1,1'-ethylenebispyridinum dibromide | 882-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-ethylenebispyridinum dibromide
• 英文别名: 1,1'-(1,2-Ethanediyl)bis(pyridinium) dibromide；1,2-di(1-pyridiniumyl)ethane dibromide；1,1'-ethylenebis(pyridinium) dibromide；N,N'-ethylene bispyridinium dibromide；1,2-bis(pyridinium-1-yl)ethane dibromide；1,2-bis(1-pyridinium)ethane dibromide；1,2-bis(pyridinium)ethane dibromide；1,2-bis(pyridinium)ethane bromide；diquat；1,1'-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium dibromide；[BPE]Br2；EDPDB；1,1'-Ethylenebis(pyridinium)bromide；1-(2-pyridin-1-ium-1-ylethyl)pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 882-35-9
• 化学式: 2Br*C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 346.065
• InChiKey: LBNXRUZHARZZAP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  295 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  7.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-ethylenebispyridinum dibromide 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 1,2-bis(pyridinium)ethane tetrafluoroborate salt
  参考文献：
  名称：

  A versatile template for the formation of [2]pseudorotaxanes. 1,2-Bis(pyridinium)ethane axles and 24-crown-8 ether wheels

  摘要：

  线性 1,2-双（吡啶）乙烷 "轴 "和大环 24 元冠醚 "轮"（24C8、DB24C8 和 DN24C8）结合形成 [2]pseudorotaxanes。这些互穿加合物通过 N+⋯O 离子-偶极子相互作用、一系列 C-H⋯O 氢键以及轴的贫电子吡啶鎓环与轮的富电子邻苯二酚环之间的 π 堆积作用结合在一起。我们利用 1H NMR 光谱确定了相互作用的结构细节，并确定了溶液中结合过程的热力学。通过单晶 X 射线晶体学分析其中的九种加合物，可以详细研究固态下的非共价相互作用。该系统的结构变化多种多样。本文讨论了该模板的多功能性和潜力，以便构建永久互锁结构，如轮烷和卡烯烃。

  DOI：

  10.1039/b514528g
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 1,2-二溴乙烷 反应 10.0h， 以90%的产率得到1,1'-ethylenebispyridinum dibromide
  参考文献：
  名称：

  新型超分子簇化合物[（BPE）3（WOS 3 Cu 3 Br 4）2 ]的合成，晶体结构和表征

  摘要：

  由[NH 4 ] 2 [WO 2 S 2 ]，CuI和bpe·Br 2（1：3：2）在DMF溶液中的反应获得标题化合物的橙黄色晶体。并且晶体系统是三角形的，空间群P–3 c 1，其晶胞参数a = 13.9730（15）Å，b = 13.9730Å，c = 18.1365（19）Å，Z =2。该簇化合物具有a含有四核簇状核的轮状超分子结构。 补充材料可用于本文。转到出版商的在线版《无机，金属有机和纳米金属化学中的合成和反应性》以查看补充文件。

  DOI：

  10.1080/15533174.2012.740743

文献信息

• Modulation of Reduction Potentials of Bis(pyridinium)alkane Dications through Encapsulation within Cucurbit[7]uril
  作者：Nikolai A. Tcyrulnikov、Ramkumar Varadharajan、Anastasiia A. Tikhomirova、Mahesh Pattabiraman、Vaidhyanathan Ramamurthy、R. Marshall Wilson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01049

  日期：2019.7.5

  modulation of reduction potentials of two series of bis(pyridinium)alkane salts is described. Study of the encapsulation of bis(pyridinium)alkane guests within the CB[7] cavity revealed the critical influence of the linker length and the position of the heteroatom on the reduction potentials of encapsulated guests. CB[7] complexation of pyridinium salts induced reduction potential changes ranging between

  描述了两个系列的双（吡啶）烷烃盐的还原电位的超分子调节。在CB [7]腔内对双（吡啶）烷客体的封装研究表明，连接子的长度和杂原子的位置对被封装客体的还原电位有关键影响。吡啶鎓盐的CB [7]络合引起的还原电位变化范围为+50至-430 mV。有机阳离子的电子接受能力的非共价调节可用于电子转移引发的反应中。
• One-Pot Synthesis of Five and Six Membered N, O, S-Heterocycles Using a Ditribromide Reagent
  作者：Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/cc100124q

  日期：2010.9.13

  In a one-pot procedure, bromine less brominating reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) has been utilized as an efficient desulfurizing agent for the construction of a library of heterocycles containing N, O, and S starting from aryl/alkyl isothiocyanates. In this approach, aryl/alkyl isothiocyanate reacts with o-phenylenediamine (o-PD), o-aminophenol, and o-aminothiophenol

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP
• Three novel cation-templated metal thiocyanates with 1-2D polypseudorotaxane frameworks
  作者：Yong-Zhen Qiao、Jun-Ming Yue、Xiu-Cun Liu、Yun-Yin Niu

  DOI：10.1039/c1ce05528c

  日期：——

  Three novel cation-templated complexes, (BPE)3[Ag4Br4(SCN)6]}n (1), (DEBP) [Cu2(SCN)4]}n (2) and (DIBP) [Cu2(SCN)4]}n (3) [BPE = 1, 2-bis (pyridinium) ethane; DEBP = 1, 1′-diethyl-4, 4′-bipyridinium dibromide; DIBP = 1, 1′-diisopentyl-4, 4′-bipyridinium], have been synthesized viaself-assembly reaction in solution. Complex 1 possesses a one-dimensional polyrotaxane architecture with the organic cation BPE trapped in it, whereas both compounds 2 and 3 are infinite 2D supramolecular polypseudorotaxane, linked by bridging thiocyanate groups. All compounds were further characterized with IR spectra, thermal analysis, ultraviolet and fluorescence properties.

  三种新型阳离子模板配合物，(BPE)3[Ag4Br4(SCN)6]}n (1)、(DEBP) [Cu2(SCN)4]}n (2)和(DIBP) [Cu2(SCN)4]}n (3) [BPE = 1, 2-双（吡啶）乙烷；DEBP=1，1′-二乙基-4，4′-联吡啶鎓二溴化物；DIBP=1，1′-二异戊基-4，4′-联吡啶鎓]在溶液中通过自组装反应合成。复合物 1 具有一维聚罗他烷结构，其中夹杂着有机阳离子 BPE，而化合物 2 和 3 都是无限的二维超分子聚伪罗他烷，通过硫氰酸基桥接连接。所有化合物都具有红外光谱、热分析、紫外线和荧光特性。
• Cucurbit[7]uril host-guest and pseudorotaxane complexes with α,ω-bis(pyridinium)alkane dications
  作者：Ian W. Wyman、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/b910322h

  日期：——

  The host molecule cucurbit[7]uril forms very stable host-guest complexes (1:1 and 2:1) and [2]pseudorotaxanes with α,ω-bis(pyridinium)alkane dications in aqueous solution. With the dications containing pyridinium, 2- and 3-picolinium, and 4-dimethylaminopyridinium end groups and a hexyl chain, [2]pseudorotaxanes are formed with one equivalent of CB[7] positioned over the central chain. A second equivalent

  宿主分子 葫芦[7]在水溶液中形成具有α，ω-双（吡啶鎓）烷烃指示的非常稳定的主体-客体络合物（1：1和2：1）和[2]假轮烷。用含有吡啶鎓，2-和3-吡啶啉鎓和4-二甲基氨基吡啶鎓端基和己基链的二羧酸，形成[2]伪轮烷，其中一当量的CB [7]位于中心链上。封装一个端基的CB [7]的第二个等效物导致第一个CB [7]转移到另一个端基。对于具有这些端基的药物，由于两个CB [7]主体之间的空间和电子排斥，2：1主体-客体复合物表现出的稳定性常数大大小于1：1值。
• Hybrid salts of binuclear Bi(III) halide complexes with 1,2-bis(pyridinium)ethane cation: Synthesis, structure and luminescent behavior
  作者：Sergey A. Adonin、Marianna I. Rakhmanova、Denis G. Samsonenko、Maxim N. Sokolov、Vladimir P. Fedin

  DOI：10.1016/j.ica.2016.06.010

  日期：2016.8

  Abstract Reactions between 1,2-bis(pyridinium)ethane bromide ((BPE)Br 2 ) and [BiCl 6 ] 3− /[BiBr 6 ] 3− in HCl or HBr results in isostructural binuclear complexes (BPE) 2 [Bi 2 X 10 ] (X = Cl ( 1 ) and Br ( 2 )) which were characterized by X-ray diffractometry, IR and Raman spectroscopy. Both complexes manifest orange-red luminescence in solid state.

  摘要1,2-双（吡啶鎓）乙烷溴化物（（BPE）Br 2）与[BiCl 6] 3-/ [BiBr 6] 3−在HCl或HBr中的反应导致同构双核络合物（BPE）2 [Bi 2 X 10]（X = Cl（1）和Br（2）），通过X射线衍射，IR和拉曼光谱表征。两种配合物均表现出固态的橙红色发光。