4-ethyl-3-methylene-5-((trimethylsilyl)methylene)oxane | 144115-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-ethyl-3-methylene-5-((trimethylsilyl)methylene)oxane
• CAS: 144115-68-4
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: SGEAXCCAZPTHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propylidene-1,3-propanediol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 柠檬酸 、 lithium chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4-ethyl-3-methylene-5-((trimethylsilyl)methylene)oxane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的分子内锌-烯反应；1,5-环化的4-亚甲基环戊烯的制备

  摘要：

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌2（m = 4,5,6）的分子内I型锌-烯反应生成五元，六元和七元的碳金属化产物3，其在Pd（0）催化的环化反应中转化为1,5-环化的4-亚甲基环戊烯4。通过2-（烷-间-炔氧基甲基）-2-烯基溴化锌6（m = 2,3）的分子内II型锌-烯反应，然后通过Pd（0）催化的碳金属化产物7的重排，制备4-亚甲基环戊烯不可能。加法和重排很慢或没有发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89858-6