2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoic acid | 62631-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 62631-37-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: ZQLMBOMVHDKAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoic acid 、 potassium benzyltrifluoroborate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到tert-butyl (1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methyl-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸和BF3K盐之间的直接光化学交叉偶联。

  摘要：

  我们描述了两个C（sp3）自由基从脂肪酸或BF3K盐的新型光氧化还原杂化偶联反应。使用有机光氧化还原催化剂和可见光氧化剂，自由基持久性的动力学差异提供了交叉选择性。该方法具有广阔的应用范围，包括构建位阻C（sp3）-C（sp3）键的几个示例。

  DOI：

  10.1039/c9cc09164e
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-甲基-3-(3,4-二羟基苯基)-DL-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Side-Chain Protection of α-Methyl-β-3, 4-dihydroxyphenyl-L-alanine (αMeDopa) for Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  制备 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基-或二苄氧基苯基-L-丙氨酸（N δ-Boc-δ-MeDopa(R)2，其中 R 为甲基或苄基醚）的方法有两种。第一种方法是在δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸（δMeDopa）与二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在碳酸氢钠存在下于无水条件下反应。得到的 N-保护衍生物（Boc-±MeDopa）用碘甲烷/碳酸钠甲基化，然后与碘甲烷/四甲基氢氧化铵反应，并在二噁烷水溶液中用氢氧化钾皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δMeDopa(Me)2，总收率为 30%。 第二种方法是通过亚硫酰氯/甲醇程序制备δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸甲酯，然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护、然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护，再用氯化苄/四甲基氢氧化铵进行侧链保护，最后在二噁烷水溶液中用氢氧化钠进行皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二苄氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δ-±MeDopa(CH2Ph)2，总收率为 46%。在分步固相肽合成和溶液偶联条件下，后一种衍生物被加入到血管紧张素 II 中。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26380

文献信息

• Oral absorption enhancement of carboxylic acid pharmaceuticals using (5-alkyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl ester group
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0070013A1

  公开（公告）日：1983-01-19

  The (5-R-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl moiety: wherein R is loweralkyl of 1-6 carbon atoms, especially methyl or t-butyl; when utilized as an ester on a pharmaceutical having a carboxylic acid functionality, enhances oral absorption of the pharmaceutical. This effect is applicable to a broad range of pharmaceutically active substances, including antibiotics, and antihypertensives as well as other classes of therapeutic agents.

  (5-R-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)甲基： 其中 R 是 1-6 个碳原子的低级烷基，特别是甲基或叔丁基；当作为酯用于具有羧酸官能团的药物时，可促进药物的口服吸收。这种效果适用于多种药物活性物质，包括抗生素、抗高血压药以及其他类别的治疗剂。
• COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Feliqs Corporation

  公开号：EP4101839A1

  公开（公告）日：2022-12-14

  Provided is a compound that achieves a good balance between the LO• scavenging ability and the LOO• scavenging ability. The compound of the present invention or a salt thereof is represented by the following formula (1). In the formula (1), R1 and R2 may be the same or different and are each independently a hydrogen atom or an alkyl group, R3 is -OR4 or - NHR5, R4 is a sec-butyl group, a tert-butyl group, or an iso-butyl group, and R5 is a sec-butyl group, a tert-butyl group, or an iso-butyl group.

  本发明提供了一种在清除 LO 能力和清除 LOO 能力之间达到良好平衡的化合物。本发明的化合物或其盐由下式（1）表示。在式 (1) 中，R1 和 R2 可以相同或不同，且各自独立地为氢原子或烷基，R3 为-OR4 或-NHR5，R4 为仲丁基、叔丁基或异丁基，R5 为仲丁基、叔丁基或异丁基。
• US4254273A
  申请人：——

  公开号：US4254273A

  公开（公告）日：1981-03-03
• US4479947A
  申请人：——

  公开号：US4479947A

  公开（公告）日：1984-10-30
• US4654331A
  申请人：——

  公开号：US4654331A

  公开（公告）日：1987-03-31