diethyl ((2-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate | 141262-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl ((2-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl [anilino(2-chlorophenyl)methyl]phosphonate；N-[(2-chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]aniline
• CAS: 141262-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₁ClNO₃P
• 分子量: 353.785
• InChiKey: KTQAGWPCHLVMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  482.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 diethyl ((2-chlorophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Anilinobenzylphosphonates

  摘要：

  An efficient one-pot synthesis of anilinobenzylphosphonates was achieved from the reaction of aniline, benzaldehyde, and dialkylphosphite in the presence of BF3.OEt2 as a catalyst.

  DOI：

  10.1080/00397919208021098

文献信息

• Clean Procedure for the Synthesis of Α-Aminophosphonates Catalyzed by Choline-Based Ionic Liquid
  作者：Huan Peng、Siyu Sun、Yulin Hu、Rong Xing、Dong Fang

  DOI：10.1002/hc.21251

  日期：2015.5

  choline-based ionic liquid [Ch-OSO3H] was prepared and used as a novel catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates via a one-pot three-component reaction with aldehydes, amines, and triethyl phosphite/diethyl phosphite at room temperature under solvent-free conditions or in aqueous media. The reaction was completed in short times and products could be simply separated from the reaction mixture in

  制备了一种硫酸化胆碱基离子液体[Ch-OSO3H]，并将其用作一种新型催化剂，在室温下通过与醛、胺和亚磷酸三乙酯/亚磷酸二乙酯的一锅三组分反应合成α-氨基膦酸酯在无溶剂条件下或在水性介质中。反应在短时间内完成，产物可以简单地从反应混合物中分离出来，收率很好。催化剂可以循环使用多次，催化活性不会明显降低。
• A Green Approach to the Synthesis of α-Amino Phosphonate in Water Medium: Carbene Insertion into the N–H Bond by Cu(I) Catalyst
  作者：Kankanala Ramakrishna、Jisha Mary Thomas、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01940

  日期：2016.10.21

  achieved via phosphonate substituted carbene insertion into the N–H bond of aniline catalyzed by readily available copper salt under mild reaction conditions in water. In order to find an efficient catalyst for carbene insertion reaction in neat water, a large number of transition metal catalysts were screened, and we found that the [Cu(CH3CN)4]ClO4 was the best catalyst under employed reaction conditions

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。
• NbCl5: an efficient catalyst for one-pot synthesis of α-aminophosphonates under solvent-free conditions
  作者：Jun-Tao Hou、Jian-Wu Gao、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.1687

  日期：2011.1

  NbCl5 has been found to be a very effective catalyst for the synthesis of a variety of α‐aminophosphonates through the Kabachnik–Fields reaction of carbonyl compound, amine and diethyl phosphite under solvent‐free conditions. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过无溶剂条件下的羰基化合物，胺和亚磷酸二乙酯的Kabachnik-Fields反应，发现NbCl 5是用于合成多种α-氨基膦酸酯的非常有效的催化剂。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Titanocene Dichloride as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Hong-Ying Niu、Hui-Juan Li、Jian-Ping Li、Yu Huang、Run-Ze Mao、De-Yang Li、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.2174/157017811799304359

  日期：2011.11.1

  Commercially available titanocene dichloride was firstly used as an extremely efficient catalyst for a three component one-pot reaction of an amine, an aldehyde (ketone), and a dialkyl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at ambient temperature in good to high yields, providing a green, rapid and convenient method for the synthesis of α-aminophosphonates.

  商业上可获得的二氯钛烯首先被用作三组分一锅反应的高效催化剂，该反应涉及一种胺、一种醛（酮）和一种双烷基磷酸酯，在无溶剂的条件下于常温下进行，产率良好至高，为合成α-氨基磷酸酯提供了一种绿色、快速和方便的方法。
• $${\hbox {SO}}_{3}\hbox {H}$$ SO 3 H -functionalized magnetic $${\hbox {Fe}}_{3} {\hbox {O}}_{4}$$ Fe 3 O 4 nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of $${\upalpha }$$ α -amino phosphonates
  作者：Hosein Hamadi、Meysam Norouzi

  DOI：10.1007/s12039-018-1530-4

  日期：2018.9

  AbstractNanomagnetic \(\hbox Fe}_3}} \hbox O}_4}} @ \hbox SiO}_2}}\hbox -SO}_3}}\hbox H}\) (\(\hbox SO}_3}}\hbox H-MNPs}\)) was prepared via grafting sulfonic acid on the silica-coated \(\hbox Fe}_3}} \hbox O}_4}}\) magnetite nanoparticles (MNPs). The catalytic activity of the prepared \(\hbox SO}_3}}\hbox H-MNPs}\) was probed through the one-pot synthesis of N-hydroxy-\(\upalpha

  摘要纳米磁性\（\ hbox Fe} _ 3}} \ hbox O} _ 4}} @ \ hbox SiO} _ 2}} \ hbox -SO} _ 3}} \\ hbox H} \）（\（\ hbox SO} _ 3}} \ hbox H-MNPs} \））是通过将磺酸接枝到二氧化硅涂层的\（\ hbox Fe} _ 3}} \ hbox O} _ 4}} \）磁铁矿纳米粒子（MNP）。通过一锅法合成N-羟基- （\ upalpha} \）来探测制备的\（\ hbox SO} _ 3}} \ hbox H-MNPs} \）的催化活性-在室温下，通过苯基羟胺或胺与醛和亚磷酸三烷基酯的三组分偶联，获得氨基膦酸酯和\（upalpha} \） -氨基膦酸酯。合成\（\ hbox SO} _ 3}} \ hbox H-MNPs \