N-(1-hydroxybutan-2-yl)nicotinamide | 215120-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxybutan-2-yl)nicotinamide
• 英文别名: N-(1-hydroxybutan-2-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 215120-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD02324549
• 分子量: 194.233
• InChiKey: PTCOCKGFYCCEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxybutan-2-yl)nicotinamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-[(1-Methylpyridin-1-ium-3-carbonyl)amino]butyl 2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoate;iodide
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药的潜在前药，用于将药物定向靶向中枢神经系统。

  摘要：

  最近，已经提出了非甾体抗炎药（NSAID）来预防或治疗阿尔茨海默氏病。在这方面，我们合成了几种非甾体抗炎药的潜在新药，以增加它们进入大脑的机会。根据Bodor开发的化学递送方法，NSAIDs的羧基通过氨基醇桥连接到1,4-二氢-1-甲基吡啶-3-羧酸酯部分，该部分充当载体。潜在的前药的亲脂性是通过传统的实验参数（例如分配系数和色谱R（m）值）以及预测性计算方法进行评估的。根据实验参数，与它们相应的母体化合物相比，所有前药均具有更高的亲脂性，因此，人们认为其血脑屏障（BBB）的渗透性更好。根据Kowwin方法，前药的亲脂性与计算的log P值相关。除化合物7i外，所有化合物的实验Rm0与计算log P（通过PLS分析确定）之间的相关性均良好。此外，我们使用BBB VolSurf模型预测了我们合成化合物的BBB渗透曲线，其中7种合成前药为BBB渗透提供了良好的候选者。除化合物7i外，对所有化合物均有效。此外，我们使用BBB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.05.006
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 烟酸乙酯 反应 0.5h， 以100%的产率得到N-(1-hydroxybutan-2-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药的潜在前药，用于将药物定向靶向中枢神经系统。

  摘要：

  最近，已经提出了非甾体抗炎药（NSAID）来预防或治疗阿尔茨海默氏病。在这方面，我们合成了几种非甾体抗炎药的潜在新药，以增加它们进入大脑的机会。根据Bodor开发的化学递送方法，NSAIDs的羧基通过氨基醇桥连接到1,4-二氢-1-甲基吡啶-3-羧酸酯部分，该部分充当载体。潜在的前药的亲脂性是通过传统的实验参数（例如分配系数和色谱R（m）值）以及预测性计算方法进行评估的。根据实验参数，与它们相应的母体化合物相比，所有前药均具有更高的亲脂性，因此，人们认为其血脑屏障（BBB）的渗透性更好。根据Kowwin方法，前药的亲脂性与计算的log P值相关。除化合物7i外，所有化合物的实验Rm0与计算log P（通过PLS分析确定）之间的相关性均良好。此外，我们使用BBB VolSurf模型预测了我们合成化合物的BBB渗透曲线，其中7种合成前药为BBB渗透提供了良好的候选者。除化合物7i外，对所有化合物均有效。此外，我们使用BBB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.05.006

文献信息

• [EN] RETINOID DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DÉRIVÉS RÉTINOÏDES ET PROCÉDÉ POUR LES PRÉPARER
  申请人：SELEGO AB

  公开号：WO2014204390A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Novel retinoic acid derivatives and a process for their preparation are described.

  描述了一种新型的维甲酸衍生物及其制备方法。
• RETINOID DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：SELEGO AB

  公开号：US20160136076A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Novel retinoic acid derivatives and a process for their preparation are described.

  本发明涉及新型维甲酸衍生物及其制备方法。
• US9549884B2
  申请人：——

  公开号：US9549884B2

  公开（公告）日：2017-01-24