2α-Hydroxy-4-cholesten-3-on-aethylenthioketal | 26758-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-Hydroxy-4-cholesten-3-on-aethylenthioketal
• 英文别名: 3,3-ethanediyldimercapto-cholest-4-en-2α-ol；3,3-Aethandiyldimercapto-cholest-4-en-2α-ol；(2R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dithiolane]-2-ol
• CAS: 26758-30-5
• 化学式: C₂₉H₄₈OS₂
• 分子量: 476.832
• InChiKey: JOQYUBUWLLORCT-HFONHLFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-Hydroxy-4-cholesten-3-on-aethylenthioketal 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2α-Hydroxycholest-4-en
  参考文献：
  名称：

  构象和反应性研究—VII：2α-羟基-5β-胆甾烷的合成和环环化，导致2α，9α-环氧-5β-胆甾烷：9C在甾体核中的新官能化反应

  摘要：

  胆甾醇4-en-3-one（VI）分五个步骤，通过中间体2α-羟基胆甾醇4-en的总产率为15·7％，合成了以前未知的2α-羟基-5β-胆甾烷（Va）。 -3-一（VIII）。用Jones试剂氧化Va可以得到2-oxo-5β系统，该系统表现出与已知的2-oxo-5α系统对称的负棉花效应曲线。用苯中的四乙酸铅处理Va可以得到2α，9α-环氧-5β-胆甾烷（VII），这是5β-类固醇系列中从2C到9C的新环空环化反应的结果。2α，9α-环氧化合物（VII）通过9（11）-eno中间体（XVI）转化为9α，11α-环氧化合物（XVII）。用乙胺锂还原XVII，得到2α，9α-二羟基-5β系统（XVIII）。通过物理和化学数据证实了反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98781-2
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 boron fluoride ether 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2α-Hydroxy-4-cholesten-3-on-aethylenthioketal
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 6β-Bromo-Δ⁴-cholestene-3-one to 2α-Acetoxy-Δ⁴-cholestene-3-one¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01115a029

文献信息

• Rearrangement of 6β-Bromo-Δ⁴-cholestene-3-one to 2α-Acetoxy-Δ⁴-cholestene-3-one¹
  作者：Louis F. Fieser、Miguel A. Romero

  DOI：10.1021/ja01115a029

  日期：1953.10
• Studies on conformation and reactivity—VII
  作者：T. Koga、M. Tomoeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98781-2

  日期：1970.1

  intermediate 2α-hydroxycholest-4-en-3-one (VIII). Oxidation of Va with Jones reagent afforded the 2-oxo-5β system which exhibits a negative Cotton effect curve symmetrical to that of the already known 2-oxo-5α system. Treatment of Va with lead tetraacetate in benzene afforded 2α,9α-epoxy-5β-cholestane (VII) as the result of a new transannular cyclization reaction from 2C to 9C in the 5β-steroid series. The

  胆甾醇4-en-3-one（VI）分五个步骤，通过中间体2α-羟基胆甾醇4-en的总产率为15·7％，合成了以前未知的2α-羟基-5β-胆甾烷（Va）。 -3-一（VIII）。用Jones试剂氧化Va可以得到2-oxo-5β系统，该系统表现出与已知的2-oxo-5α系统对称的负棉花效应曲线。用苯中的四乙酸铅处理Va可以得到2α，9α-环氧-5β-胆甾烷（VII），这是5β-类固醇系列中从2C到9C的新环空环化反应的结果。2α，9α-环氧化合物（VII）通过9（11）-eno中间体（XVI）转化为9α，11α-环氧化合物（XVII）。用乙胺锂还原XVII，得到2α，9α-二羟基-5β系统（XVIII）。通过物理和化学数据证实了反应的立体化学。