(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-methylhydrazine-1-carboxylate | 250280-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-methylhydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-methoxycarbonylamino)-1-methylhydrazine；N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N'-methylhydrazine；N-fluorenylmethyloxycarbonyl-N'-methyl hydrazine；N'-methyl-fluorenylmethyl carbazate；1-Fmoc-2-methylhydrazine；N-Fmoc-N'-methylhydrazine；N-Fmoc-N'-methyl hydrazine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(methylamino)carbamate
• CAS: 250280-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: WTNNKSSOVUZBKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-methylhydrazine-1-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到N'-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-N'-methyl-hydrazine carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modified amino acids

  摘要：

  本发明提供了一种一般式1的化合物， 其中X是CO-肼和NR1-草酸或酯基之间的连接，并提供了使用和合成方法。这些化合物代表氨基酸衍生物，其中氨基团通过草酸基转化为酸性基团，羧酸通过肼基转化为氨基功能团；以及包括该化合物的肽类似物和其合成方法。

  公开号：

  EP1826199A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-methylhydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azapeptides as CD36 binding compounds

  摘要：

  Formula I的一种azapeptide化合物：A-(Xaa)a-N(RA)—N(RB)—C(O)-(Xaa′)b-B  I.

  公开号：

  US09115171B2

文献信息

• Comparison of various coupling reagents in solid-phase aza-peptide synthesis
  作者：Meeli Arujõe、Anu Ploom、Anton Mastitski、Jaak Järv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.063

  日期：2017.8

  aza-peptide bond formation during conventional Fmoc SPPS. The kinetics of aza-peptide bond formation in the model peptide H-Ala-AzAla-Phe-NH2 was compared with various conventional amino acid activators. The reaction rates and yields were dependent on the activator structure. The reaction time of aza-peptide formation using oxyma-based agents was approximately 30 times longer than in typical peptide synthesis

  氮杂肽是有前途的药物前导，但是在常规的Fmoc SPPS期间，低产率的氮杂肽键形成阻碍了其特性的广泛研究。将模型肽H-Ala-AzAla-Phe-NH 2中氮杂肽键形成的动力学与各种常规氨基酸激活剂进行了比较。反应速率和产率取决于活化剂的结构。使用基于氧化酶的试剂形成氮杂肽的反应时间比典型肽合成中的反应时间长约30倍。因此，需要新的活化剂来增加活化的氨基酸的反应性，以在氮杂-肽键形成期间实现氨基脲部分的有效酰化。
• Hydrazinyl-Substituted Heteroaryl Compounds and Methods for Producing a Conjugate
  申请人：R.P. Scherer Technologies, LLC

  公开号：US20170266302A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure provides conjugate structures and hydrazinyl-substituted heteroaryl compounds used to produce these conjugates. The disclosure also encompasses methods of production of such conjugates and compounds, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于生产这些偶联物的偶联结构和取代肼基的杂芳基化合物。该公开还包括生产这类偶联物和化合物的方法，以及使用它们的方法。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC AGENTS, SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS PEPTIDOMIMÉTIQUES, SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227588A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Compounds for use in synthesis of peptidomimetic agents; synthesis of peptidomimetic agents; peptidomimetic diagnostic and therapeutic agents; and uses of the compounds and peptidomimetic agents in drug discovery, diagnosis, prevention and treatment of diseases are described.

  描述了用于合成肽类模拟药物的化合物；合成肽类模拟药物；肽类模拟诊断和治疗剂；以及化合物和肽类模拟药物在药物发现、诊断、预防和治疗疾病中的用途。
• 一种Fmoc-Aza-β³-Ala的合成方法
  申请人：杭州瑞岚得医疗科技有限公司

  公开号：CN108178740A

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种Fmoc‑Aza‑β 3 ‑Ala的合成方法，所述的方法为：用过量的二碳酸二叔丁酯处理甲基肼得到式B1所示的化合物1，向所得式B1所示的化合物1中加入Fmoc‑cl和NaHCO 3 发生亲核取代得到式B2所示的化合物2，用三氟乙酸(TFA)或HCLG酸化所得式B2所示的化合物2，使Boc保护基团断裂得到式B3所示的化合物3；将所得式B3所示的化合物3与溴乙酸叔丁酯发生亲核取代得到式A4所示的化合物4；将所得式A4所示的化合物4与通有HCl气体的二氯甲烷进行脱脂反应得到式B5所示的目标产物Fmoc‑Aza‑β 3 ‑Ala。本发明所述的制备方法，反应条件温和，Fmoc保护基团可以很容易地使用温和碱性条件除去，操作简便，酸不稳定基团可用于保护侧链，路线简单高效。
• Design, Synthesis, and Characterization of Cyclic Peptidomimetics of the Inducible Nitric Oxide Synthase Binding Epitope That Disrupt the Protein–Protein Interaction Involving SPRY Domain-Containing Suppressor of Cytokine Signaling Box Protein (SPSB) 2 and Inducible Nitric Oxide Synthase
  作者：Jitendra R. Harjani、Beow Keat Yap、Eleanor W. W. Leung、Andrew Lucke、Sandra E. Nicholson、Martin J. Scanlon、David K. Chalmers、Philip E. Thompson、Raymond S. Norton、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00386

  日期：2016.6.23

  have been found to exhibit prolonged expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) and enhanced killing of persistent pathogens, suggesting that inhibitors of the SPSB2−iNOS interaction have potential as novel anti-infectives. In this study, we describe the design, synthesis, and characterization of cyclic peptidomimetic inhibitors of the SPSB2–iNOS interaction constrained by organic linkers

  已发现含有SPRY域的细胞因子信号转导盒蛋白（SPSB）2抑制因子的巨噬细胞表现出诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的延长表达和对持久性病原体的杀灭作用增强，这表明SPSB2-iNOS相互作用的抑制剂具有潜在的潜力。作为新型抗感染药。在这项研究中，我们描述了受有机连接物限制的SPSB2-iNOS相互作用的环状拟肽抑制剂的设计，合成和表征，以提高稳定性和可药物性。SPR，ITC和19 F NMR分析表明，最有效的环状拟肽以低纳摩尔亲和力（K D 29 nM）结合到SPSB2的iNOS结合位点，比线性肽DINNN（KD 318 nM），并在巨噬细胞裂解物中显示出对SPSB2-iNOS相互作用的强烈抑制作用。这项研究例证了一种新型的环II型β-转角线性肽的方法，并为该类抑制剂作为新的抗感染剂的未来开发奠定了基础。