5-(2-三甲基硅乙炔基)噻吩-2-甲醛 | 206768-50-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(2-三甲基硅乙炔基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-((trimethylsilyl)ethynyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-((trimethylsilyl)ethynyl)thiophen-2-carbaldehyde；5-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]thiophene-2-carbaldehyde；5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 206768-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₂OSSi
• 分子量: 208.356
• InChiKey: ZQHWKWCIFQDDIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-三甲基硅乙炔基)噻吩-2-甲醛 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到5-溴-2-羧基噻吩
  参考文献：
  名称：

  D–π–A structured porphyrins for efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  本研究设计并合成了具有分子内供体Ïââ受体结构的新型推拉烷氧基包裹锌卟啉染料，用于染料敏化太阳能电池（DSC）。基于噻吩或 2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶烷与氰基乙酸的连接体可以将卟啉的光谱响应扩大到近红外区域（§¼850 nm），这主要归功于氰基乙酸基团。然而，以氰基丙烯酸作为锚定基团的卟啉会导致染料敏化异质结界面的电荷重组速度加快，从而降低器件的光伏性能。通过使用具有 5-乙炔基噻吩-2-羧酸刚性Ï-连接体特征结构的卟啉，可以获得功率转换效率为 9.5% 的高效 DSC 器件。通过光谱、电化学、光电压瞬态衰减和阻抗测量，揭示了Ï-共轭连接体和锚定基团对 DSC 中卟啉染料光电特性的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ta11870c
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(2-三甲基硅乙炔基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  金催化：2,3- 或 1,4- 加成丁二炔

  摘要：

  过去，在均相金催化中开发了许多令人印象深刻的方法，通常使用炔烃、丙二烯或不同的非共轭二炔系统作为起始材料。虽然有其他过渡金属催化的应用，但在金催化中，1,3-丁二炔衍生物的使用在很大程度上被忽视了。在这项工作中，我们提出了一种有效的金催化方法，重点关注这种特定类型二炔的功能化。起始材料可以通过简单的格拉泽偶联合成，从廉价、高度可变的末端炔烃开始。这些自偶联产物通常作为 Sonogashira 反应中不需要的副产物观察到，可以在温和条件下以醇作为溶剂和亲核试剂转化为通用的 1,3-丁二烯衍生物。文献中已知的 1,3-丁二烯衍生物的可能应用领域非常广泛，范围从用作晶体管或 OLED 材料到用作酶抑制剂。这里介绍的方法为多功能功能化 1,3-丁二烯衍生物提供了一种有吸引力且高效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200497

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2010115279A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  这项发明涉及一种由以下结构式表示的化合物及其药用可接受的盐：由该结构式表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。结构式中变量的定义在此提供。
• Synthesis and Photovoltaic Properties of New Metalloporphyrin-Containing Polyplatinyne Polymers
  作者：Hongmei Zhan、Simon Lamare、Annie Ng、Tommy Kenny、Hannah Guernon、Wai-Kin Chan、Aleksandra B. Djurišić、Pierre D. Harvey、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/ma2006206

  日期：2011.7.12

  Three new solution-processable platinum(II) polyyne polymers containing zinc(II) porphyrinate chromophores P1, P2, and P3 and their corresponding dinuclear model complexes were synthesized via the CuI-catalyzed dehydrohalogenation reaction of the platinum(II) chloride precursor and each of the respective bis(ethynyl)-zinc(porphyrin) metalloligands. The thermal, photophysical (absorption, excitation

  三个新的可溶液处理的铂（II）聚炔烃的含锌聚合物（II）卟啉发色团P1，P2，和P3以及它们相应的双核模型络合物通过铂（II）氯化物前体的的CuI催化脱卤化氢反应，并且每个的合成各自的双（乙炔基）-锌（卟啉）金属配体。研究了P1 - P3的热，光物理（吸收，激发和发射光谱），电化学和光伏特性。这些结果还与时变密度泛函理论（TDDFT）计算相关。计算结果证实了π系统中存在适度共轭，对于P3，其中在卟啉和噻吩环之间有更有利的二面角。此外，计算出的激发态被预测为π-π*在本质上与从一些电荷转移组分的反式- [ - C≡CPt（L）2 C≡C-] Ñ单元到卟啉环。P1 – P3的光学带隙范围为1.93至2.02 eV。观察到聚合物Q波段典型的强π-π*局部荧光发射。还研究了沿着聚合物链的噻吩环对这些金属化材料的π共轭程度，发光和光伏性质的影响。研究了使用这些金属聚合物作为电子给体并与亚甲基富勒烯电
• Influence of a D–π–A system through a linked unit of double and triple bonds in a triarylene bridge for dye-sensitised solar cells
  作者：Rui-Yu Huang、Yu-Hsiang Chiu、Yu-Hsuang Chang、Kew-Yu Chen、Pei-Ting Huang、Ting-Hsuan Chiang、Yuan Jay Chang

  DOI：10.1039/c7nj00413c

  日期：——

  Herein, eight metal-free organic dyes (YH-1–YH-8) containing olefin or acetylene as π-spacer linkages in a triarylene bridge were synthesised.

  在此，合成了含有烯烃或乙炔作为π-间隔连接的三芳基桥的八种无金属有机染料（YH-1–YH-8）。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2022013728A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention relates to a novel compound having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, a use thereof in preparation of a medicament, a pharmaceutical composition comprising the same, a preventive or therapeutic method thereof, and a method for preparing novel 1,3,4-oxadiazole triazol derivative, wherein a novel compound having a selective HDAC6 inhibitory activity is represented by following formula (I).

  本发明涉及一种具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、在制备药物中的用途、包含该化合物的药物组合物、其预防或治疗方法，以及制备新型1,3,4-噁二唑三唑衍生物的方法，其中具有选择性HDAC6抑制活性的新化合物由以下式（I）表示。
• Aryl/hetero-arylethyne bridged dyes: the effect of planar π-bridge on the performance of dye-sensitized solar cells
  作者：Jun-Ling Song、Pitchamuthu Amaladass、Shu-Hao Wen、Kalyan Kumar Pasunooti、An Li、Yao-Lun Yu、Xin Wang、Wei-Qiao Deng、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c0nj00653j

  日期：——

  global AM 1.5 solar conditions. In addition, the experimental results show that π-conjugated bridge can extend the absorption of dye molecular and strong planarity (close-packing) can suppress the charge recombination at TiO2/electrolyte interface. Hence, the donor-π bridge-acceptor architectures can generate a unidirectional current flow, to some extent, which can enhance the cell performance.

  我们设计并合成了三种不含金属的敏化剂，它们由二甲氧基取代的三苯胺作为供体， 氰基丙烯酸作为带有平面π桥的受体。测量这些染料的光子到电流的转换效率，作为用于DSSC分析的敏化剂。从这些实验获得的结果表明，D3的总转换效率最高，总效率为4.98％，短路电流密度（J sc）为11.29 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.637 V，在标准的全球AM 1.5太阳条件下，其填充率为69.2％。另外，实验结果表明，π共轭桥可以扩展染料分子的吸收，强的平面性（紧密堆积）可以抑制TiO 2上的电荷复合/电解质界面。因此，施主-π桥-受体体系结构可以在某种程度上产生单向电流，这可以提高电池性能。