1-chloro-1-[(4-chlorophenyl)hydrazono]propanone | 18247-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-[(4-chlorophenyl)hydrazono]propanone
• 英文别名: 1-chloro-1-<(4-chloro)phenylhydrazono>-2-propanone；(Z)-N'-(4-chlorophenyl)-2-oxopropylhydrazonoyl chloride；(Z)-1-chloro-1-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)propan-2-one；(Z)-N-(4-chlorophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride；N-(4-chlorophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride；(1Z)-N-(4-chlorophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 18247-78-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 231.081
• InChiKey: RJHCGGWBOWGPJS-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-[(4-chlorophenyl)hydrazono]propanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-((E)-3-dimethylaminoacryloyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯腈的研究：1,3-取代的吡唑-4-腈的新合成

  摘要：

  3-二乙基氨基丙烯腈（1）与酰肼卤化物（2a-d）反应，得到1，3-二取代的吡唑-4-腈5a-d。乙酰1- p -chlorophenylpyrazole -4-甲腈（5a中与水合肼缩合），得到双腙10和二甲基甲酰胺二甲基缩醛，得到1-芳基-3-（3-二甲基氨基）丙烯酰基吡唑-4-甲腈（11）。该烯胺与水合肼反应，生成吡唑基吡唑（12），与萘醌反应，生成3-萘呋喃酰基吡唑13。对吡唑-唑基吡啶衍生物14进行如下处理。在乙酸铵存在下用乙酰丙酮11。化合物11被加上p -chlorobenzene氯化重氮，得到腙16，将其用还耦合p -chlorobenzenediazonium酰氯，得到的甲簪18。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420623
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-chloro-1-[(4-chlorophenyl)hydrazono]propanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> Studies of Some Novel 5-Nitrofuran-2-yl Hydrazones as Antimicrobial and Antitubercular Agents

  摘要：

  在本研究中，我们合成了两系列新型5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a–h和22a–e，以及第三系列噻吩-2-甲酰肼23a–g，旨在开发强效抗菌和/或抗结核剂。新合成的化合物在体外进行了抗菌和抗分枝杆菌活性评估。大多数5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a–h和22a–e对烟曲霉、金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、大肠埃希菌和结核分枝杆菌显示出不同程度的活性。磺胺衍生物21f表现出优越的广谱抗菌活性，最小抑制浓度（MIC）=0.06–0.98 µg/mL，以及抗分枝杆菌活性，MIC=3.9 µg/mL。5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a、b、g、h和22a–c显示出显著的抗菌活性，MIC值在0.12–7.81 µg/mL范围内。通过结构-活性关系（SAR）研究探讨了5-硝基呋喃部分和磺胺功能的重要性。此外，对接研究揭示了化合物21f成功占据了对氨基苯甲酸（PABA）和二氢蝶酸合酶（DHPS）的结合口袋。进一步地，构建了两个定量结构-活性关系（QSAR）模型，以探索控制活性的结构要求。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00439

文献信息

• HETEROCYCLIC SYNTHESES WITH THIOLES AND NITRILES: SYNTHESIS OF SOME NEW PYRIMIDO[4′,5′:4,5] THIAZOLO[3,2-a], THIAZOLO[3,2-a] AND TRIAZOLO[3,2-a]-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  作者：Abu Zeid Abd El Basat Hassanein

  DOI：10.1080/10426509908044974

  日期：1999.12

  Abstract Treatment of 6-benzoylbenzimidazole-2-thiol(1) and 3-amino-6-benzoylthiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-carbonitrile (3) with various reagents under different conditions is reported to afford cyclized and uncyclized compounds of potential pharmacological interest.

  摘要 6-benzoylbenzimidazole-2-thiol(1) 和 3-amino-6-benzoylthiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-carbonitrile (3) 在不同条件下用各种试剂处理，得到环化和未环化具有潜在药理学意义的化合物。
• Synthesis and Reactions of 3-Methylthiazolo[3,2-a]Benzimidazole-2-Carboxylic Acid Hydrazide: Synthesis of Some New Pyrazole, 1,3-Thiazoline, 1,2,4-Triazole and 1,2,4-Triazolo[3,4-b]-1,3,4-Thiadiazine Derivatives Pendant to Thiazolo[3,2-a]Benzimidazole Moi
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Nehal A. Hamdy、Ahmad M. Farag、Issa M. I. Fakhr

  DOI：10.1002/jccs.200700222

  日期：2007.12

  4-thiadiazine derivatives 10a,b and 12a,b, respectively. Treatment of hydrazide 2 with phenyl isothiocyanate in refluxing benzene gave the thiosemicarbazide derivative 16. The latter reaction gave 1,3,4-oxadiazole derivative 17 when benzene was replaced by DMF. Cyclization of the thiosemicarbazide derivative 16 with NaOH resulted in the formation of the l,2,4-triazole-3-thione derivative 18.

  3-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-2-甲酸乙酯(1)与水合肼反应得到酰肼2，其与CS 2 /KOH反应得到钾盐3。用l处理3 -aryl-2-bromoethanones 4a,b 分别得到 1,3-噻唑啉衍生物 6a,b，而 3 与水合肼反应得到 1,2,4-triazole-3-thione 衍生物 9。反应 9与 L-aryl-2-bromoethanones 4a,b 和肼酰氯 11a,b 生成 1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪衍生物 10a,b 和 12a,b ， 分别。在回流苯中用异硫氰酸苯酯处理酰肼2得到氨基硫脲衍生物16。当苯被DMF取代时，后一反应得到1,3,4-恶二唑衍生物17。
• Regioselective Synthesis of Novel 4,4′-and 5,5′-bi-(1,2,4-triazole) Derivatives
  作者：Ahmad M. Farag、Kamal M. Dawood、Nabila A. Khedr

  DOI：10.3184/030823407x237876

  日期：2007.8

  A regioselective synthesis is reported of a series of polysubstituted 1,2,4-triazoles and 4,4′- and 5,5′-bi-(1,2,4-triazoles) via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrilimines with some aza- and diaza-butadiene derivatives.

  报告了一系列多取代的 1,2,4-三唑以及 4,4′- 和 5,5′- 双（1,2,4-三唑）的区域选择性合成，这些合成是通过氮亚胺与一些氮杂和重氮丁二烯衍生物的 1,3-二极环加成反应实现的。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of some 1,2,4-triazole, 1,3,4-oxa(thia)diazole, and 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine derivatives
  作者：Kamal M. Dawood、Ahmad M. Farag、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1002/hc.20162

  日期：——

  thiazolidine-2-thione 9 derivatives, respectively. The reaction of either 1,3,4-oxadiazole-5-thione 4 or 4-amino-1,2,4-triazole-5-thione 5 with phenacyl bromide resulted in the formation of 1,2,4-triazolo[3, 4-b]-1,3,4-thiadiazine derivative 8. Treatment of compounds 3 or 4 with hydrazonoyl halides 10a–d furn- ished the same 1,3,4-thiadiazol-2-ylidene derivatives 11a–d. The 7-arylhydrazono-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1, 3

  3-甲基-2-苯并呋喃甲酰肼 (2) 与二硫化碳和氢氧化钾反应生成相应的二硫代碳化钾盐 3。用盐酸、水合肼和苯酰溴处理后一种盐，得到分别为相应的 1,3,4-oxadiazole-5-thione 4、4-amino-1,2,4-triazole-5-thione 5 和 thiazolidine-2-thione 9 衍生物。1,3,4-恶二唑-5-硫酮 4 或 4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮 5 与苯甲酰溴反应生成 1,2,4-三唑[3 , 4-b]-1,3,4-噻二嗪衍生物 8. 用腙酰卤化物 10a-d 处理化合物 3 或 4 得到相同的 1,3,4-噻二唑-2-亚基衍生物 11a-d。7-芳基腙-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1, 3, 4-噻二嗪衍生物 12a-d 通过用腙酰卤化物 10a-d 处理 4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮 5 或通过偶联 1,2,4-三唑[3
• Reaction of Nitrilimines with 2-Substituted Aza-heterocycles. Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]pyridine and Pyrimido[2,1-d]1,2,3,5- tetrazine
  作者：Adel Awadallah、Jalal Zahra

  DOI：10.3390/molecules13010170

  日期：——

  The reaction of nitrilimine 6a with ethyl pyridine-2-acetate (7) gave the corresponding pyrrolo[1,2-a]pyridine 8, while the reaction of 6b containing an ester moiety afforded the acyclic adduct 9. The reaction of 6a with 2-aminopyrimidine (10) gave the novel unexpected pyrimido[2,1-d]1,2,3,5-tetrazine 11. Acyclic adducts 16 and 17 were obtained from the reaction of 6b with 2-cyanomethylbenzimidazole

  腈亚胺6a与吡啶-2-乙酸乙酯(7)反应得到相应的吡咯并[1,2-a]吡啶8，而含有酯部分的6b反应得到无环加合物9。6a与2的反应-氨基嘧啶 (10) 得到了新的出乎意料的嘧啶并 [2,1-d]1,2,3,5-四嗪 11。无环加合物 16 和 17 由 6b 与 2-氰甲基苯并咪唑 (14) 和 2-分别为氨基苯并咪唑 (15)。