(+/-)-allococaine | 50-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-allococaine
• 英文别名: (+/-)-Allococain；rac-Allococain；methyl (1S,2S,3S,5R)-3-benzoyloxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 50-36-2；478-73-9；518-97-8；668-19-9；7058-74-4；21030-42-2；21030-43-3；21030-44-4；21206-60-0；47195-07-3；85354-45-6；131722-66-2；131829-33-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ZPUCINDJVBIVPJ-QPSCCSFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  47°
• 比旋光度：
  D20 +42° (c = 5 in chloroform)
• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R43
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  YM2800000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3/PG 2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 (+/-)-allococaine
  参考文献：
  名称：

  The Three-Dimensional Structures of the Cocaines. II. Racemic Allococaine and Racemic Allopseudococaine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01092a040

文献信息

• Synthesis and ligand binding of cocaine isomers at the cocaine receptor
  作者：F. Ivy Carroll、Anita H. Lewin、Philip Abraham、Karol Parham、John W. Boja、Michael J. Kuhar

  DOI：10.1021/jm00107a003

  日期：1991.3

  transporter has been found to be stereoselective. Thus, the seven possible stereoisomers of (-)-cocaine have been synthesized and found to inhibit [3H]-2 beta-carbomethoxy-3 beta-(4-fluoro-phenyl)tropane [( 3H]WIN 35,428) with potencies ranging from 1/60 to 1/600 of that of (-)-cocaine. The synthesis and characterization of all new compounds is presented.

  已经发现多巴胺转运蛋白上的可卡因结合位点是立体选择性的。因此，已经合成了（-）-可卡因的七个可能的立体异构体，并发现其抑制[3H] -2β-羰甲氧基-3β-（4-氟-苯基）托烷[（3H] WIN 35,428）的能力范围为（-）-可卡因的1/60至1/600。介绍了所有新化合物的合成和表征。
• The Three-Dimensional Structures of the Cocaines. II. Racemic Allococaine and Racemic Allopseudococaine
  作者：STEPHEN P. FINDLAY

  DOI：10.1021/jo01092a040

  日期：1959.10