N'-(4-methoxyphenyl)acetohydrazide | 17473-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-methoxyphenyl)acetohydrazide
• 英文别名: N'-acetyl-4-methoxyphenylhydrazine
• CAS: 17473-78-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09954171
• 分子量: 180.206
• InChiKey: BTNWTSYUNCUTSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-methoxyphenyl)acetohydrazide 在 copper(l) iodide 、 sodium 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-methoxy-11-methyl-5,6,7,8,9,10,11-heptahydrocyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  通过苯肼与乙烯基卤化物的偶联形成中间体肼肼：进入费歇尔吲哚合成

  摘要：

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。

  DOI：

  10.1002/anie.201207173
• 作为产物：
  描述：

  N-{5,5,5-trifluoro-4-[(4-methoxyphenyl)hydrazono]pentyl}acetamide 生成 N'-(4-methoxyphenyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Fischer 反应与 2-全氟烷基化环状亚胺 - 生成 2-全氟烷基取代色胺及其衍生物和同系物的有效途径

  摘要：

  研究了 2-全氟烷基取代的环状亚胺与芳基肼的反应。我们发现 2-全氟烷基化环状亚胺是高反应性的亲电子试剂，通过开环形成相应的腙，在烷基链的末端带有一个胺基。随后的酸处理导致费舍尔重排。因此，开发了一种通过 Fischer 反应合成 2-全氟烷基化色胺及其同系物的新方法。证明了对 2-CF3-取代的色胺产物的吲哚核心进行修饰的可能性，并制备了各种 5-位取代的 2-三氟甲基化色胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500860

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the 1-Arylpyrazole Class of σ₁ Receptor Antagonists: Identification of 4-{2-[5-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazol-3-yloxy]ethyl}morpholine (S1RA, E-52862)
  作者：José Luis Díaz、Rosa Cuberes、Joana Berrocal、Montserrat Contijoch、Ute Christmann、Ariadna Fernández、Adriana Port、Jörg Holenz、Helmut Buschmann、Christian Laggner、Maria Teresa Serafini、Javier Burgueño、Daniel Zamanillo、Manuel Merlos、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/jm3007323

  日期：2012.10.11

  yl}morpholine (S1RA, E-52862), which showed high activity in the mouse capsaicin model of neurogenic pain, emerged as the most interesting candidate. In addition, compound 28 exerted dose-dependent antinociceptive effects in several neuropathic pain models. This, together with its good physicochemical, safety, and ADME properties, led compound 28 to be selected as clinical candidate.

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- 2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。
• Indole Synthesis by Rhodium(III)-Catalyzed Hydrazine-Directed CH Activation: Redox-Neutral and Traceless by NN Bond Cleavage
  作者：Dongbing Zhao、Zhuangzhi Shi、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201306098

  日期：2013.11.18

  Fishing for complements! There is an alternative to the useful Fischer indole synthesis. The new method utilizes the same retrosynthetic disconnection but is based on a RhIII‐catalyzed directed CH activation step and a successive coupling with alkynes.

  捕捞并发症è发言：！有用的Fischer吲哚合成法还有另一种选择。新方法利用了相同的逆合成断开，但基于Rh III催化的定向CH活化步骤以及与炔烃的连续偶联。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Arylation of Benzofurans with <i>N′</i> -Acyl Arylhydrazines
  作者：Jun Cao、Zi-Li Chen、Shu-Min Li、Gao-Feng Zhu、Yuan-Yong Yang、Cong Wang、Wen-Zhang Chen、Jian-Ta Wang、Ji-Quan Zhang、Lei Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201800374

  日期：2018.6.15

  An efficient and ligand‐free palladium‐catalyzed arylation of benzofurans has been developed with N′ ‐acyl arylhydrazines as the coupling partners. This protocol features a wide functional‐group tolerance and highly regioselective products.

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。
• Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a phenyl, their preparation and their application in therapeutics
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20050288318A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a phenyl of general formula (I): to processes for preparing the same and to their use in therapeutics.

  本发明涉及一种在3位被苯基取代的吡啶吲哚酮衍生物，其一般化学式为（I），以及制备这些衍生物的方法以及它们在治疗中的用途。
• Synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles by Rh(iii)-catalyzed C–H cleavage of arylhydrazines
  作者：Jinzhong Yao、Ruokun Feng、Cong Lin、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00921e

  日期：——

  A rhodium-catalyzed efficient method for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles is described. The reaction of arylhydrazines with olefins results in the corresponding 2,3-dihydro 1H-indazoles with exclusive regioselectivity via C–H bond activation. The utility of the methodology is illustrated by a rapid synthesis of 1H-indazoles under mild reaction conditions in half an hour.

  描述了一种高效的铑催化法合成2,3-二氢-1H-吲哚唑。芳基肼与烯烃的反应通过C–H键活化，产生相应的2,3-二氢-1H-吲哚唑，具备专一的区域选择性。该方法的实用性通过在温和反应条件下快速合成1H-吲哚唑，时间仅需半小时得以展示。