3-oxocholest-4-en-6α-yl acetate | 18883-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxocholest-4-en-6α-yl acetate
• 英文别名: 6α-acetoxycholest-4-en-3-one；6α-acetoxy-cholest-4-en-3-one；6α-Acetoxy-cholest-4-en-3-on；6α-Acetoxycholest-4-en-3-on；[(6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-yl] acetate
• CAS: 18883-26-6
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: NLWFAEGYIXBBFY-HZEWIXROSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  526.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxocholest-4-en-6α-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (6alpha)-6-羟基胆甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol and Companions. II. Exhaustive Dichromate Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a002
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-oxocholest-4-en-6α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  微粒体烯丙基羟化中立体选择性的电氧化模拟

  摘要：

  已经进行了一些环状α，β-不饱和酮的肝微粒体γ-羟基化的立体化学与相应的二烯醇酯的电化学γ-乙酰氧基化的立体化学以及二烯醇酯的过酸氧化的立体化学的比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91156-6

文献信息

• Epoxidation and Baeyer–Villiger oxidation of γ-hydroxy-αβ-unsaturated ketones on exposure to m-chloroperbenzoic acid
  作者：Marioara Mendelovici、Erwin Glotter

  DOI：10.1039/p19920001735

  日期：——

  of 6β-and 6α-hydroxy-(acetoxy-)cholest-4-en-3-one with MCPBA gives two types of product, depending on the initial site of the peroxy acid attack. Attack at the carbonyl group gives a Baeyer–Villiger rearrangement leading first to enol lactones and then by epoxidation of the latter to epoxy lactones. Alternatively, attack at the double bond gives epoxy ketones which can subsequently undergo a Baeyer–Villiger

  用MCPBA处理3β-和3α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-6和6β和6α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-3产生两种类型的产物，取决于过氧酸侵蚀的初始部位。攻击羰基会产生BAeyer-Villiger重排，首先导致烯醇内酯，然后再将后者环氧化为环氧内酯。另外，对双键的进攻会产生环氧酮，随后会发生拜尔-维利格重排，从而生成环氧内酯。除了一个例外（3α-hydroxycholest-4-en-6-one），烯酮的BAeyer-Villiger氧化是主要过程。在轴向3α-或6β-乙酰氧基的存在下，双键的环氧化被抑制。
• Silver(1) ion catalyzed substitution reactions: stereoelectronic control in an SN1 mechanism
  作者：Toshitaka Koga、Yasuyoshi Nogami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81831-1

  日期：1981.1

  Stereochemistry of the acetolysis of 4-, 6α- and 6β-bromocholest-4-en-3-ones using silver acetate was established, and the reactions were interpreted to proceed via a stereoelectronically controlled SN1 mechanism.

  的4-，6α-和乙酸水解的立体化学6β-bromocholest -4-烯-3-酮成立使用醋酸银，并且反应被解释经由控制stereoelectronically s到继续Ñ 1机构。
• Hydrocyanation. VI. Application of the new hydrocyanation methods to conjugate hydrocyanation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, conjugated dienones, and conjugated enamines and to preparation of .alpha.-cyanohydrins
  作者：W. Nagata、M. Yoshioka、M. Murakami

  DOI：10.1021/ja00768a039

  日期：1972.6
• Ahmad; Ahamad; Ansari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 430 - 434
  作者：Ahmad、Ahamad、Ansari、Kardash

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. XLVII.¹ Synthesis of Steroidal Hormone Analogs Hydroxylated at C-2²
  作者：Franz Sondheimer、St. Kaufmann、J. Romo、H. Martinez、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01115a028

  日期：1953.10