N-(3-methylbut-2-enyl)aniline | 27125-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-methylbut-2-enyl)aniline
• 英文别名: N-(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline
• CAS: 27125-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD20542396
• 分子量: 161.247
• InChiKey: KTOUJJBMKPFUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbut-2-enyl)aniline 在 ammonium paratungstate hydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  仲N-烷基苯胺的催化选择性氧化偶联：一种偶氮芳烃的方法。

  摘要：

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01200
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]苯 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 苯 作用下， 生成 N-(3-methylbut-2-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Prevalence of Rheumatic Fever and Rheumatic Heart Disease in Yemen

  摘要：

  这项研究的主要目的是确定也门风湿性心脏病的患病率。在1997年10月至1998年3月期间，对5000名年龄在5至18岁之间的学童（2504名女性和2496名男性）进行了一项前瞻性集群抽样筛查研究。疑似病例接受了心电图、胸部X光和多普勒超声心动图检查。尽管未发现活动性风湿热病例，但有12名女孩和6名男孩患有该疾病，患病率为每千人3.6例，高于邻国的报道。所有确诊和疑似病例每3周按体重给予苄青霉素G，先进行试验剂量。风湿热的预防计划，以及预防链球菌喉部感染，是未来的目标。

  DOI：

  10.1177/021849230100900111

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• Flow synthesis of secondary amines over Ag/Al₂O₃ catalyst by one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes
  作者：Ekaterina A. Artiukha、Alexey L. Nuzhdin、Galina A. Bukhtiyarova、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1039/c7ra08986d

  日期：——

  An alumina-supported silver catalyst was investigated in the one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes in a continuous flow reactor using molecular hydrogen as a reducing agent. A series of secondary amines containing alkyl, OH, OCH3, Cl, Br and CC groups was synthesized in good to excellent yields. The yield of the secondary amine depends on the rate of formation of an intermediate

  在使用分子氢作为还原剂的连续流动反应器中，用硝基芳烃对醛进行一锅还原还原胺化研究了氧化铝负载的银催化剂。合成了一系列包含烷基，OH，OCH 3，Cl，Br和C C的仲胺，收率良好。仲胺的产率取决于中间体亚胺的形成速率。结果表明，碳质沉积物在催化剂上的积累是催化剂失活的主要原因。废催化剂可以容易地再生和再利用而不会失去催化活性。
• INDIUM MEDIATED ALLYLATION OF NITRO GROUP ON NITROBENZENE DERIVATIVES IN AQUEOUS MEDIA
  作者：Kyung Ho Kang、Kyung Il Choi、Hun Yeong Koh、Youseung Kim、Bong Young Chung、Yong Seo Cho

  DOI：10.1081/scc-100104827

  日期：2001.1

  Indium mediated allylation of nitro group was first achieved with four allyl bromides in aqueous media. Nitro- benzenes bearing 3- and/or 4-substituent(s) gave mainly N,N-diallylated (I or I′) and/or N,O-diallylated (II) products by Method A. Allylation of nitrobenzenes having 2- (and 5-) substituent(s) could be achieved only with crotyl bromide by Method B.

  铟介导的硝基烯丙基化首先在水性介质中用四种烯丙基溴实现。带有 3- 和/或 4- 取代基的硝基苯通过方法 A 主要得到 N,N-二烯丙基化（I 或 I'）和/或 N,O-二烯丙基化 (II) 产物。 具有 2- 取代基的硝基苯的烯丙基化(和 5-) 取代基只能通过方法 B 使用巴豆基溴来实现。
• A Highly Active Palladium Catalyst for Intermolecular Hydroamination. Factors that Control Reactivity and Additions of Functionalized Anilines to Dienes and Vinylarenes
  作者：Adam M. Johns、Masaru Utsunomiya、Christopher D. Incarvito、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja056003z

  日期：2006.2.1

  this more reactive catalyst, we demonstrate that additions of amines to vinylarenes and dienes occur in the presence of potentially reactive functional groups, such as ketones with enolizable hydrogens, free alcohols, free carboxylic acids, free amides, nitriles, and esters. The catalyst for these reactions is generated from [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2) (with or without added AgOTf) or [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4))(2)

  我们报告了一种用于乙烯基芳烃分子间加氢胺化的催化剂，该催化剂比以前发表的催化剂在该过程中具有更高的活性。使用这种更具反应性的催化剂，我们证明了胺与乙烯基芳烃和二烯的加成是在潜在的反应性官能团的存在下发生的，例如带有可烯醇化氢的酮、游离醇、游离羧酸、游离酰胺、腈和酯。这些反应的催化剂由 [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2)（添加或不添加 AgOTf）或 [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4)) 生成(2) 和 Xantphos（9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨），产生具有大 P-Pd-P 咬合角的配合物。通过胺对 eta(3)-苯乙基和 eta(3)-烯丙基络合物的攻击而发生的 CN 键形成步骤的速率进行了研究，以确定咬合角对这种亲核反应速率的影响。攻击。对含有各种双膦的 eta(3)-苄基配合物模型的研究表明，对于含有较大 P-Pd-P 咬合角的配合物，亲核攻击更快。对取代的不对称和未取代的对称模型
• Untersuchungen über aromatische Amino-<i>Claisen</i>-Umlagerungen
  作者：Synèse Jolidon、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19770600329

  日期：1977.4.20

  Investigations on Aromatic Amino-Claisen Rearrangements

  芳香族氨基克莱森重排的研究