dimethyl-(4-trimethylstannanylphenyl)amine | 14064-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl-(4-trimethylstannanylphenyl)amine
• 英文别名: <4-(Dimethylamino)phenyl>trimethylstannan；N,N-dimethyl-4-(trimethylstannyl)aniline；{4-(N,N-dimethylamino)phenyl}trimethylstannane；N,N-dimethyl-4-trimethylstannylaniline
• CAS: 14064-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NSn
• 分子量: 283.989
• InChiKey: DKBCJIWOXJXCIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  279.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(4-trimethylstannanylphenyl)amine 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 三甲基氢氧化锡
  参考文献：
  名称：

  芳香反应性。第XXXV部分。芳基三甲基锡的碱裂解：一种不寻常的亲电芳族取代

  摘要：

  我们通过分光光度法测量了一系列X·C 6 H 4 ·SnMe 3化合物中芳基-锡键的甲醇碱水溶液的裂解速率。在该反应中，确定速率的步骤可能涉及分离碳负离子X·C 6 H 4 –，间位取代基的作用与Hammettσ常数（σ= 2·18）一致，但对位取代基显示异常图案。例如，不仅通过诸如p -CF 3和p -Cl的吸电子基团，而且通过诸如p -OMe和p -NMe 2。对于对位取代基时，效果大致与它们线σ 1周的常数。

  DOI：

  10.1039/j29670001036
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴化锡 、 [4-(二甲基氨基)苯基]锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl-(4-trimethylstannanylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  有机锡化合物I.一些三甲基苯基锡衍生物的电偶极矩

  摘要：

  已经测量了九个含有SnR 3基团的芳基锡化合物的电偶极矩（R = CH 3或C 6 H 5）。其结果显示出在符合该视图d π  p π Sn和当强烈释电子取代基连接芳族碳之间发生键合的对相对于Sn（CH 3）3基团。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80205-3

文献信息

• Synthesis of organotrialkylstannanes. The reaction between organic halides and hexaalkyldistannanes in the presence of palladium complexes
  作者：Hormoz Azizian、Colin Eaborn、Alan Pidcock

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84615-x

  日期：1981.7

  give YC6H4CH2SnR3 for (a) R = n-Bu, Y = H, m-OMe, p-OMe, m-Cl, m-CN, and m-NO2, and (b) R = Me, Y = m-Cl, m-CN, p-CN and m-NO2. These reactions are of special value as preparative procedures in cases in which Grignard or organolithium reagents cannot be used. Allyl chloride and bromide were likewise shown to react with (n-Bu3Sn)2 to give CH2CHCH2SnBu3, but n-BuCl and n-BuBr gave only a trace of n-Bu4Sn

  在[Pd（PPh 3）]存在下，芳基卤化物YC 6 H 4 X（X = Br或I）与二萘烷（R 3 Sn）2（R = n-Bu或Me）在甲苯中反应。4 ]或[PDBR 2（PPH 3）2 ]，得到化合物YC 6 ħ 4 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，p-OME，ö -Me，p -Me，米- Cl，p -Cl，m -CN，p -COCH 3和m -NO 2和（b）R = Me，Y = H，p -OMe，p -Me，p -CN，p -COCH 3，m -NO 2和p -NO 2。苄基卤YC 6 ħ 4 CH 2 X（X = Cl或Br）类似地得到YC 6 ħ 4 CH 2 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，米-OMe，p -OMe，米- Cl，m -CN和m -NO 2，以及（b）R = Me，Y = m -Cl，m-CN，p -CN和m -NO 2。在不能使用
• Mechanism of addition of aryltrimethyl-silanes and -stannanes to tricarbonyl(cyclohexadienyl)ruthenium(II) cation
  作者：Timothy I. Odiaka

  DOI：10.1039/dt9850001049

  日期：——

  Kinetic studies of the reaction between the organometallic complex [Ru(CO)3(1–5-η-C6H7)]BF4(1) and aryltrimethyl-silanes and -stannanes of the type XC6H4M′Me3(M′= Si or Sn; X = H, 4-NMe2, 4-OMe, 1 -OMe, 4-Me, 4-SMe, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 3-F, or 3-CF3) reveal the rate law, rate =k[ Ru][XC6H4M′Me3]. This rate law has been rationalised in terms of a rate-determining electrophilic attack by complex (1) on

  有机金属配合物[Ru（CO）3（1–5-η-C 6 H 7）] BF 4（1）与XC 6 H 4 M'Me型芳基三甲基硅烷和-锡烷之间反应的动力学研究3（M'= Si或Sn; X = H，4-NME 2，4-OME，1 -OMe，4-ME，4- SME，4-F，4-CL，4-溴，3-F，或3-CF 3）揭示速率定律，速率= k [Ru] [XC 6 H 4 M'Me 3 ]。通过确定复合物（1）对XC 6 H 4的亲电进攻速率，已经合理化了该速率定律。M'Me 3底物形成[Ru（CO）3 1-4-η- C6 H 7（XC 6 H 4 M'Me 3）}]（2）类型的Wheland型Σ-络合物中间体裂解Me 3 M–C（二烯基）键以生成新化合物[Ru（CO）3 1–4-η-C 6 H 7（C 6 H 4 X）}]（3）。这些反应具有相当大的合成兴趣，因为它们为否则无法获得的取代的苯并衍生物
• Synthesis of spirodithienogermole with triphenylamine units as a dopant-free hole-transporting material for perovskite solar cells
  作者：Joji Ohshita、Keisuke Kondo、Yohei Adachi、Myungkwan Song、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1039/d0tc04905k

  日期：——

  Spiro-condensed dithienogermoles with electron-donating aromatic substituents were prepared, one of which was examined as the hole-transporting material of perovskite solar cell, providing the maximal photo-current conversion efficiency of 14.67%.

  通过具有电子给体芳香基团的螺合二噻吩锗烯制备了一种，其中一种被用作钙钛矿太阳能电池的传输材料，提供了最大光电转换效率为14.67%。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.4, page 139 - 145
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• On the reaction of 4-substituted trimethyltin aromatics with perchlorylfluoride
  作者：Achim Hiller、Jörg T. Patt、Jörg Steinbach

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.023

  日期：2006.9

  To evaluate the suitability of [F-18]perchorylfluoride [F-18]FClO3 as an electrophilic fluorination agent for the preparation of radio-pharmaceuticals, the reactivity non-radioactive FClO3 towards 4-substituted trimethyltin aromatic compounds was studied. Contrary to the expectation, an electrophilic fluorination of the aromatic nucleus did not occur. The reaction of perchlorylfluoride with aromatic trimethylstannyl compounds resulted in the formation of trimethyltin fluoride and the respective destannylated aromatics in variable yields. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.