5α-fluorocholestan-3-one | 2287-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-fluorocholestan-3-one
• 英文别名: 5-Fluor-5α-cholestan-3-on；5α-Fluor-cholestanon-(3)；5α-Fluor-cholestan-3-on；5α-Fluor-cholestanon-3；5α-Fluorcholestan-3-on；(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-fluoro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2287-89-0
• 化学式: C₂₇H₄₅FO
• 分子量: 404.652
• InChiKey: GYBYHIRSHPUZRO-LMAHGFGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.5-149.0 °C
• 沸点：
  470.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-fluorocholestan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5α-Fluor-3β-hydroxy-cholesten-(1)
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第五部分。1α，5-环-5α-胆甾-2-烯形成过程中发生的跨环氢转移

  摘要：

  据报道，吡啶中的甲苯-对-磺酰氯与5α-胆甾-1-en-3β-ol（I; R = C 8 H 17）反应可直接产生1α，5-cyclo-5α-cholest-2 -烯（II）。这种重排现在显示于由C-5α被启动以氢的C-3α跨环迁移，随后的移动π的Δ的π电子1 -键，得到1α，5α桥。然后通过从C-3质子挤出完成反应，得到环类固醇（II）。通过考虑5α-氘代胆甾-1-烯-3β-醇和5α-氟胆甾-1-烯-3β-醇的溶剂分解产物已验证了该机理。

  DOI：

  10.1039/j39680000653
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 fluorine 作用下， 以 一氟三氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.27h， 生成 5α-fluorocholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 5.ALPHA.-Fluorocholestan-3-one from 4-Cholesten-3-one via Molecular Fluorine Addition and Reductive Defluorination.

  摘要：

  已经完成了从4-胆甾烯-3-酮到5α-氟胆甾烷-3-酮的简单合成。通过分子氟对烯酮进行直接氟化，得到顺式邻二氟化物。在偶氮二异丁腈存在下，用三苯基氢化锡处理该加合物，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.459

文献信息

• Stéréochimie-LVII
  作者：Alain Calvet、Marcel Jozefowicz、Jacques Levisalles

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97635-5

  日期：——

  Absolute rates of bromination were measured for two series of derivatives of steroidal ketones 3, enol acetates 1 and enol methyl ether 2. Axial substituents exhibited a large effect on rates, which increased by 15,000 fold on going from (X=CH3; Y=CN) to (X=Y=H). From the bromide ion effect it was concluded that the first step (formation of an intermediate bromonium ion) was reversible and that the

  测量了甾族酮3的两个系列衍生物，烯醇乙酸酯1和烯醇甲基醚2的溴化绝对速率。轴向取代基对速率表现出很大的影响，从（X = CH 3； Y = CN）变为（X = Y = H）时，轴向取代基增加了15,000倍。从溴离子效应可以得出结论，第一步（中间体溴离子的形成）是可逆的，并且第二步（卤代酮4或5或卤代缩醛8或9的形成）与第一步相比较慢。推断该中间体是高度不对称的溴离子，而不是纯的氧碳鎓离子。
• <b>Optical Rotatory Dispersion Studies. LXXI.</b>¹ <b>Halogen Atoms and the Octant Rule. The Conformations of Some 5α-Halocholestan-3-ones</b>²
  作者：C. S. Barnes、Carl. Djerassi

  DOI：10.1021/ja00869a038

  日期：1962.5
• Kasal,A.; Trka,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 603 - 613
  作者：Kasal,A.、Trka,A.

  DOI：——

  日期：——
• Jacquesy,R.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1884 - 1889
  作者：Jacquesy,R.、Levisalles,J.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 5.ALPHA.-Fluorocholestan-3-one from 4-Cholesten-3-one via Molecular Fluorine Addition and Reductive Defluorination.
  作者：Akemi TOYOTA、Jun CHIBA、Yoshiaki SUGITA、Masayuki SATO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.42.459

  日期：——

  A facile synthesis of 5α-fluorocholestan-3-one from 4-cholesten-3-one has been accomplished. Direct fluorination of the enone by molecular fluorine gave the cis-vicinal difluoride. Treatment of this adduct with triphenyltin hydride in the presence of azobisisobutyronitrile afforded the title compound.

  已经完成了从4-胆甾烯-3-酮到5α-氟胆甾烷-3-酮的简单合成。通过分子氟对烯酮进行直接氟化，得到顺式邻二氟化物。在偶氮二异丁腈存在下，用三苯基氢化锡处理该加合物，得到标题化合物。