6-Phenyl-4-(4-methylphenyl)-pyridin-2-carbonsaeure | 89478-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Phenyl-4-(4-methylphenyl)-pyridin-2-carbonsaeure
• 英文别名: 4-p-tolyl-6-phenylpicolinic acid；6-phenyl-4-p-tolyl-pyridine-2-carboxylic acid；4-(4-Methylphenyl)-6-phenylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 89478-84-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: LOAOIYXISYOCPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(μ-chloro)-bis[1,3-di(2-pyridyl)-4,6-dimethylbenzene-N,C(2'),N-iridium chloride] 、 6-Phenyl-4-(4-methylphenyl)-pyridin-2-carbonsaeure 在 AgOTf 、 benzoic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以54%的产率得到[Ir(1,3-di(2-pyridyl)-4,6-dimethylbenzene)(4-p-tolyl-6-phenylpicoliniate)]
  参考文献：
  名称：

  含N / C / N配位齿状配体的铱（III）发光复合物。

  摘要：

  据报道，一个双齿铱（III）配合物家族含有环金属化的，N / C [楔] N-配位的1，3-二（2-吡啶基）苯衍生物。通过在配体的C4和C6位置阻断竞争性环金属化，有利于这种配位模式。因此，1,3-二（2-吡啶基）-4,6-二甲基苯（dpyxH）与IrCl3 x 3H2O反应生成二氯桥联二聚体[Ir（dpyx-N，C，N）Cl（mu-Cl）] 2 ，1.该二聚体被DMSO裂解，得到[Ir（dpyx）（DMSO）Cl2]，此处报道了其X射线晶体结构，证实了dpyx的N / C / N配位模式。二聚体1也可以被多种其他配体切割，以产生新种类的单核复合物。这些包括通过反应形式为[Ir（N / C / N）（C / N / C）]和[Ir（N / C / N）（C / N / O）]形式的电荷中性双齿复合物1个具有C / N / C配位体的配体（例如，2，6-二苯基吡啶及其衍生物）和C / N /

  DOI：

  10.1021/ic061172l
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)-6-phenylpyrylium tetrafluoroborate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 6-Phenyl-4-(4-methylphenyl)-pyridin-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和杂芳基的亲核取代。第5部分。2-氨基吡啶向2-吡啶酮的转化

  摘要：

  在25°C下通过稀NaOH将2-乙氧基羰基-1-（2-吡啶基）吡啶鎓阳离子（3）（由2-氨基吡啶和适当的吡啶鎓盐轻松制得）转化为1-（取代的2-吡啶基羰基）-2-吡啶酮（7）。化合物（7）容易水解为2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1039/p19830002623

文献信息

• KATRITZKY, A. R.;AWARTANI, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2623-2627
  作者：KATRITZKY, A. R.、AWARTANI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic displacement of N-aryl and heteroaryl groups. Part 5. Conversion of 2-aminopyridines into 2-pyridones
  作者：Alan R. Katritzky、Radi Awartani

  DOI：10.1039/p19830002623

  日期：——

  2-Ethoxycarbonyl-1-(2-pyridyl)pyridinium cations (3)(easily prepared from 2-aminopyridine and the appropriate pyrylium salt) are converted by dilute NaOH at 25 °C into 1-(substituted 2-pyridylcarbonyl)-2-pyridones (7). Compounds (7) are readily hydrolysed to 2-pyridones.

  在25°C下通过稀NaOH将2-乙氧基羰基-1-（2-吡啶基）吡啶鎓阳离子（3）（由2-氨基吡啶和适当的吡啶鎓盐轻松制得）转化为1-（取代的2-吡啶基羰基）-2-吡啶酮（7）。化合物（7）容易水解为2-吡啶酮。
• Luminescent Complexes of Iridium(III) Containing N∧C∧N-Coordinating Terdentate Ligands
  作者：Andrew J. Wilkinson、Horst Puschmann、Judith A. K. Howard、Clive E. Foster、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1021/ic061172l

  日期：2006.10.1

  a blue-shift in the emission and to an increase in the quantum yield (lambda(max) = 547 nm, phi = 0.41 in degassed CH(3)CN at 295 K) compared to the nonfluorinated parent complex (lambda(max) = 585 nm, phi = 0.21), as well as to a stabilization of the compound with respect to photodissociation through cleavage of mutually trans Ir-C bonds. [Ir(dpyx-N/C/N)(ppy-C,N)Cl] is an exceptionally bright emitter:

  据报道，一个双齿铱（III）配合物家族含有环金属化的，N / C [楔] N-配位的1，3-二（2-吡啶基）苯衍生物。通过在配体的C4和C6位置阻断竞争性环金属化，有利于这种配位模式。因此，1,3-二（2-吡啶基）-4,6-二甲基苯（dpyxH）与IrCl3 x 3H2O反应生成二氯桥联二聚体[Ir（dpyx-N，C，N）Cl（mu-Cl）] 2 ，1.该二聚体被DMSO裂解，得到[Ir（dpyx）（DMSO）Cl2]，此处报道了其X射线晶体结构，证实了dpyx的N / C / N配位模式。二聚体1也可以被多种其他配体切割，以产生新种类的单核复合物。这些包括通过反应形式为[Ir（N / C / N）（C / N / C）]和[Ir（N / C / N）（C / N / O）]形式的电荷中性双齿复合物1个具有C / N / C配位体的配体（例如，2，6-二苯基吡啶及其衍生物）和C / N /