2α-nitrocholest-4-en-3-one | 123764-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-nitrocholest-4-en-3-one
• CAS: 123764-13-6
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₃
• 分子量: 429.643
• InChiKey: BPHDQSRGBWKPAT-USVQCIGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2α-nitrocholest-4-en-3-one 反应 8.0h， 以47%的产率得到3-methoxy-2-nitro-2,3-secocholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic α-Nitro Enones

  摘要：

  将新合成的两种甾体环状α-硝基烯酮的光解产物与环状α-硝基酮和环状烯酮的光解产物进行了比较。在质子溶剂中直接辐照 2α- 硝基胆甾烷-4-烯-3-酮会导致羰基发生意想不到的 α-裂解，并生成 3-烷氧基-2-硝基-2,3-烯-2-酮，而辐照 4α- 硝基-5α-胆甾烷-1-烯-3-酮则会生成去除了硝基的母体胆甾烷-1-烯-3-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1343
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 硝酸丙酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以57%的产率得到2α-nitrocholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic α-Nitro Enones

  摘要：

  将新合成的两种甾体环状α-硝基烯酮的光解产物与环状α-硝基酮和环状烯酮的光解产物进行了比较。在质子溶剂中直接辐照 2α- 硝基胆甾烷-4-烯-3-酮会导致羰基发生意想不到的 α-裂解，并生成 3-烷氧基-2-硝基-2,3-烯-2-酮，而辐照 4α- 硝基-5α-胆甾烷-1-烯-3-酮则会生成去除了硝基的母体胆甾烷-1-烯-3-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1343

文献信息

• The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic α-Nitro Enones
  作者：Hiroshi Suginome、Yoshitaka Kurokawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.1343

  日期：1989.4.15

  The products of the photolysis of two steroidal cyclic α-nitro enones, newly synthesized, were compared with those of the cyclic α-nitro ketones and cyclic enones. Direct irradiation of 2α-nitrocholest-4-en-3-one in protic solvents resulted in an unexpected α-cleavage of the carbonyl group and gave 3-alkoxy-2-nitro-2,3-secocholest-4-en-3-one while irradiation of 4α-nitro-5α-cholest-1-en-3-one gave the parent cholest-1-en-3-one which arose from the removal of the nitro group.

  将新合成的两种甾体环状α-硝基烯酮的光解产物与环状α-硝基酮和环状烯酮的光解产物进行了比较。在质子溶剂中直接辐照 2α- 硝基胆甾烷-4-烯-3-酮会导致羰基发生意想不到的 α-裂解，并生成 3-烷氧基-2-硝基-2,3-烯-2-酮，而辐照 4α- 硝基-5α-胆甾烷-1-烯-3-酮则会生成去除了硝基的母体胆甾烷-1-烯-3-酮。