N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)aniline | 1120351-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)aniline
• 英文别名: N-(2-thiophen-2-ylethyl)aniline
• CAS: 1120351-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: GJUDJASKMQNRSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸的硼催化的胺的N-烷基化

  摘要：

  在以硅烷为还原剂的情况下，发现硼基催化剂可催化胺与容易获得的羧酸的直接烷基化反应。各种类型的伯胺和仲胺都可以以良好的选择性和良好的官能团相容性顺利烷基化。这种无金属的胺烷基化已成功地用于合成三种商业药用化合物Butenafine，Cinacalcet。和Piribedil，以单锅方式使用，无需使用任何金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201503879

文献信息

• Deoxygenative Hydrogenation of Amides Catalyzed by a Well-Defined Iridium Pincer Complex
  作者：Ming-Lei Yuan、Jian-Hua Xie、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.6b01019

  日期：2016.6.3

  The iridium-catalyzed highly chemoselective hydrogenation of amides to amines has been developed. Using a well-defined iridium catalyst bearing a P(O)C(O)P pincer ligand combined with B(C6F5)3, the C–O cleavage products are formed under mild reaction conditions. The reaction provides a new method for the preparation of amines from amides in good yield with high selectivity.

  已经开发了铱催化的酰胺高度化学选择性氢化成胺的方法。使用带有P（O）C（O）P钳形配体与B（C 6 F 5）3结合的明确定义的铱催化剂，在温和的反应条件下可形成C–O裂解产物。该反应提供了一种以高收率和高选择性从酰胺制备胺的新方法。
• Boron Lewis Acid Promoted Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Amides: An Efficient Approach to Secondary Amines
  作者：Ming-Lei Yuan、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201600635

  日期：2016.10.6

  The hydrogenation of amides to amines has been developed by using the catalyst [Ru(H)2(CO)(Triphos)] (Triphos=1,1,1‐tri(diphenylphosphinomethyl)ethane) and catalytic boron Lewis acids such as B(C6F5)3 or BF3⋅Et2O as additives. The reaction provides an efficient method for the preparation of secondary amines from amides in good yields with high selectivity.

  已通过使用催化剂[Ru（H）2（CO）（Triphos）]（Triphos = 1,1,1,1-tri（diphenylphosphinomethyl）ethane）和催化硼路易斯酸（例如B（ ç 6 ˚F 5）3或BF 3 ⋅的Et 2 O作为添加剂。该反应提供了以高收率和高选择性从酰胺制备仲胺的有效方法。
• [EN] DIARYL ETHERS AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DIARYLE ETHERS UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004026305A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A compound of the formula (I) wherein the variables X1 to X10, R1 to R7 including R3', E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  公式（I）的化合物，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药用盐，溶剂化物，对映体，消旋体，非对映异构体或其混合物，用于治疗、预防或改善肥胖和相关疾病。
• Enabling Reductive C–N Cross-Coupling of Nitroalkanes and Boronic Acids by Steric Design of P(III)/P(V)═O Catalysts
  作者：Gen Li、Yuzuru Kanda、Seung Youn Hong、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.2c01487

  日期：2022.5.11

  bond-forming reductive coupling of nitroalkanes with arylboronic acids and esters is reported. The method shows excellent chemoselectivity for the nitro/boronic acid substrate pair, allowing the synthesis of N-(hetero)arylamines rich in functionalization. The identification of a sterically reduced phosphetane catalyst capable of productive coupling in the P(III)/P(V)═O redox manifold is the key enabling development

  报道了硝基烷烃与芳基硼酸和酯的有机磷催化的 C-N 键形成还原偶联。该方法对硝基/硼酸底物对显示出优异的化学选择性，允许合成富含功能化的N -（杂）芳基胺。鉴定能够在 P(III)/P(V)=O 氧化还原歧管中进行有效偶联的空间还原磷杂环丁烷催化剂是实现发展的关键。结合实验动力学和计算机制研究表明，空间还原的催化剂影响后限速步骤，使 C-N 偶联事件优先于有害的旁路。
• N-Heterocyclic carbene copper complex catalyzed Chan-Evans-Lam reactions of arylboronic acids with azoles and amines
  作者：Mia Guo、Bing Chen、Kaixian Chen、Shunan Guo、Feng-Shou Liu、Chang Xu、Hua-Gang Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154074

  日期：2022.9

  An efficient protocol of Chan-Evans-Lam reactions involving arylboronic acids and azole and amine derivatives was developed based on a series of N-heterocyclic carbene copper (Cu-NHC) complexes as the precatalysts. The relationship between the catalyst structure and catalytic properties was investigated in detail. The results demonstrated that the modification of NHC backbone with acenaphthyl group

  基于一系列N-杂环卡宾铜 (Cu-NHC) 配合物作为预催化剂，开发了一种涉及芳基硼酸和唑胺衍生物的 Chan-Evans-Lam 反应的有效方案。详细研究了催化剂结构和催化性能之间的关系。结果表明，用苊基修饰NHC主链对偶联效率有显着的促进作用。尽管如此，似乎 NHC 配体的N-芳基部分上的更多体积阻碍了反应。该协议还具有温和的反应条件，例如低催化剂负载（0.1-1 mol%）、无毒溶剂和空气作为唯一氧化剂，这突出了 Cu-NHC 作为该反应预催化剂的有用性。