5α-cholestan-3β-yl acetate | 4947-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-3β-yl acetate
• 英文别名: acetoxy-3β cholestane；acetic acid-(5β-cholestan-3β-yl ester)；Essigsaeure-(5β-cholestan-3β-ylester)；(10S)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5cH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5β-Cholestanyl-(3β)-acetat；3β-Acetoxy-5β-cholestan；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4947-63-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: PHLIUSDPFOUISN-ANARKQHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  446.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-3β-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 粪甾烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 乙醚 、 乙醇 、 铂 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 5α-cholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  聚萜烯和聚萜烯XCI。用于制备coprosterol，epi-coprosterol和epi-dihydro-cholesterol。有助于了解甾醇中羟基的空间位置

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193401701171

文献信息

• A Fast and Convenient Procedure for the Acetylation of Alcohols
  作者：Roxana Martinez‐Pascual、Omar Viñas‐Bravo、Socorro Meza‐Reyes、Martín. A. Iglesias‐Arteaga、Jesús Sandoval‐Ramírez

  DOI：10.1081/scc-200043272

  日期：2004.1

  Abstract Treatment of different steroidal and aliphatic alcohols with BF3 · OEt2 and acetic anhydride for 5 seconds produced complete acetylation in high to quantitative yields.

  摘要 用 BF3·OEt2 和乙酸酐处理不同的甾族醇和脂肪醇 5 秒，以高到定量的收率产生完全乙酰化。
• Deshayes, Henri; Pete, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2063 - 2072
  作者：Deshayes, Henri、Pete, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Bondzynski; Humnicki, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1896, vol. 22, p. 396,401
  作者：Bondzynski、Humnicki

  DOI：——

  日期：——
• Hydrierung des Androsten-(5)-ol-(3?)-on-(17)-acetats. Eindeutiger Beweis f�r die Gleichheit der r�umlichen Lage der Hydroxylgruppe in Cholesterin und Koprosterin
  作者：T. Reichstein、A. Lardon

  DOI：10.1002/hlca.194102401114

  日期：——
• Windaus; Zuehlsdorff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 204,212
  作者：Windaus、Zuehlsdorff

  DOI：——

  日期：——