9-(4-nitrobenzylidene)-9H-fluorene | 6954-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-nitrobenzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(4-Nitro-benzyliden)-fluoren；9-[(4-nitrophenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 6954-71-8
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: FBWMQKXKQKOJLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  441.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-nitrobenzylidene)-9H-fluorene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-((9H-Fluoren-9-ylidene)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  富烯基官能化的多异氰酸酯：具有可变光学和电化学性质的交叉共轭电致变色聚合物

  摘要：

  我们描述arylisocyanide单体轴承9亚苄基9衍生的共轭fulvenyl基团的制备ħ芴（流感），5-亚苄基-1,2,3,4-四苯基环戊二烯（TPCP），和5-苄基-5- ħ -二苯并[ a，d ]环庚烯（Dbs）。单体及其前体的电化学和光学性质已得到表征，并始终显示出各个官能团（-NO 2，-NH 2，-NHCHO和-N = C）带有黄酮基部分。异氰酸酯随后已聚合成相应的多异氰酸酯（PIC），其聚四氢呋喃与聚苯乙烯标准品相比，通过凝胶渗透色谱法测定的数均分子量为124-136 kDa（PDI = 2.0-2.7）。已经详细研究了聚合物的热，光学和电化学性质。配备有氧化还原活性五氟戊烯基团的聚合物的光谱电化学分析显示可逆电致变色，可通过化学或电化学还原将光学间隙从2.38降低至1.20 eV（Flu），将光学间隙从2.27降低至1.55 eV（TPCp）。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b00977
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 9-(4-nitrobenzylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  分子式-V：三烷基：芴基的wittig反应机理

  摘要：

  已制备了三甲基和三正丁基phosph芴基（分别为Ib和Id），并确定了它们在Wittig反应中的相对反应性。已经阐明了控制该反应失败成功的各种因素。已经建立了预测脂质反应性的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)80061-0

文献信息

• Studies on ylides: Carbonyl olefination with (p-nitro benzylidene)triphenylarsenane
  作者：P.S. Kendurkar、R.S. Tewari

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80646-4

  日期：1973.11

  (p-Nitrobenzylidene)triphenylarsenane, a semistabilized arsonium ylide has been prepared and reacted with carbonyl compounds to yield olefins as opposed to epoxidation products. Treatment of the ylide with a ranged acyl halides gave new disubstituted arsonium ylides. IR and NMR spectral data for the resulting products are reported.

  已经制备了（对硝基亚苄基）三苯基ar烷，一种半稳定的鎓内鎓盐，并与羰基化合物反应生成与环氧化产物相反的烯烃。用一定范围的酰基卤处理该叶立德，得到新的二取代的亚砷基叶立德。报告了所得产物的IR和NMR光谱数据。
• β-Elimination of the isonitrile group in alkylation reactions of C–H acids activated by the isonitrile function
  作者：Mikołaj Jawdosiuk、Maciej Umiński

  DOI：10.1039/c39820000979

  日期：——

  During phase-transfer alkylation of the isonitriles R1R2CHNC with X–CH2–Y, where X is a leaving group and Y an electron withdrawing group, some of the alkylation products undergo β-elimination of the isonitrile function to yield R1R2CCHY.

  在异氰酸酯R 1 R 2 CHNC用X–CH 2 –Y进行相转移烷基化的过程中，其中X是一个离去基团，Y是一个吸电子基团，一些烷基化产物会经历β-消除的异腈官能团，从而生成R 1 R 2 C CHY。
• Synthesis of Fluorenes<i>via</i>the Palladium-Catalyzed 5-<i>exo-dig</i>Annulation of<i>o</i>-Alkynylbiaryls
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.200800765

  日期：2009.5

  The direct Pd-catalyzed intramolecular rapidly with electron-deficient benzene ring, which, in hydroarylation of o-alkynyl biaryls proceeded in highly combination with a substantial isotope effect observed, stereoselective manner producing fluorenes 2, the products of 5-exo-dig cyclization, in excellent yields. The cascade intermolecular arylation, incorporated in this transformation, allowed for efficient

  直接 Pd 催化分子内的缺电子苯环迅速发生分子内反应，在邻炔基联芳基的加氢芳基化过程中与观察到的大量同位素效应高度结合，立体选择性方式产生芴2，5-exo-dig 环化的产物，以优异的产量。级联分子间芳基化，纳入该转化，允许有效合成完全取代的芴12。这些环化在缺电子苯环下进行得更快，结合观察到的大量同位素效应，强烈支持CH活化机制为关键的环化步骤。
• Preparation and properties of some thiouronium fluorenylides and cyclopentadienylides and the attempted preparation of selenouronium and guanidinium fluorenylides
  作者：D. Lloyd、R.W. Millar、H. lumbroso、C. liégeois

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84089-1

  日期：1977.1

  cyelopentadienylides, prepared by treatment of the corresponding thiouronium salts with non-aqueous base, exist as tautomeric mixtures of the fluorenylide and fluorenylisothiourea, but undergo reactions typical of ylides, e.g. Wittig reactions with aldehydes or nitrosobenzene; a 2,3,4-triphenylcyclopentadienylide gave anomalous products. The ylides also react with acids, alkali, benzyl bromide, and dimethylacetylene

  通过用非水碱处理相应的硫代铀鎓盐而制备的一些稳定的硫代铀鎓芴基和环戊二烯基化物以芴基和芴基异硫脲的互变异构体混合物形式存在，但是会经历典型的酰基化物反应，例如与醛或亚硝基苯的维蒂希反应；2,3,4-三苯基环戊二烯基化物产生异常产物。所述酰基化物还与酸，碱，苄基溴和二甲基乙炔二羧酸酯反应。N，N'-二苯基-硒代铀鎓和-胍鎓类似物似乎完全作为非碘化互变异构体存在。
• A Simple Synthesis of (Nitroaryl)ethylene Derivatives<i>via</i>the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：M. Makosza、A. Tyrała

  DOI：10.1055/s-1987-28280

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (nitroaryl)ethylene derivatives containing an electron-withdrawing substituent on the double bond has been developed starting from readily available nitrobenzylsulfonyl compounds via vicarious nucleophilic substitution.

  从容易获得的硝基苯磺酰基化合物出发，通过代亲核取代，开发出了一种合成双键上含有抽电子取代基的（硝基芳基）乙烯衍生物的有效方法。