4-allyl-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol | 110057-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-allyl-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 5-allyl-3-methoxy-2-hydroxybenzyl alcohol；4-allyl-2-hydroxymethyl-6-methoxyphenol；5-allyl-2-hydroxy-3-methoxy-benzyl alcohol；Methyl-(2-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-allyl-phenyl)-aether；6-Hydroxy-5-methoxy-1-hydroxymethyl-3-allyl-benzol；5-Allyl-2-hydroxy-3-methoxy-benzylalkohol；Benzenemethanol, 2-hydroxy-3-methoxy-5-(2-propenyl)-；2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 110057-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MXPITHLONSQYCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 4,5-dimethoxy-isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Aulin-Erdtman, Svensk Kemisk Tidskrift, 1943, vol. 55, p. 116,120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 作用下， 以 氮气 、 水 为溶剂， 生成 4-allyl-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  UV/VISIBLE LIGHT ABSORBERS FOR OPHTHALMIC LENS MATERIALS

  摘要：

  本文披露了苯并三唑紫外/可见光吸收单体。这些紫外/可见光吸收剂特别适用于人工晶状体材料。

  公开号：

  US20110004301A1

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of the Biologically Active Benzo­furans Ailanthoidol, Egonol and Homoegonol from Biomass-Derived­ Eugenol
  作者：Alejandro Camacho-Dávila、José Espinoza-Hicks、Gerardo Zaragoza-Galán、David Chávez-Flores、Víctor Ramos-Sánchez、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1055/s-0037-1610169

  日期：2018.9

  benzofurans ailanthoidol, egonol and homoegonol was developed. The key starting material, eugenol, is a naturally occurring and abundant precursor. The protocol, involving sequential acylation and intramolecular Wittig reaction, provides a convenient method for building the benzofuran moiety in good yield. An efficient, general synthetic protocol for the synthesis of the biologically active benzofurans

  摘要 开发了一种有效的，通用的合成方案，用于合成具有生物活性的苯并呋喃艾蒽酚，牛油酚和高鹅油酚。关键原料丁子香酚是天然存在的丰富前体。该协议，包括顺序的酰化和分子内的维蒂希反应，提供了一种方便的方法来以高收率构建苯并呋喃部分。 开发了一种有效的，通用的合成方案，用于合成具有生物活性的苯并呋喃艾蒽酚，牛油酚和高鹅油酚。关键原料丁子香酚是天然存在的丰富前体。该协议，包括顺序的酰化和分子内的维蒂希反应，提供了一种方便的方法来以高收率构建苯并呋喃部分。
• Formal Synthesis of (±)-Pentalenolactone A Methyl Ester
  作者：Guang-Hao Niu、Pin-Heng Liu、Wei-Chun Hung、Ping-Yao Tseng、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01349

  日期：2019.8.16

  We report the formal synthesis of (±)-pentalenolactone A methyl ester from simple 2-methoxyphenol. The key features of our route are as follows: a Diels–Alder reaction of masked o-benzoquinone to assemble the functionalized bicyclo[2.2.2]octenone, a continuous-flow oxa-di-π-methane rearrangement for building the diquinane core (AB ring), and an oxidative cleavage/oxidation sequence for annulation of

  我们报告了从简单的2-甲氧基苯酚的（±）-戊烯内酯A甲酯的正式合成。我们路线的主要特征如下：掩蔽的邻苯醌的Diels-Alder反应，组装官能化的双环[2.2.2]辛烯酮，连续流动的oxa-di-π-甲烷重排反应，用于构建二喹烷核（ AB环）和用于δ-内酯环化的氧化裂解/氧化序列（C环）。
• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Comparative Study on the Antioxidant and Biological Activities of Carvacrol, Thymol, and Eugenol Derivatives
  作者：Josip Mastelić、Igor Jerković、Ivica Blažević、Marija Poljak-Blaži、Suzana Borović、Ivana Ivančić-Baće、Vilko Smrečki、Neven Žarković、Krunoslav Brčić-Kostic、Dražen Vikić-Topić、Norbert Müller

  DOI：10.1021/jf073272v

  日期：2008.6.1

  Four derivatives of thymol, carvacrol, and eugenol were synthesized: 4-(hydroxymethyl)-5-isopropyl-2-methylphenol, 4,4'-methylenebis(5-isopropyl-2-methyl)phenol, 4-allyl-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenol, and 4-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-5-methylphenol. The obtained derivatives showed remarkably better antioxidative properties according to 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl assay (50% inhibitory concentrations

  合成了百里香酚，香芹酚和丁子香酚的四种衍生物：4-（羟甲基）-5-异丙基-2-甲基苯酚，4,4'-亚甲基双（5-异丙基-2-甲基）苯酚，4-烯丙基-6-（羟甲基）-2-甲氧基苯酚和4-（羟甲基）-2-异丙基-5-甲基苯酚。与母体化合物相比，根据1,1-二苯基-2-吡啶并肼试验（50％抑制浓度= 4-156 microg / mL）和兰西马特试验（保护因子= 1.55-5.84），所得衍生物显示出显着更好的抗氧化性能。在10 mM的浓度下，香芹酚衍生物对大肠杆菌K-12的活力没有毒性作用（由最小抑菌浓度决定）。其他酚衍生物对E的细胞毒性作用降低。在50％致死剂量测量的基础上，大肠杆菌K-12的浓度为2-5 mM。与母体化合物相比，苯酚衍生物对酿酒酵母细胞具有降低的细胞毒性作用（由酵母菌落的减少决定）。另一方面，大多数合成的化合物对人子宫癌细胞（HeLa）具有剂量依赖性的抗增殖作用，这使其在辅
• Reaction of Isoeugenol with Formaldehyde in Basic Medium: Formation of trans-4-(4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methoxy)-5-methyl-1,3-dioxane and its Transformation into the Tricyclo[5.2.2.02,6]undecane System†
  作者：Vishwakarma Singh、S. Prathap

  DOI：10.1039/a703410e

  日期：——

  Formation of the title compound 3, via an unusual Prins-type reaction on isoeugenol with formaldehyde in alkaline medium, and its conversion into a tricyclo[5.2.2.02,6]undecane system 4 is described.

  描述了通过异丁香酚与甲醛在碱性介质中的不寻常的 Prins 型反应形成标题化合物 3，并将其转化为三环 [5.2.2.02,6] 十一烷系统 4。