N-(thiophen-3-ylmethyl)aniline | 51305-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(thiophen-3-ylmethyl)aniline
• CAS: 51305-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: HWOSDBJDFAJPFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-3-ylmethyl)aniline 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3(R)-(phenyl(thiophen-3-ylmethyl)carbamoyloxy)-1-(3-(thiophen-2-yl)propyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  发现新的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯季铵盐衍生物作为强效和长效毒蕈碱拮抗剂

  摘要：

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.096
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-phenyl-1-(thiophen-3-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到N-(thiophen-3-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一些带有杂芳基片段的N取代苯胺衍生物的抗真菌和细胞毒性活性。

  摘要：

  带有杂芳基片段的不同的N-取代苯胺可以容易地由衍生自商业上可得的芳族醛和苯胺的相应的亚胺制备。2-Furyl取代的苯胺对皮肤真菌，特别是对毛癣菌（MIC = 3.12-6.25microg / mL）表现出非常好的抗真菌活性。此外，测试了所有活性化合物45-47、73和74的抗乳腺癌（MCF-7），肺癌（H-460）和中枢神经系统（SF-268）人类癌细胞系的细胞毒活性。 NCI-抗癌药物筛选。本文所描述的胺的活性以及大多数胺的低毒性，为无毒新型抗真菌剂的未来发展显示了希望。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.034

文献信息

• Enhanced Hydride Donation Achieved Molybdenum Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines or Nitroarenes with Alcohols: From Computational Design to Experiment
  作者：Weikang Li、Ming Huang、Jiahao Liu、Yong-Liang Huang、Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.1c02956

  日期：2021.8.20

  An example of homogeneous Mo-catalyzed direct N-alkylation of anilines or nitroarenes with alcohols is presented. The DFT aimed design suggested the easily accessible bis-NHC-Mo(0) complex features a strong hydride-donating ability, achieving effective N-alkylation of anilines or challenging nitroarenes with alcohols. The enhanced hydride-donating strategy should be useful in designing highly active

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。
• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。
• Alcohol Amination Catalyzed by Copper Powder as a Self‐Supported Catalyst
  作者：Yajuan Wu、Yongji Huang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1002/cssc.201801877

  日期：2019.7.5

  Catalytic alcohol amination is a sustainable reaction for N‐alkyl amine synthesis. Homogeneous and supported copper catalysts have long been studied for this reaction and have given some impressive results. In this study, copper powder is found to behave as an active catalyst for alcohol amination, giving better catalytic performance than metal‐oxide‐supported nanocopper catalysts. Catalyst characterization

  催化醇胺化是N-烷基胺合成的可持续反应。均相和负载型铜催化剂已经对该反应进行了长期的研究，并给出了令人印象深刻的结果。在这项研究中，发现铜粉可作为酒精胺化的活性催化剂，比金属氧化物负载的纳米铜催化剂具有更好的催化性能。催化剂的表征表明，铜粉可被视为一种自负载的纳米铜催化剂（即，纳米铜负载在铜颗粒上）。这些结果可能促进可持续催化反应中无载体过渡金属粉末的研究。
• Room temperature N-heterocyclic carbene manganese catalyzed selective <i>N</i>-alkylation of anilines with alcohols
  作者：Ming Huang、Yukui Li、Yinwu Li、Jiahao Liu、Siwei Shu、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/c9cc02989c

  日期：——

  The first example of room temperature non-noble metal homogeneous system catalyzed selective N-alkylation of anilines with alcohols by a bis-NHC manganese complex is presented. This system was applied to a large range of alcohols and anilines, including biologically relevant motifs and challenging methanol. Experimental and computational studies suggest an outer-sphere mechanism for this NHC–Mn system

  提出了室温非贵金属均质体系通过双-NHC锰配合物催化苯胺与醇的选择性N-烷基化的第一个实例。该系统已应用于多种醇和苯胺，包括生物学相关的图案和具有挑战性的甲醇。实验和计算研究表明，该NHC-Mn系统存在外层机制。