N-aniline | 38568-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-aniline
• 英文别名: N-phenyl phosphoramidothioic dichloride；(phenyl)phosphoramidothioic dichloride；N-phenylphosphoramidothioic dichloride；phenyl-N-thiophosphoramido dichloride；phenyl-amidothiophosphoryl chloride；Phenyl-amidothiophosphorylchlorid；N-dichlorophosphinothioylaniline
• CAS: 38568-76-2
• 化学式: C₆H₆Cl₂NPS
• 分子量: 226.066
• InChiKey: ZIBLPSRKUYKZER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  133-134 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-aniline 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 O-(5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl) O-(4-nitrophenyl) thiophosphoroanilidate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸二硫代磷酸酯的合成，核磁共振和结构

  摘要：

  硫代亚磷酰胺和硫代氨基甲酸酯化学已用于制备寡核苷酸的二硫代磷酸酯类似物。通过二维NMR分配3'-胸苷二硫代磷酸二硫代癸酸酯d（CGCTpS - 2 TpS - 2 AAGCG）的1 H和13 P共振，并确定溶液结构

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81780-4
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以72%的产率得到N-aniline
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸二硫代磷酸酯的合成，核磁共振和结构

  摘要：

  硫代亚磷酰胺和硫代氨基甲酸酯化学已用于制备寡核苷酸的二硫代磷酸酯类似物。通过二维NMR分配3'-胸苷二硫代磷酸二硫代癸酸酯d（CGCTpS - 2 TpS - 2 AAGCG）的1 H和13 P共振，并确定溶液结构

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81780-4

文献信息

• New hydrogen-bonding organocatalysts: Chiral cyclophosphazanes and phosphorus amides as catalysts for asymmetric Michael additions
  作者：Helge Klare、Jörg M Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.3762/bjoc.10.18

  日期：——

  catalysts based on open-chain P(V)-amides of BINOL and chinchona alkaloids as well as three catalysts based on rigid cis-P(V)-cyclodiphosphazane amides of N (1),N (1)-dimethylcyclohexane-1,2-diamine have been developed. Employed in the asymmetric Michael addition of 2-hydroxynaphthoquinone to beta-nitrostyrene, the open-chain 9-epi-aminochinchona-based phosphorus amides show a high catalytic activity

  十种基于 BINOL 和金鸡纳生物碱的开链 P(V)-酰胺的新型氢键催化剂以及三种基于 N (1),N (1)- 刚性顺式-P(V)-环二磷氮烷酰胺的催化剂已开发出二甲基环己烷-1,2-二胺。在 2-羟基萘醌与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成中，基于开链 9-epi-aminochinchona 的磷酰胺表现出高催化活性，几乎定量的产率高达 98%，对映体过量高达 51% . 环二磷氮烷催化剂表现出同样的高活性，并改善了高达 75% 的对映体过量，从而代表了环二磷氮烷在对映选择性有机催化中的首次成功应用。DFT 计算表明，与脲基催化剂相比，环二磷氮烷 P(V)-酰胺具有较高的氢键强度。对顺式环二磷氮烷 14a 的对映测定步骤的实验结果和计算表明，催化剂对硝基苯乙烯底物有很强的双齿 H 键活化。
• Dimethylaminolysis of dichlorophosphinothioyl compounds
  作者：Gordon Bulloch、Rodney Keat、Norman H. Tennent

  DOI：10.1039/dt9740002329

  日期：——

  investigated. When R = Me, mono-, non-geminal bis-, and tetrakis-dimethylamino-derivatives have been isolated, and the new ring compound (II), Me2N(S)[graphic omitted], obtained by reaction with 6 mol dimethylamine heated under reflux in chloroform solution. The analogous N-ethyl ring compound has been obtained from (I; R = Et). Attempts to synthesise the geminal bis(dimethylamino) derivatives, Cl2(S) P·NR·P(S)(NMe2)2

  研究了[Cl 2（S）P] 2 NR（I; R = Me或Ph）与二甲胺的反应。当R = Me时，已分离出单，非二元双和四甲基二甲基氨基衍生物，并通过与6 mol反应获得新的环化合物（II）Me 2 N（S）[未显示图形]。二甲胺在氯仿溶液中加热回流。从（I； R ＝ Et）获得了类似的N-乙基环化合物。尽管Cl 2（S）P·NHPh与二甲胺反应生成（2）的双双（二甲基氨基）衍生物双（二甲基氨基）衍生物Cl 2（S）P·NR·P（S）（NMe 2）2的尝试仍未成功。我2 N）2（S）P·NPh·P（S）（NMe 2）（NHPh）。二甲胺，（二甲基氨基）三甲基硅烷和（二乙基氨基）三甲基硅烷对Cl 2（O）P·NMe·P（S）Cl 2的氨基解离首先在非给体溶剂中的膦硫代酰基中心发生，但在乙醚溶液中优先发生二甲基氨基解离在膦酰基中心。对于Cl 2（O）P·NPh·P（S）Cl 2也获得了相似的结
• Generation of Ethyl Metathiophosphate by Thermal Fragmentation of <i>O</i>-Ethyl <i>N</i>-Substituted Phosphoramidothioates
  作者：Louis D. Quin、Petr Hermann、Stefan Jankowski

  DOI：10.1021/jo952270j

  日期：1996.1.1

  and found to fragment on heating in inert solvents to form the pyrophosphate AdNHP(S)(OEt)OP(S)(OEt)OH. The proposed mechanism involves an elimination of the amine portion with release of ethyl metathiophosphate (EtOP(S)O), as was confirmed in previous work for the comparable structure with oxygen. This transient compound then phosphorylates the starting phosphoramidothioate. O-Ethyl N,N-diethylphosphoramidothioate

  合成了N-1-金刚烷基磷酰胺基硫代O-乙基，发现在惰性溶剂中加热裂解后形成焦磷酸盐AdNHP（S）（OEt）OP（S）（OEt）OH。所提出的机理涉及消除胺部分，同时释放出乙基硫代磷酸酯（EtOP（S）O），这在先前的工作中已经证实了与氧气相当的结构。然后，该瞬态化合物使起始的氨基硫代磷酸酯磷酸化。还合成了N，N-二乙基磷酰胺基硫代O-乙基，虽然加热时得到类似的吡咯化合物，但反应混合物更复杂。然而，两种氨基磷酸硫代酰胺都有效地用作针对醇，硅烷醇和硅胶表面上的硅烷醇基团的硫代磷酸化剂。
• Synthesis and properties of new dichlorophoshinothioyl-derivatives of amines
  作者：R. Keat

  DOI：10.1039/dt9720002189

  日期：——

  amines, [Cl2P(S)]2NR and Cl2PS·NR·PCl2(R = Me, Et, or Ph), have been prepared by reactions of the bis(dichlorophosphino)-amines, (Cl2P)2NR (R = Me, Et, or Ph), with elemental sulphur in the presence of anhydrous aluminium chloride. The compounds Cl2P(S)·NR·PCl2 eliminate PCl3 when heated leaving cyclodiphosphazanes, [R·NP(S)Cl]2. Dichlorophosphinothioyl(dichlorophosphinyl)amines, Cl2P(S)·NR·P(O)Cl2(R

  胺的二氯膦硫基酰基衍生物[Cl 2 P（S）] 2 NR和Cl 2 PS·NR·PCl 2（R = Me，Et或Ph）是通过双（二氯膦基）-胺的反应制备的， （Cl 2 P）2 NR（R = Me，Et或Ph），在无水氯化铝存在下具有元素硫。化合物Cl 2 P（S）·NR·PCl 2加热时消除PCl 3，剩下环二磷氮烷[R·NP（S）Cl] 2。二氯膦硫基（二氯膦基）胺，Cl 2 P（S）·NR·P（O）Cl 2（R = Me，Ph）和双（二氯膦硫基）胺，[Cl 2 P（S）]在三乙胺存在下，通过将Cl 2 P（S）·NHR与P（O）Cl 3或P（S）Cl 3分别缩合，制得2 NR（R = Me，Ph）。在大气压力下，以上所有化合物对无水氯化氢均无反应。讨论了这些化合物的1 H和31 P nmr和ir光谱。
• Synthesis of <i>N</i>-phenylphosphoramidothioic dichloride
  作者：Zhuo Zeng、Meng-Qiu Li、Qiu-Lin Deng、Wen-Jie Guo、Shao-Bo Wang、Yi-Bing Wu、Hui-Wei Liao

  DOI：10.1080/10426507.2017.1287182

  日期：2017.5.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT N-Phenylphosphoramidothioic dichloride was successfully synthesized from the reaction of thiophosphoryl chloride and phenylamine. Ammonia was used as acid-binding agent in the reaction. The product was fully characterized by IR, NMR (1H, 13C, and 31P), and EA. Under the optimized conditions, the overall yield was 85%. There are many advantages for this synthesis method such

  图形摘要 摘要 N-苯基硫代磷酰二氯是由硫代磷酰氯和苯胺反应成功合成的。氨在反应中用作酸结合剂。产物通过 IR、NMR（1H、13C 和 31P）和 EA 进行了充分表征。在优化条件下，总收率为85%。该合成方法具有合成工艺简单、生产成本低、副产物少等优点。