2-cholestanone | 16020-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-cholestanone
• 英文别名: Cholestan-2-one；(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-one
• CAS: 16020-93-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: RHEVDIMHCWCAIX-PMYUOVRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cholestanone 、 硼氢化钠 生成 Cholestan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  MURUGAN R., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 18, 1993-1995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5Alpha-胆甾烷-3-酮 在 镍 盐酸 、 碘 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-cholestanone
  参考文献：
  名称：

  基于卤化物的亲电试剂介导的C 6系列中α，β-环氧亚砜的环氧开环反应：脱氧与脱水以及整体1,2-酮转座

  摘要：

  描述了新的α-硫取代的羰基化合物的合成，其中羰基碳是最初不携带来自六元环α，β-环氧亚砜和几种卤化物基亲电试剂的亚砜基的化合物。还讨论了脱氧以及脱水反应的机理考虑。另外，简要报道了以异构体纯的衍生自异佛尔酮和胆甾烷-3-酮的环己烯基硫化物为原料实现1,2-羰基转座的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80698-0

文献信息

• Carmack, Marvin; Behforouz, Mohammad; Berchtold, Glenn A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1305 - 1318
  作者：Carmack, Marvin、Behforouz, Mohammad、Berchtold, Glenn A.、Berkowitz, Samuel M.、Wiesler, Donald、Barone, Ralph

  DOI：——

  日期：——
• Halides-based electrophiles mediated epoxide ring-opening reactions of α,β-epoxysulfoxides in C6-series : Deoxygenation versus dehydration and an overall 1,2-keto transposition
  作者：Daniel Barillier、Jocelyne Levillain、Michel Vazeux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80698-0

  日期：1994.5

  several halides-based electrophiles are described. Mechanistic considerations for deoxygenation as well as dehydration reactions are also discussed. In addition, methodology for achieving 1,2-carbonyl transposition starting with isomerically pure cyclohexenyl sulfides derived from isophorone and cholestan-3-one is briefly reported.

  描述了新的α-硫取代的羰基化合物的合成，其中羰基碳是最初不携带来自六元环α，β-环氧亚砜和几种卤化物基亲电试剂的亚砜基的化合物。还讨论了脱氧以及脱水反应的机理考虑。另外，简要报道了以异构体纯的衍生自异佛尔酮和胆甾烷-3-酮的环己烯基硫化物为原料实现1,2-羰基转座的方法。
• MURUGAN R., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 18, 1993-1995
  作者：MURUGAN R.

  DOI：——

  日期：——