2-(phenylamino)hexanenitrile | 72867-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(phenylamino)hexanenitrile
• 英文别名: 2-phenylamino-hexanenitrile；N-phenyl-norleucine nitrile；N-Phenyl-norleucin-nitril；2-Anilinohexanenitrile
• CAS: 72867-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: KIRNTUNYUJOKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)hexanenitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1-Benzyl-1-cyano-pentyl)-N-phenyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 苯胺 生成 2-(phenylamino)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027

文献信息

• Synthesis of novel magnetic nanoparticles with urea or urethane moieties: Applications as catalysts in the Strecker synthesis of α-aminonitriles
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Romana Schirhagl、Masoumeh Hasani、Marc C.A. Stuart、Andreas Nagl

  DOI：10.1002/aoc.3883

  日期：2017.12

  Four novel magnetic nanoparticle catalysts with urea or urethane moieties are reported. The silica‐coated magnetic nanoparticles were simply functionalized via addition of 3‐(triethoxysilyl)propylisocyanate (TESPIC), amine or amino alcohol. TESPIC with dual labile functional groups was used as a suitable precursor for the synthesis of urethane‐based catalysts. The newly synthesized catalysts were fully

  报道了四种具有脲或氨基甲酸酯部分的新型磁性纳米颗粒催化剂。通过添加3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯（TESPIC），胺或氨基醇，可以简单地对二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒进行功能化。具有双不稳定官能团的TESPIC被用作合成氨基甲酸酯基催化剂的合适前体。使用多种技术对新合成的催化剂进行了全面表征。这些功能化的磁性纳米颗粒在无溶剂条件下于50°C的Strecker合成α-氨基腈衍生物中用作可重复使用的催化剂。
• Magnetic Fe3O4–BF3: highly efficient Lewis acid catalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Mohsen Shekouhy、Ali Moaddeli、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2246-4

  日期：2016.4

  magnetically separable Lewis acid catalyst and successfully used for the one-pot synthesis of α -aminonitriles. A broad range of substrates including the aromatic and heteroaromatic aldehydes, cyclic ketones (cyclopentanone, cyclohexanone and cycloheptanone), aryl–alkyl ketones, diaryl ketones and tetralones, isatin derivatives and acenaphthenequinone were condensed with amines (aliphatic and aromatic) and trimethylsilyl

  制备了Fe 3 O 4磁性纳米颗粒负载的BF 3作为新型的可磁分离的路易斯酸催化剂，并成功用于一锅法合成 α- 氨基腈。广泛的底物包括芳族和杂芳族醛，环酮（环戊酮，环己酮和环庚酮），芳基-烷基酮，二芳基酮和四氢萘酮，靛红衍生物和苯醌与胺（脂族和芳族）和三甲基甲硅烷基氰化物缩合。所有反应均在短时间内完成，并以良好至极好的收率获得了产物。该催化剂可以循环使用几次，而不会降低效率。最后， α 含腺嘌呤的-氨基腈已成功合成。
• Bismuth trichloride catalyzed synthesis of α-aminonitriles
  作者：Surya K. De、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.071

  日期：2004.9

  A simple and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride.

  已经开发了一种简单有效的一锅法，在催化量的三氯化铋存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物合成α-氨基腈。
• Silica-Bonded N-Propyl Diethylenetriamine Sulfamic Acid as a Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Tahere RAHI、Mojtaba BAGHERNEJAD、Khodabakhsh NIKNAM

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60383-5

  日期：2012.7

  Silica-bonded N-propyl diethylenetriamine sulfamic acid (SBPDSA) is employed as a recyclable catalyst to synthesize α-aminonitriles. These syntheses involved one-pot condensation of an aldehyde, an amine, and trimethylsilyl cyanide under mild reaction conditions at room temperature. SBPDSA was recycled seven times in the condensation of benzaldehyde, aniline, and trimethylsilyl cyanide without reduction

  二氧化硅键合的 N-丙基二亚乙基三胺氨基磺酸（SBPDSA）被用作可回收的催化剂来合成 α-氨基腈。这些合成包括醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温温和反应条件下的一锅缩合反应。SBPDSA 在苯甲醛、苯胺和氰化三甲基硅烷的缩合反应中循环使用 7 次，催化活性没有降低。
• Silica-bonded S-sulfonic acid: an efficient and recyclable solid acid catalyst for the three-component synthesis of α-amino nitriles
  作者：Khodabakhsh Niknam、Dariush Saberi、Maryam Nouri Sefat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.093

  日期：2010.6

  Silica-bonded S-sulfonic acid (SBSSA) is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of α-amino nitriles. These syntheses were performed via a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide under mild reaction conditions at room temperature.

  二氧化硅键合的S-磺酸（SBSSA）被用作可再循环的催化剂，用于合成α-氨基腈。这些合成是通过在室温下温和的反应条件下，通过一锅三组分缩合醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物进行的。