2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 94565-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 94565-54-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: HOTCTNARJASYBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  567.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2’-氨基苯甲酰苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of new derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00773017

文献信息

• Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as novel and potential leads for diabetic management
  作者：Oluwatoyin Babatunde、Shehryar Hameed、Uzma Salar、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Vijayan Venugopal、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s11030-021-10196-5

  日期：2022.4

  A variety of dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (1–37) were synthesized via “one-pot” three-component reaction scheme by treating aniline and different aromatic aldehydes with isatoic anhydride in the presence of acetic acid. Chemical structures of compounds were deduced by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, 1H-, and 13C-NMR. Compounds were subjected to α-amylase and

  通过“一锅法”三组分反应方案，在乙酸存在下，用靛红酸酐处理苯胺和不同的芳香醛，合成了多种二氢喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物 ( 1-37 )。化合物的化学结构通过不同的光谱技术推断，包括 EI-MS、HREI-MS、1 H-和13 C-NMR。化合物具有α-淀粉酶和α-葡糖苷酶抑制活性。许多衍生物对α -淀粉酶 (IC 50  = 23.33 ± 0.02—88.65 ± 0.23 μM) 和α -葡萄糖苷酶 (IC 50 = 25.01 ± 0.12—89.99 ± 0.09 μM) 酶，分别。将结果与标准阿卡波糖（α-淀粉酶的 IC 50 = 17.08 ± 0.07 μM 和 α - 葡萄糖苷酶的IC 50  = 17.67 ± 0.09 μM）进行比较。通过分析取代基对抑制潜力的影响，使构效关系（SAR）合理化。进行动力学研究以发现化合物的抑制模式，这些化合物揭示了对α-淀粉酶的
• CuO nanoparticles catalyzed simple and efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones under ultrasound irradiation in aqueous ethanol under ultrasound irradiation in aqueous ethanol
  作者：Jin Zhang、Decheng Ren、Yangmin Ma、Weitao Wang、Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.059

  日期：2014.8

  A CuO nanoparticle-catalyzed one-pot process has engineered for the preparation of diverse quinazolinones from the readily available isatoic anhydride, aldehydes and amine or ammonium. For amine substrates the reactions afford 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous ethanol promoted by ultrasound irradiation. However, the ammonium substrates undergo intramolecular electron transfer and rearrangement

  一种由CuO纳米颗粒催化的一锅法，经设计可从容易获得的等角酸酐，醛和胺或铵制备各种喹唑啉酮。对于胺底物，反应得到在乙醇水溶液中由超声辐射促进的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one。然而，铵底物经历分子内电子转移和重排产生喹唑啉-4（3 H）一。该催化剂可循环使用四次而不会损失任何实质活性。其他显着特征还包括广泛的官能团耐受性（合成了46种喹唑啉酮，首先报道了其中的9种），并在温和条件下提供了中等至优异的收率。
• Cu(II) complex-decorated hybrid nanomaterial: a retrievable catalyst for green synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Somayeh Safari

  DOI：10.1080/00958972.2021.1905803

  日期：2021.5.19

  Abstract The significant stability of magnetic core and − OH functional groups on the surface of silica-coated cobalt ferrite (CoFe2O4@SiO2) nanoparticles make it a good candidate for functionalization and catalytic application. In this work, a surface-modified magnetic solid support with Cu(II) complex was prepared. The structure of the new nanostructure was characterized by Fourier-transform infrared

  摘要 二氧化硅包覆的铁氧体钴（CoFe 2 O 4 @SiO 2）表面的磁芯和-OH官能团的显着稳定性) 纳米粒子使其成为功能化和催化应用的良好候选者。在这项工作中，制备了具有 Cu(II) 配合物的表面改性磁性固体载体。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线粉末衍射（XRD）、热重分析（TGA/DTG）、振动样品磁强计（VSM）、场发射扫描电子显微镜对新型纳米结构进行了表征(FE-SEM)、电子色散 X 射线光谱 (EDS) 和电感耦合等离子体发射光谱 (ICP/OES) 技术。制备的杂化纳米材料在合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)-ones 和所需产物的高产率是用绿色培养基获得的。该方法的一些优点是收率高、反应时间短、绿色溶剂和条件、后处理程序简单、铜浸出可忽略不计、可重复使用且催化效率没有显着降低以及通过使用外部磁铁简单分离纳米催化剂以及环境兼容性和可持续性.
• Hydroxyapatite nanoparticles (HAP NPs): a green and efficient heterogeneous catalyst for three-component one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in aqueous media
  作者：Nasrin Razavi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5nj02123e

  日期：——

  Hydroxyapatite nanoparticles (HAP NPs) are found to be an efficient catalyst for synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in aqueous media via a three-component one-pot condensation of isatoic anhydride and aromatic aldehydes with primary amines or ammonium salts. The nanocatalyst (characterized by FT-IR, XRD, SEM-EDS and TEM techniques) is easily recyclable six times without the significant

  羟基磷灰石纳米粒子（HAP NPs）被发现是一种有效的催化剂，可通过三酸酐一锅法将Isatoic酐和芳族醛与伯醛缩合，在水介质中合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。胺或铵盐。纳米催化剂（通过FT-IR，XRD，SEM-EDS和TEM技术表征）可轻松回收六次，而不会显着降低催化活性。其他显着特征包括官能团耐受性范围广，在温和的反应条件下产物的收率好至极好。
• Organic/inorganic copper(I)-based ionic structures [cation]+[CuCl+1]−: Efficient and versatile nanocatalysts for organic reactions
  作者：Fatemeh Mohammadsaleh、Alireza Barmak、Abdolreza Hajipou、Saeideh Jajarmi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122271

  日期：2022.3

  interactions towards chlorocuprates(I), affect the coordination environment of copper species and the particle size in the generated structures. All resulted microscopic data of [choline]+[CuCl2]−, [N-benzyl DABCO]+[Cu4Cl5]−, [N-benzyl nicotine]+[Cu4Cl5]− and [choline]+[Cu3Cl4]− showed the formation of nano-meter particles in the matrix of these materials. The new chlorocuprate(I) derived from choline chloride

  有趣的有机-无机铜基纳米结构对应于[阳离子] + [C u n C l n +1 ] -通过含有配位中心的氯化物离子液体与CuCl反应成功制备。阴离子部分的“n”值 [Cu n Cl n+1 ] -被观察到依赖于所用离子液体中的阳离子的性质，在该离子液体中发生共沉淀。离子液体含有N位或OH官能团等官能团，可与氯铜酸盐(I)形成配位和静电相互作用，影响铜物种的配位环境和生成结构中的粒径。[胆碱] + [C u C l 2 ] - , [N-苄基 DABCO] + [C u 4 C l 5 ] - , [N-苄基尼古丁] + [ C u 4 C l 5的所有结果显微数据] -和[胆碱] + [C u 3 C l 4 ] -表明在这些材料的基质中形成了纳米颗粒。由氯化胆碱 [choline] + [C u 3 C l 4 ] -衍生的新氯铜酸盐 (I)通过元素分析、FESEM、TEM、ICP 和质谱