3-Phenylsulfanylpent-4-enoic acid | 80959-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Phenylsulfanylpent-4-enoic acid
• CAS: 80959-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: UMMXOOPEGMDVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-vinyl-β-propiolactone 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJISAWA, TAMOTSU;SATO, TOSHIO;TAKEUCHI, MASASHI, CHEM. LETT., 1982, N 1, 71-74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REGIOSELECTIVITY OF β-VINYL-β-PROPIOLACTONE TOWARD VARIOUS NUCLEOPHILES
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Masashi Takeuchi

  DOI：10.1246/cl.1982.71

  日期：1982.1.5

  Regioselectivity in the reaction of β-vinyl-β-propiolactone with various nucleophiles was found to depend on the hard and soft acid and base (HSAB) principle. A hard base such as methoxide ion attacked the acyl carbon exclusively, while the nucleophilic attack of soft bases such as iodide and dialkyl cuprate preferred the terminal vinyl carbon to the β-carbon.

  β-乙烯基-β-丙二酸内酯与各种亲核试剂的反应中，区域选择性被发现依赖于硬软酸碱（HSAB）原则。硬碱如甲氧基离子专门攻击酰基碳，而软碱如碘离子和双烷基铜盐的亲核攻击则更倾向于攻击末端乙烯基碳而非β碳。