3,5-diphenyl-[1,3,5]thiadiazinane-2-thione | 14318-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-[1,3,5]thiadiazinane-2-thione
• 英文别名: 3,5-diphenyl-tetrahydro-[1,3,5]thiadiazin-2-thione；3,5-Diphenyl-tetrahydro-[1,3,5]thiadiazin-2-thion；3,5-Diphenyl-tetrahydro-<1,3,5>thiadiazin-2-thion；2-Thioxo-3,5-diphenyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin；3,5-Diphenyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion；2-Thio-3,5-diphenyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin；3,5-Diphenyl-1,3,5-thiadiazinane-2-thione
• CAS: 14318-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S₂
• 分子量: 286.422
• InChiKey: KBPSVLPWPIBVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 聚合甲醛 、 苯胺 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3,5-diphenyl-[1,3,5]thiadiazinane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Triton-B介导的一锅多组分合成3,5取代的Tetrahydro-2H-1,3,5-Thidiazine-2-Thiones

  摘要：

  本文描述了一种新的，高效的，单锅多组分分子内CS键形成反应，该反应是由相转移催化剂Triton-B介导的。通过Triton-B催化的烷基/苯胺，CS2和甲醛的反应导致形成3-（烷基或芳基甲基），5-（烷基或芳基甲基）取代的四氢-2H-1,3,5-噻二嗪- 2-硫酮化合物（1a-15a）。借助元素分析，IR，NMR和质谱法对这些化合物（1a-15a）进行了表征。PTC介导的反应需要温和的反应条件并缩短完成时间。该反应在常温下在无溶剂条件下以良好的收率和高的选择性进行。这种方法不鼓励用于这种偶联反应的传统的无机碱合成方法。

  DOI：

  10.13005/ojc/340627

文献信息

• Shah,I.D.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 225 - 227
  作者：Shah,I.D.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Talukdar,P.B., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 17 - 22
  作者：Talukdar,P.B.

  DOI：——

  日期：——
• Neue Verbindungen mit bakterizider, fungizider und das Wachstum von Viren hemmender Wirkung I. 2-Thio-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine („Carbothialdine”) und dithiocarbaminsaure Salze
  作者：A. Rieche、G. Hilgetag、A. Martini、O. Nejedly、J. Schlegel

  DOI：10.1002/ardp.19602931102

  日期：——
• Triton-B Mediated One-Pot Multicomponent Synthesis of 3,5 Substituted Tetrahydro-2H-1,3,5-Thidiazine-2-Thiones
  作者：Ram Kishore、Monika Kamboj、Manisha Shukla

  DOI：10.13005/ojc/340627

  日期：2018.12.28

  A new-fangled, proficient, one-pot multi component, intramolecular C-S bond formation reaction, mediated by phase transfer catalyst, Triton-B, is described in this paper. The reaction of alkyl/phenyl amines, CS2 and formaldehyde catalyzed via Triton-B resulted in formation of 3-(Alkyl or aryl methyl), 5-(Alkyl or aryl methyl) substituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thiones compounds(1a-15a).

  本文描述了一种新的，高效的，单锅多组分分子内CS键形成反应，该反应是由相转移催化剂Triton-B介导的。通过Triton-B催化的烷基/苯胺，CS2和甲醛的反应导致形成3-（烷基或芳基甲基），5-（烷基或芳基甲基）取代的四氢-2H-1,3,5-噻二嗪- 2-硫酮化合物（1a-15a）。借助元素分析，IR，NMR和质谱法对这些化合物（1a-15a）进行了表征。PTC介导的反应需要温和的反应条件并缩短完成时间。该反应在常温下在无溶剂条件下以良好的收率和高的选择性进行。这种方法不鼓励用于这种偶联反应的传统的无机碱合成方法。