eugenyl 1-adamantylmethanoate | 56432-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: eugenyl 1-adamantylmethanoate
• 英文别名: (2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) adamantane-1-carboxylate
• CAS: 56432-88-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: MBCSWBZTDLYPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 金刚烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到eugenyl 1-adamantylmethanoate
  参考文献：
  名称：

  受自然启发的化合物：针对幽门螺杆菌菌株的丁子香酚衍生物的合成和抗菌敏感性测试

  摘要：

  最重要的次生代谢物之一丁子香酚 (EU) 的抗菌特性启发我们设计和合成三种不同系列的衍生物，增强其母体化合物的抗幽门螺杆菌活性。因此，我们通过（A）重氮芳基官能化，（B）EU羟基的衍生化，以及（C）通过引入硫属原子来延长烯丙基自由基来制备半合成衍生物。对参考 NCTC 11637 菌株和三种耐药临床分离株进行了抗菌评估，最低抑制和杀菌浓度（MIC 和 MBC）突显了硫族元素在增强抗菌活性方面的作用（某些菌株的浓度低于 4 µg/mL）。 EU 支架 (32–64 µg/mL) 的化合物）。

  DOI：

  10.3390/ph16091317

文献信息

• Biologically active polycycloalkanes. 1. Antiviral adamantane derivatives
  作者：Koji Aigami、Yoshiaki Inamoto、Naotake Takaishi、Kenichi Hattori、Akira Takatsuki、Gakuzo Tamura

  DOI：10.1021/jm00241a015

  日期：1975.7

  acids and 1,3-adamantanediacetic acid (11). Some adamantylpyrimidines (24) and -purines (25 and 26) were also prepared. Antiviral activities of the compounds obtained in this work and a series of new 1-adamantyl alkyl ketones synthesized before, together with those of some known adamantane derivatives, were tested in vitro on monolayer culture of chick ambryo fibroblasts against Newcastle disease virus

  描述了合成1-取代的3-金刚烷基氯化物和溴化物（2），1-金刚烷基苯酚和-甲酚（3），1-金刚烷酸（6）以及1,3-金刚烷二乙酸（11）的简便方法。从这些关键中间体合成了几种新颖的衍生物：由金刚烷基酚（3）和酯（7、12和22），酰胺（13和18），硫代酰胺（9和16）形成的金刚烷基环己醇（4）和-环己酮（5）。 ，1-金刚烷羧酸（19）和-乙酸（6）酸，1,3-金刚烷二乙酸（11）中的am，（10），腈（15）和胺（14和17）。还制备了一些金刚烷嘧啶（24）和-嘌呤（25和26）。在这项工作中获得的化合物以及之前合成的一系列新的1-金刚烷基烷基酮以及某些已知的金刚烷衍生物的抗病毒活性，
• Design and synthesis of eugenol derivatives, as potent 15-lipoxygenase inhibitors
  作者：Hamid Sadeghian、Seyed Mohammad Seyedi、Mohammad Reza Saberi、Zahra Arghiani、Mehdi Riazi

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.016

  日期：2008.1

  A group of 4-allyl-2-methoxyphenol (eugenol) esters were designed, synthesized, and evaluated as potential inhibitors of soybean 15-lipoxygenase (SLO). Compounds 4c, 4d 4f, 4p, and 4q showed the best IC50 in SLO inhibition (IC50 = 1.7, 2.3, 2.1, 2.2, and 0.017 mu M respectively). All compounds were docked into SLO active site and showed that ally) group of compounds is oriented toward the iron atom in the active site of SLO. It is assumed that lipophilic interaction of ligand-enzyme would be in charge of inhibiting the enzyme activity. The selectivity of eugenol derivatives in inhibiting 15-HLOb was also compared with 15-HLOa by molecular modeling and multiple alignment techniques. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov、V. I. Potkin、N. V. Kovganko

  DOI：10.1023/a:1025474619550

  日期：——

  Esters 1b-15b were prepared from cetyl alcohol 1a, terpenols 2a-6a, sterols 7a-10a, plant phenols 11a-13a, and alcohols 14a-15a by reaction with 1-adamantanecarboxylic acid chloride in the presence of pyridine.