5-(phenylamino)pyrrolidin-2-one | 76284-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(phenylamino)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Anilinopyrrolidin-2-one
• CAS: 76284-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: ZBEBRCYWECNAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylamino)pyrrolidin-2-one 、 苄胺 在 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(benzylamino)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铯盐是生物来源的翼内酰胺无溶剂改性的优良催化剂

  摘要：

  γ-内酰胺衍生物是广泛的生物活性化合物，涵盖了广泛的活性。遵循我们对药用和绿色化学的兴趣，我们开发了一种原始的铯盐介导的，可扩展且无溶剂的方法，以将生物来源的焦谷氨酸及其衍生物转化为N，N'-氨基苯胺，N，O，N，S -乙缩醛和C 5-取代的γ-内酰胺，收率良好至优异。该方案适用于多种底物，可作为潜在的新生物活性化合物与C 5-取代的γ-内酰胺衍生物进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.03.003
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-吡咯烷酮 、 苯胺 在 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到5-(phenylamino)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铯盐是生物来源的翼内酰胺无溶剂改性的优良催化剂

  摘要：

  γ-内酰胺衍生物是广泛的生物活性化合物，涵盖了广泛的活性。遵循我们对药用和绿色化学的兴趣，我们开发了一种原始的铯盐介导的，可扩展且无溶剂的方法，以将生物来源的焦谷氨酸及其衍生物转化为N，N'-氨基苯胺，N，O，N，S -乙缩醛和C 5-取代的γ-内酰胺，收率良好至优异。该方案适用于多种底物，可作为潜在的新生物活性化合物与C 5-取代的γ-内酰胺衍生物进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.03.003

文献信息

• Electrochemical Oxidative C−H/N−H Coupling between γ-Lactams and Anilines
  作者：Ming Gong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/chem.201602454

  日期：2016.9.26

  A mild method for the direct C−H/N−H coupling between γ‐lactams and anilines through electrochemical oxidation has been developed. The protocol proceeded smoothly without metal catalysts at room temperature to afford γ‐substituted γ‐lactams in good yields. It has been revealed that the quasi‐divided cell which provided high current density on the anode was crucial for this reaction.

  已经开发了一种通过电化学氧化在γ-内酰胺和苯胺之间直接进行CH / NH偶联的温和方法。在室温下顺利进行，而不金属催化剂，得到协议γ取代的γ -在良好的产率的内酰胺。已经发现在阳极上提供高电流密度的准分隔电池对该反应至关重要。
• Design, synthesis and antifungal activity of pterolactam-inspired amide Mannich bases
  作者：Anca-Elena Dascalu、Alina Ghinet、Emmanuelle Lipka、Christophe Furman、Benoit Rigo、Antoine Fayeulle、Muriel Billamboz

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104581

  日期：2020.6

  Pterolactam (5-methoxypyrrolidin-2-one) is a heterocycle naturally occurring in plants. In an attempt to identify antifungal agents, a series of novel Mannich bases of amide derivated from Pterolactam have been designed, synthesized and their antifungal activities were evaluated on a panel of nine fungal strains and three non albicans candida yeasts species which have demonstrated reduced susceptibility

  翼内酰胺（5-甲氧基吡咯烷酮-2-酮）是天然存在于植物中的杂环。为了鉴定抗真菌剂，已设计，合成了一系列新颖的衍生自翼内酰胺的曼尼希酰胺酰胺基，并在一组九种真菌菌株和三种非白色念珠菌念珠菌酵母菌种上评估了它们的抗真菌活性，这些菌种均显示出对真菌的敏感性降低。常用的抗真菌药。三分之一的目标化合物对至少一种菌株表现出良好至较高的抗真菌活性，且EC50低于对照抗真菌剂。事实证明，衍生自翼内酰胺的N，N'-缩醛胺是开发生物源性杀菌剂的良好候选者，化合物3o是最广谱的杀真菌剂，对五种菌株具有活性，并具有任何细胞毒性。
• γ‐Lactam‐Based Antifungal Compounds against the Wheat Pathogen <i>Zymoseptoria tritici</i>
  作者：Audrey Damiens、Anca‐Elena Dascalu、Mohammad Taghi Alebrahim、Christophe Furman、Emmanuelle Lipka、Alina Ghinet、Jean‐Louis Hilbert、Ali Siah、Muriel Billamboz

  DOI：10.1002/cbdv.202100224

  日期：2021.11

  As new environmentally friendly and effective antifungal agents are deeply needed, efficient ecofriendly strategies were designed to access two series of compounds inspired from natural γ-lactams. Designed compounds were fully characterized and evaluated as antifungal candidates against Zymoseptoria tritici, the main pathogen on wheat crops. The targeted derivatives were prepared from natural resources

  由于迫切需要新的环保和有效的抗真菌剂，因此设计了有效的环保策略来获得受天然 γ-内酰胺启发的两个系列化合物。设计的化合物经过充分表征和评估，可作为小麦作物的主要病原体小麦酵母菌的抗真菌候选物。目标衍生物是使用绿色溶剂、简单的程序和有限的纯化步骤从自然资源中制备的。这些受生物启发的化合物显示为进一步开发高效作物保护产品的良好候选者。事实上，HIT 化合物表现出 IC 50大约 1 μg/mL 并且比参考戊唑醇和联苯胺对一些多重耐药菌株更有效。每个系列都获得了两打衍生物，可以建立早期的构效关系，用于开发具有更高功效的下一代 γ-内酰胺衍生物。
• FeCl3 catalyzed sp3 C–H amination: synthesis of aminals with arylamines and amides
  作者：Manman Sun、Tianshui Zhang、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.043

  日期：2014.1

  A simple and efficient amination of sp3 C–H bonds adjacent to a nitrogen atom in amides was introduced. The reaction was catalyzed by cheap and low toxic iron salt and used arylamines as nitrogen source. It provides a straightforward construction of acyclic aminals under mild conditions.

  引入了酰胺中与氮原子相邻的sp 3 C–H键的简单有效胺化。该反应由廉价且低毒的铁盐催化，并使用芳基胺作为氮源。它在温和条件下提供了无环氨基缩醛的直接构建。
• Copper catalyzed oxidative cross-coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone: a facile synthesis of N-aryl-γ-amino-γ-lactams
  作者：S. Priyadarshini、P.J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.070

  日期：2014.9

  Synthesis of N-aryl-gamma-amino-gamma-lactams by oxidative coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone using catalytic amount of CuO nanoparticles is described. The procedure has broad substrate scope, good yields, complete regioselectivity and catalyst recyclability. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.