2-pyridylselenyl chloride | 82998-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridylselenyl chloride
• 英文别名: pyridine-2-selanyl chloride；2-pyridineselenenyl chloride；2-pyridineselenyl chloride；pyridin-2-yl selenohypochlorite
• CAS: 82998-10-5
• 化学式: C₅H₄ClNSe
• 分子量: 192.506
• InChiKey: KWMSDGAABSUWMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridylselenyl chloride 在 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以100%的产率得到1H-pyridine-2-selenenyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  异常稳定的吡啶-2-硒基氯：结构和反应性

  摘要：

  根据 X 射线衍射研究，在溶液和固态中均具有异常高稳定性的吡啶-2-硒基氯 (1) 采用由两个二级分子间 Se…N 相互作用形成的二聚体结构。然而，它在二氯甲烷溶液中缓慢转变为两性离子 T 型吡啶鎓-2-硒基二氯化物 (2)。在实验和理论（量子化学计算）数据的基础上讨论了 1 和 2 的构象特征、电子结构和反应性。

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0845-3
• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)二硒醚 在 磺酰氯 作用下， 生成 2-pyridylselenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过α-吡啶基硒代羰基化合物合成烯酮

  摘要：

  α-吡啶基硒代羰基化合物的氧化消除以优异的收率提供了烯酮，为酮和醛的脱氢提供了一种改进的方法。这些结果表明，在亚硒酸酯消除导致烯酮的作用下，吡啶基硒烯基是比苯基硒基更好的离去基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87273-1
• 作为试剂：
  描述：

  二乙烯基碲 在 2-pyridylselenyl chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到divinyltellurium dichloride
  参考文献：
  名称：

  通过环化反应合成新型的水溶性2 H，3 H- [1,3]硫杂-和-硒唑并[3,2 - a ]吡啶-4-鎓杂环族

  摘要：

  基于2-吡啶硫基和-硒烯基卤化物和不饱和化合物，开发了一种新型的水溶性2 H，3 H- [1,3]硫族lc唑[3,2 - a ]吡啶-4-鎓衍生物的区域选择性合成。与二乙烯基硫化物，硒化物和N-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的环化反应导致将硫族元素原子加到双键的末端碳上，而与四乙烯基硅烷的反应则以相反的区域化学进行。从2，3-二氢呋喃和环烯烃获得三环稠合杂环。该产品代表了用于有机合成和可能的药物发现的新型有前途的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.001

文献信息

• Natural Compounds and Their Structural Analogs in Regio- and Stereoselective Synthesis of New Families of Water-Soluble 2H,3H-[1,3]thia- and -Selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium Heterocycles by Annulation Reactions
  作者：Vladimir A. Potapov、Roman S. Ishigeev、Irina V. Shkurchenko、Sergey V. Zinchenko、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.3390/molecules25020376

  日期：——

  products with opposite regiochemistry. Synthesis of new families of 2H,3H-[1,3]thia- and -selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium heterocycles has been developed by annulation reactions of 2-pyridinechalcogenyl halides with natural compounds (eugenol, isoeugenol, methyl eugenol, methyl isoeugenol, acetyl eugenol, trans-anethole) and their structural analogs. The influence of the substrate structure and the nature

  已经发现丁香酚和异丁香酚衍生物以区域选择性模式与 2-吡啶硫基和 2-吡啶硒基卤化物反应，提供具有相反区域化学的产物。2H,3H-[1,3]thia-和-selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium 杂环的新家族的合成已经通过 2-吡啶硫属元素卤化物与天然化合物（丁香酚、异丁香酚）的环化反应而开发、甲基丁香酚、甲基异丁香酚、乙酰丁香酚、反式茴香脑）及其结构类似物。研究了底物结构和卤素的性质对产物产率的影响。与相应的溴化物相比，2-吡啶硫基氯化物和 2-吡啶硒基氯化物是更有效的试剂。所获得的稠合杂环是具有良好生物活性的新型水溶性官能化化合物。
• Hetarenesulfenyl(Selenyl) Chlorination of (+)-Camphene
  作者：V. A. Startseva、I. V. Kuznetsov、L. E. Nikitina、V. K. Osmanov、A. V. Borisov、Zh. V. Matsulevich、V. V. Klochkov

  DOI：10.1007/s10600-015-1381-x

  日期：2015.7

  Novel S- and Se-containing terpenoids were prepared by reacting (+)-camphene with N-heterocyclic selenyland sulfenyl chlorides.

  通过（+）-莰烯与N-杂环硒氯和硫氯化物的反应，制备了含硫和硒的新型萜类化合物。
• Synthesis of diaryl selenides using electrophilic selenium species and nucleophilic boron reagents in ionic liquids
  作者：Camilo S. Freitas、Angelita M. Barcellos、Vanessa G. Ricordi、Jesus M. Pena、Gelson Perin、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Diego Alves

  DOI：10.1039/c1gc15725f

  日期：——

  We described herein the use of imidazolium ionic liquids [bmim]PF6 and [bmim]BF4 in the selective, metal and catalyst-free synthesis of unsymmetrical diaryl selenides by electrophilic substitution in arylboron reagents with arylselenium halides (Cl and Br) at room temperature. This is a general substitution reaction and it was performed with arylboronic acids or potassium aryltrifluoroborates bearing

  我们在此描述了咪唑鎓的用途 离子液体[bmim] PF 6和[bmim] BF 4在选择性，金属和催化剂室温下，通过芳基硼试剂中的芳基硒化卤化物（Cl和Br）进行亲电取代，可无规合成不对称的二芳基硒化物。这是一般的取代反应，是用带有吸电子或给电子基团的芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾进行的，从而以良好或优异的收率提供了相应的二芳基硒化物。这离子液体[bmim] [PF 6 ]易于回收，可用于进一步的取代反应。
• Adducts of 2-Pyridylselenenyl Halides and Nitriles as Novel Supramolecular Building Blocks: Four-Center Se···N Chalcogen Bonding versus Other Weak Interactions
  作者：Mariya V. Grudova、Victor N. Khrustalev、Alexey S. Kubasov、Pavel V. Strashnov、Zhanna V. Matsulevich、Julia M. Lukiyanova、Galina N. Borisova、Andreii S. Kritchenkov、Maria M. Grishina、Alexey A. Artemjev、Ivan V. Buslov、Vladimir K. Osmanov、Valentine G. Nenajdenko、Nguyen Q. Trung、Alexander V. Borisov、Alexander G. Tskhovrebov

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00954

  日期：2022.1.5

  with unactivated nitriles, that represent a novel type of supramolecular building blocks which eagerly engage in a variety of chalcogen bonding interactions. The substituent-dependent propensity of novel selenadiazoles for the formation of four-center Se···N chalcogen bonding is analyzed. Other weak interactions, which in some cases outcompete the formation of 2Se–2N squares, are described. The discovery

  硫属元素二唑的超分子化学因其在材料化学中的应用而受到越来越多的关注。硫属元素键合允许微调自组装，因此在使用这些化合物时可以调节物理特性。在这里，我们报告了一种通过将 2-吡啶基硒基卤化物与未活化的腈偶联来轻松制备范围广泛的 1,2,4-硒二唑，这是一种新型的超分子结构单元，它们急切地参与各种硫属元素键合相互作用。分析了新型硒二唑形成四中心Se…N硫族键合的取代基依赖性。描述了其他弱相互作用，在某些情况下，它们会超过 2Se-2N 方块的形成。α-卤代腈衍生加合物的发现，
• Novel cationic 1,2,4-selenadiazoles: synthesis <i>via</i> addition of 2-pyridylselenyl halides to unactivated nitriles, structures and four-center Se⋯N contacts
  作者：Victor N. Khrustalev、Maria M. Grishina、Zhanna V. Matsulevich、Julia M. Lukiyanova、Galina N. Borisova、Vladimir K. Osmanov、Alexander S. Novikov、Anatoly A. Kirichuk、Alexander V. Borisov、Euro Solari、Alexander G. Tskhovrebov

  DOI：10.1039/d1dt01322j

  日期：——

  2-Pyridylselenyl halides undergo facile coupling with a triple CN bond of unactivated nitriles. Unprecedented heterocyclization allowed the preparation of a novel class of cationic 1,2,4-selenadiazoles in remarkably high yields. Cationic 1,2,4-selenadiazoles form supramolecular dimers in the crystal via Se⋯N chalcogen bonding, which was studied theoretically.

  2-吡啶基硒基卤化物与未活化腈的三 CN 键容易偶联。前所未有的杂环化允许以非常高的产率制备一类新型阳离子 1,2,4-硒二唑。阳离子1,2,4-硒二唑通过Se⋯N硫族键合在晶体中形成超分子二聚体，对此进行了理论研究。