(16E)-16-benzyliden-3β-hydroxyl-5α-androstan-17-one | 303128-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (16E)-16-benzyliden-3β-hydroxyl-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (E)-16-benzylidene-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one；(16-(E)-benzylidene-trans-androsterone)；3β-hydroxy-16-[benzylidene-(sectrans)]-5α-androstanone-(17)；3β-Hydroxy-16-[benzyliden-(sectrans)]-5α-androstanon-(17)；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16E)-16-benzylidene-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 303128-58-7
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂
• 分子量: 378.555
• InChiKey: XVNNBSPKVRWTLT-INANINDASA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16E)-16-benzyliden-3β-hydroxyl-5α-androstan-17-one 在 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 生成 (16R,5'S)(8β,9α,14α)-3β-(trifluoroacetoxy)-5α-androstano[17,16-c]-1'H-5'-phenyl-N-acetylpyrazoline
  参考文献：
  名称：

  一些新的3-取代的雄甾烷[17,16-c] -5'-芳基-吡唑啉及其衍生物的合成及抗雄激素活性。

  摘要：

  以3β-羟基雄烷17-one为起始原料（1a，b）合成了一系列的雄甾烷[17,16-c]吡唑啉及其氧化衍生物（2-14）。与作为阳性对照的环丙孕酮相比，评价了所合成的化合物的抗雄激素活性。一些化合物显示出比参考药物更好的抗雄激素活性。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，ED（50）和毒性（LD（50）和LD（90））。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.024
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 、 苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (16E)-16-benzyliden-3β-hydroxyl-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Chagonda, Lameck S.; Marples, Brian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 875 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boosting the Catalytic Performance of Metal-Organic Frameworks for Steroid Transformations by Confinement within a Mesoporous Scaffold
  作者：Francisco G. Cirujano、Ignacio Luz、Mustapha Soukri、Cedric Van Goethem、Ivo F. J. Vankelecom、Marty Lail、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/anie.201706721

  日期：2017.10.16

  crystallization achieves selective confinement of metal–organic framework (MOF) nanocrystals within mesoporous materials, thereby rendering active sites more accessible compared to the bulk‐MOF and enhancing the chemical and mechanical stability of MOF nanocrystals. (Zr)UiO‐66(NH2)/SiO2 hybrid materials were tested as efficient and reusable heterogeneous catalysts for the synthesis of steroid derivatives,

  固态结晶实现了将金属-有机骨架（MOF）纳米晶体选择性地限制在介孔材料中，从而使活性位点与块状MOF相比更容易接近，并增强了MOF纳米晶体的化学和机械稳定性。（Zr）UiO-66（NH 2）/ SiO 2杂化材料被测试为合成类固醇衍生物的有效且可重复使用的多相催化剂，性能优于整体（Zr）UiO-66（NH 2）MOF。对于甾族化合物的转化，在密闭的MOF中存在的分散的Zr位点的催化活性与中孔SiO 2的负载之间存在明显的相关性。
• Synthesis of steroidal derivatives containing substituted, fused and spiro pyrazolines
  作者：Anabel Romero-López、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、Penélope Merino-Montiel、José Luis Vega-Baez

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.05.013

  日期：2014.9

  through a cycloaddition reaction of different α,β-unsaturated ketones with hydrazine acetate in acetic acid is reported. Depending on the starting material, the ring closure reaction provided a mixture of two steroidal pyrazoline epimers that were separated and studied by NMR techniques. In one case it was possible to isolate and characterize the hydrazone derivative as the reaction intermediate, which

  报道了通过不同 α,β-不饱和酮与乙酸肼在乙酸中的环加成反应，高效、简便地合成稠合、取代和螺吡唑啉类固醇衍生物。取决于起始材料，闭环反应提供了两种甾体吡唑啉差向异构体的混合物，通过 NMR 技术将其分离和研究。在一种情况下，可以将腙衍生物作为反应中间体进行分离和表征，这证实了文献 [11,25,26] 中提出的机制。
• Synthesis of monomeric and dimeric steroids containing [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Ailed Arenas-González、Luis Antonio Mendez-Delgado、Penélope Merino-Montiel、José M. Padrón、Sara Montiel-Smith、José Luis Vega-Báez、Socorro Meza- Reyes

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.09.014

  日期：2016.12

  The synthesis of several monomeric and dimeric steroidal [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines (TPs) derived from steroids are described. These derivatives were prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds through a Claisen Schmidt condensation and rearrangement of the spiro moiety followed by a cycloaddition with 3-amino-1,2,4-triazole. The antiproliferative activity of compounds 7, 13-15 was tested

  描述了几种单体和二聚体甾体 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶 (TP) 的合成。这些衍生物是由 α,β-不饱和羰基化合物通过 Claisen Schmidt 缩合和螺部分重排，然后与 3-氨基-1,2,4-三唑环加成制备的。测试了化合物 7、13-15 对人类癌细胞的抗增殖活性；几个 IG50 值低于 10μM。
• Stereoselective Synthesis of Novel Dispiro Oxindole-pyrrolothiazole-androsterone Hybrids
  作者：Selvaraj Kanchithalaivan、Mani Anusha Rani、Raju Ranjith Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2014.928729

  日期：2014.11.2

  Abstract A facile synthesis of novel dispiro oxindole-pyrrolothiazole-androsterone hybrid heterocycles has been achieved through 1,3-dipolar cycloaddition. The reaction proceeds stereo- and regioselectively, affording a single isomer of the product in excellent yields with the formation of two C–C and one C–N bonds and creation of four new contiguous stereocenters in one step. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过 1,3-偶极环加成实现了新型二螺羟吲哚-吡咯并噻唑-雄酮杂环化合物的简便合成。该反应以立体选择性和区域选择性进行，以极好的收率提供产物的单一异构体，同时形成两个 C-C 键和一个 C-N 键，并一步产生四个新的连续立体中心。图形概要
• Hirschmann, Journal of Biological Chemistry, 1943, vol. 150, p. 363,373
  作者：Hirschmann

  DOI：——

  日期：——