1-(2-hydroxy-3-methyl benzyl)azepan-2-one | 219545-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-methyl benzyl)azepan-2-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3-methylbenzyl)azepan-2-one；1-[(2-Hydroxy-3-methylphenyl)methyl]azepan-2-one；1-[(2-hydroxy-3-methylphenyl)methyl]azepan-2-one
• CAS: 219545-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SEBIMOSODKLQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 在 perchloric acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-hydroxy-3-methyl benzyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由涉及恶嗪中间体的串联一锅法对苯酚进行邻氨基酰胺烷基化

  摘要：

  描述了一种新的有效方法，该方法通过使用可循环使用的固体酸催化剂，通过曼尼希型缩合与甲醛和内酰胺进行苯酚的邻位酰胺基烷基化。这是关于内酰胺通过曼尼希型缩合对苯酚进行邻氨基烷基烷基化的首次报道。基于LC-ESI-MS / MS的机理研究表明，反应是通过串联Knoevenagel缩合，[4 + 2] -Diels-Alder环加成和酸催化的恶嗪环-通过邻甲基苯醌（o- QM）和恶嗪中间体进行的开幕。

  DOI：

  10.1021/jo3017132

文献信息

• ortho -Quinone methides: TFA-mediated generation in water and trapping with lactams and styrenes
  作者：Rohit Sharma、Sheenu Abbat、Ramesh Mudududdla、Ram A. Vishwakarma、Prasad V. Bharatam、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.072

  日期：2015.7

  A simple and efficient trifluoroacetic acid mediated protocol for ortho-amidomethylation of phenols in aqueous medium has been described. Developed protocol has a good substrate scope, involves mild reaction conditions, and products are obtained in good yields. The quantum chemical calculations were performed in implicit solvent (water) conditions, which helped in tracing the reaction mechanism and

  已经描述了一种简单有效的三氟乙酸介导的在水性介质中苯酚的邻氨基甲基化方法。所开发的方案具有良好的底物范围，涉及温和的反应条件，并且以良好的产率获得产物。量子化学计算在隐式溶剂（水）条件下进行，这有助于追踪反应机理并获得关于可能的反应途径的见解，其中涉及N C键的形成并同时进行氢转移以生成最终产物。还证明了该方案对从酚，甲醛和苯乙烯一锅合成黄烷的适用性。
• <i>ortho</i>-Amidoalkylation of Phenols via Tandem One-Pot Approach Involving Oxazine Intermediate
  作者：Ramesh Mudududdla、Shreyans K. Jain、Jaideep B. Bharate、Ajai P. Gupta、Baldev Singh、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/jo3017132

  日期：2012.10.5

  phenols via Mannich-type condensation with formaldehyde and lactams using recyclable solid acid catalyst is described. This is the first report for ortho-amidoalkylation of phenols by lactams via Mannich-type condensation. LC-ESI-MS/MS based mechanistic study revealed that reaction proceeds through o-quinone methide (o-QM) and an oxazine intermediate via tandem Knoevenagel condensation, formal [4 +

  描述了一种新的有效方法，该方法通过使用可循环使用的固体酸催化剂，通过曼尼希型缩合与甲醛和内酰胺进行苯酚的邻位酰胺基烷基化。这是关于内酰胺通过曼尼希型缩合对苯酚进行邻氨基烷基烷基化的首次报道。基于LC-ESI-MS / MS的机理研究表明，反应是通过串联Knoevenagel缩合，[4 + 2] -Diels-Alder环加成和酸催化的恶嗪环-通过邻甲基苯醌（o- QM）和恶嗪中间体进行的开幕。