2α-acetoxy-cholest-4-en-3-one | 2066-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-acetoxy-cholest-4-en-3-one
• 英文别名: 2α-Acetoxy-cholest-4-en-3-on；2α-Acetoxy-3-oxo-Δ⁴-cholesten；2α-Acetoxycholest-4-en-3-one；2α-Acetoxycholest-4-en-3-on；[(2R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 2066-08-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: HXUGNDVVHVLCAY-XIWTYGPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  526.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-acetoxy-cholest-4-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 cholest-4-ene-2α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  与乙酸铅（IV），XVI反应。2-乙酰氧基-3-氧代-4,5-环氧类固醇的新型转化† ‡

  摘要：

  用四乙酸铅处理3-oxo-4，5-氧化甾体会导致2α-位的乙酰氧基化，这可以通过乙酰氧基化化合物的独立合成来证明。该反应的重新排列，即使在非常温和的条件（在硅胶或氧化铝层析）为相应的2,3-二氧代Δ产品4的化合物。讨论了各种中间体的结构和构象对其NMR光谱的影响。提出了这种新转变的机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520213
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 生成 2α-acetoxy-cholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  ALAM, ZAFAR;AHMAD, MOHAMMAD S.;KHAN, NAJM Z., J. CHEM. RES. (S),(1989) N, C. 288-289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe (69. Mitteilung). Einwirkung von Bleitetra-acetat auf Cholestenon
  作者：E. Seebeek、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701119

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Studies on conformation and reactivity—I
  作者：M. Tomoeda、M. Ishizaki、H. Kobayashi、S. Kanatomo、T. Koga、M. Inuzuka、T. Furuta

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80006-0

  日期：1965.1

  The efficient catalytic action of polyphosphoric acid, when used in the presence of suitable nucleophiles, of both normal and abnormal ring opening of 4β,5-epoxy-5β-cholestan-3-one (I) is reported. In acetic acid, I affords 2α-acetoxycholest-4-en-3-one (XIIa; abnormal product) whilst, in marked contrast, ethanethiol reacts with I in dioxane affording 4-thylthiocholest-4-en-3-one (XV; normal product)

  据报道当在合适的亲核试剂存在下使用时，多磷酸对4β，5-环氧-5β-胆甾烷-3-酮（I）的正常和异常开环的有效催化作用。在乙酸中，我提供2α-乙酰氧基胆碱-4-en-3-one（XIIa；异常产物），而与此形成鲜明对比的是，乙硫醇与二恶烷中的I反应，得到4-thylthiocholest-4-en-3-one（XV;常规产品）和其他产品3,4-双-（乙硫基）胆甾3,5-二烯（XVI）。乙二硫醇和β-巯基乙醇与I反应，如预期的那样，分别得到cholesta-3,5-dieno [3,4-b] Dithiane（XVII）和其oxathiane衍生物（XIX）。反应的性质简要讨论和在SC一些独特的缀合存在3 S和OC 3 C 4根据其紫外吸收数据，建议在二噻吩（XVII）和乙二胺（XIX）中使用S体系。
• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3107,3108, 3110
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Komeno,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1145 - 1160
  作者：Komeno,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• m-Chloroperbenzoic acid oxidation of 2-trimethylsilyloxy-1,3-dienes. Synthesis of .alpha.-hydroxy and .alpha.-acetoxy enones
  作者：G. M. Rubottom、J. M. Gruber

  DOI：10.1021/jo00402a030

  日期：1978.4