4α,5α-difluorocholestan-3-one | 6215-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α,5α-difluorocholestan-3-one
• 英文别名: cis-4,5-Difluor-3-oxo-cholestan；(4R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,5-difluoro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 6215-30-1
• 化学式: C₂₇H₄₄F₂O
• 分子量: 422.643
• InChiKey: WKLJIZMRDICUCL-REKCHVTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,5α-difluorocholestan-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到4-fluorocholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 5.ALPHA.-Fluorocholestan-3-one from 4-Cholesten-3-one via Molecular Fluorine Addition and Reductive Defluorination.

  摘要：

  已经完成了从4-胆甾烯-3-酮到5α-氟胆甾烷-3-酮的简单合成。通过分子氟对烯酮进行直接氟化，得到顺式邻二氟化物。在偶氮二异丁腈存在下，用三苯基氢化锡处理该加合物，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.459
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 fluorine 作用下， 生成 4α,5α-difluorocholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Fluorination of Steroidal Olefins to cis-Vicinal Difluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00960a047

文献信息

• Facile Synthesis of 5.ALPHA.-Fluorocholestan-3-one from 4-Cholesten-3-one via Molecular Fluorine Addition and Reductive Defluorination.
  作者：Akemi TOYOTA、Jun CHIBA、Yoshiaki SUGITA、Masayuki SATO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.42.459

  日期：——

  A facile synthesis of 5α-fluorocholestan-3-one from 4-cholesten-3-one has been accomplished. Direct fluorination of the enone by molecular fluorine gave the cis-vicinal difluoride. Treatment of this adduct with triphenyltin hydride in the presence of azobisisobutyronitrile afforded the title compound.

  已经完成了从4-胆甾烯-3-酮到5α-氟胆甾烷-3-酮的简单合成。通过分子氟对烯酮进行直接氟化，得到顺式邻二氟化物。在偶氮二异丁腈存在下，用三苯基氢化锡处理该加合物，得到标题化合物。
• Direct Fluorination of Steroidal Olefins to cis-Vicinal Difluorides
  作者：Richard F. Merritt、Travis E. Stevens

  DOI：10.1021/ja00960a047

  日期：1966.4