2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene | 58911-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene
• 英文别名: 2,5-Dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene；N-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)-2,2,2-trifluoroethanehydrazonoyl chloride
• CAS: 58911-32-3
• 化学式: C₄Cl₂F₆N₂
• 分子量: 260.954
• InChiKey: IXEJDKLTENKAGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到2,5-di-iodo-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第11部分[1]。2,5-二氯和2,5-二碘-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯与二胺的反应[2]

  摘要：

  的吖嗪类的治疗CF 3 CXNNCXCF 3 [X = Cl（上1A）和X = I（1B）〕与二胺ħ 2 N（CH 2）Ñ NH 2（Ñ = 2，3，4， 6，9，12）给出2:1取代产物，开链dihalogenotetraenes CF 3 CXNNC（CF 3）NH（CH 2）ñ NHC（CF 3）NNCXCF 3，和/或2 ：2个取代产物，环丁烯CF 3 H; 前一种化合物是环状化合物的前体。在嗪1a的反应中与1,6-二氨基己烷，进一步的产物，双（三唑）CF 3 CNNC（CF 3）N（CH 2）6 NC（CF 3）NNCCF 3，也被形成。嗪1a与1,2-二氨基苯的反应以优异的收率得到2-（三氟甲基）苯并咪唑

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80489-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-n-(三氟乙酰基)乙酰肼 在 N,N-二甲基苯胺盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 以60%的产率得到2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第9部分[1]。2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯的制备及其与胺的反应

  摘要：

  通过1,2的反应，以良好的收率（60％）制备了2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂己基2,4-二烯（1）。 -双（三氟乙酰基）肼与N，N-二甲基苯胺盐酸盐和磷酰氯的混合物。从吖嗪亲核置换ofchlorine 1容易地发生在反应与伯胺RNH 2（RPr我，卜小号中，Ph，4-FC 6 H ^ 4，2,6-CL 2 ç 5 ħ 2 NCH 2 -4），并用仲胺（吗啉和Et 2NH）;通常，可以通过改变嗪/胺比（1：2或1：4）来实现单取代或二取代。该产品是吖嗪CF 3（NRR'）NNCClCF 3（7）（RH，R'Pr我;RR'Et）和CF 3 C（NRR'）NNC（ NRR'）CF 3（8）（RH，R'= PR我，卜小号和2,6--CL 2 pyCH 2 -4;RR'：的Et;RR'CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2）和亚氨tautomersPhNC（CF

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80071-8

文献信息

• The preparation and some reactions of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene
  作者：Michael G. Barlow、David Bell、Neil J. O'Reilly、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85134-9

  日期：1983.6

  The title azine(I) can be conveniently prepared by treatment of 1,2-bistrifluoroacetylhydrazine with - dimethylaniline hydrochloride in phosphoryl chloride at . 100 °C. It undergoes facile displacement of one or both chlorine atoms on treatment with a variety of nitrogen-, oxygen- and sulphur-centred nucleophiles as well as with iodide and fluoride ions. The bisanilino-substituted azine (Vd) is thermally

  可以通过在氯化磷酰氯中用-二甲基苯胺盐酸盐处理1，2-双三氟乙酰肼来方便地制备标题嗪（I）。100℃。在用各种以氮，氧和硫为中心的亲核试剂以及碘离子和氟离子处理后，它容易发生一个或两个氯原子的置换。双氨基壬基取代的嗪（Vd）具有热稳定性，并且环化反应中苯胺被消除成三唑（Vla），而全氟嗪（Vj）与乙炔进行环加成反应。
• Gas phase reaction of CF3CN and other nitriles with chlorine atoms
  作者：C.M. de Vohringer、E.R. de Staricco、E.H. Staricco

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83083-3

  日期：1987.10

  The photolytically induced reaction of Cl2 with some nitriles was investigated in the gas phase at room temperature. The reaction with CF3CClNCl, CF3CClNNCClCF3 and CF3CCl3 as well as minor quantities of CF3(Cl)CNCCl2CF3, CF3CCl2(CF3)CNNC(Cl)CF3, CF3CCl2NN CCl2CF3, CF3CCl2(CF3)C NCCl2CF3 and CF3CCl2(CF3)CNNC(CF3)CCl2CF3. ClCN reacted in a similar way giving CCl2NCl, CCl2NNCCl2

  在室温下，研究了Cl 2与某些腈的光解诱导反应。与CF反应3 CClNCl，CF 3 CClNNCClCF 3和CF 3的CCl 3以及CF的少量3（Cl）的CNCCl 2 CF 3，CF 3的CCl 2（CF 3）CNNC（Cl）的CF 3，CF 3的CCl 2 NN的CCl 2 CF 3，CF 3的CCl 2（CF 3）CNCCl 2 CF3和CF 3 CCl 2（CF 3）CNNC（CF 3）CCl 2 CF 3。ClCN以类似的方式反应，得到CCl 2 ＝ NCl，CCl 2 ＝ N ＝N ＝ CCl 2和CCl 4作为主要产物。
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 14 [1]. A re-investigation of the reaction of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene with triethylamine and some related reactions
  作者：Mohamad M. Abdul-Ghani、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03047-p

  日期：1994.8

  CF3C(NH2)=NN=C(CF3)CH=CHNEt2 (6) (made in 96% yield by reaction of compound 4 with ammonia) the structure of which has been established by X-ray crystallography. A second reaction using a large excess of triethylamine (6:1 molar ratio in light followed by heating at 115 °C) affords compound 4 (17%), its diethylamino derivative CF3C(Net2)=NN=C(CF3)CH=CHNEt2 (8) (12%), the tetra-azatetradecatetraene Et2NCH=CHC(CF3)=NN=C(CF3)CH=CHNEt2

  三乙胺与标题吖嗪的反应1（2:1摩尔比）在光给出，作为主要产物，以前被认为是橙色液体的Δ 2 -azetine CF 3 CCI = N- HNET 2（3），但现在通过比较其1 H，13 C和19 F NMR光谱与它的H 1 H，13 C和19 F NMR光谱，表明它是开链异构体，即三氮杂十三碳三烯CF 3 CCl = NN = C（CF 3）CH = CHNEt 2（4）固体氨基衍生物CF 3 C（NH 2）= NN = C（CF 3）CH = CHNEt 2（6）（通过化合物4与氨的反应以96％的产率制得）其结构已通过X射线晶体学确定。使用大量过量的三乙胺（在光照下摩尔比为6：1，然后在115°C加热）进行的第二个反应得到化合物4（17％），其二乙氨基衍生物CF 3 C（Net 2）= NN = C（CF 3））CH = CHNEt 2（8）（12％），四氮杂癸二烯Et 2 NCH =
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 18. Novel cycloaddition products from the reaction of quadricyclane with fluorinated azines and the azomethine imide 2-hexafluoroisopropylidene-3-methyl-3-phenyl-5,5-bis(trifluoromethyl)tetrahydropyrazol-2-ium-1-ide
  作者：Michael G. Barlow、Nadia N.E. Suliman、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03183-z

  日期：1995.5

  2] 1:1 cycloadducts, i.e. the compounds 8c (65%) (formed by reaction involving the CF3CF=N grouping in 1c) and 8d (20%) (formed by reaction involving the CF3CCl = N grouping in 1c) and the compound 8e (88%), as a mixture of two isomers in the ratio 72:16, respectively. Treatment of 6 with the azomethine imide (CF3)2C=N+−N−C(CF3)2CH2⎴CMePh (7) at 70 °C in dichloromethane afforded the exo-1,3-dipolar 1:1

  四环烷烃（6）与吖嗪CF的反应3的CCl = NN = CClCF 3在70℃下在二氯甲烷中（1a）中，得所期外- [2 + 2 + 2]环加成8A（70％），和意想不到的外切- 1，3-偶极环加合物3a，由未证实的途径形成，并作为水解化合物酰胺4a（19％）分离出来。6在70°C下与六氟丙酮嗪（CF 3）2 C = NN = C（CF 3）2（1b）的相应反应生成exo- [2 + 2 + 2]环加合物8b（54％）， -[2 + 2 + 2] 2：1环加合物9b（8％），由8b与6和exo，exo进一步反应形成-2：2环加合物10（31％），是通过将嗪1b的1,3-偶极环加合到1：1加合物8b的烯烃双键上而得到的，以生成1：2加合物，即甲亚胺亚胺14，随后是非的1,3-偶极环加成反应的14与四环烷6形成对比。相反，6与嗪CF 3 CCl = NN = CFCF 3（1c）（在55°C）和CF
• Novel cycloadducts from the reactions of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene, hexafluoroacetone azine and the azomethine imide, 2-hexafluoroisopropylidene-3-methyl-3-phenyl-5,5-bis(trifiuoromethyl)-tetrahydropyrazol-2-ium-1-ide with quadricyclane
  作者：Michael G. Barlow、Nadia N. Suliman、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/c39930000009

  日期：——

  70 °C affords the corresponding [2 + 2 + 2] cycloadduct 9b, which reacts further to some extent with quadricyclane to give the 2 : 1 adduct 11 and (ii) with azine 5 to afford the intermediate azomethine imide 17 and hence the 2 : 2 adduct 12.

  与吖嗪CF四环烷烃的反应3的CCl NN CClCF 3 1 70在二氯甲烷℃下给出了两个1的混合物：1加合物，所述[ σ 2小号+ σ 2小号+ π 2小号]环加成9A，和意想不到的和迄今未报道的产物1,3-偶极环加合物10（70:19 （i））与嗪（CF 3）2 C NN C（CF 3）2 5的类似反应在70°C下可提供相应的[ 2 + 2 + 2]环加合物参见图9b，其进一步与四环烷在某种程度上反应，得到2：1加合物11，和（ii）与嗪5，得到中间体偶氮甲酰亚胺酰亚胺17，从而得到2：2加合物12。