3-phenyl-3-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydrofuran-2-one | 1427729-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-phenyl-3-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-Phenyl-3-prop-2-enylfuran-2-one；3-phenyl-3-prop-2-enylfuran-2-one
• CAS: 1427729-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: STFHTUKTIFUKOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydrofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环状二烯醇碳酸酯的不对称烯丙基烷基化：带有全碳α-四元立体异构中心的对映体富集的γ-丁烯内酯的有效途径

  摘要：

  α，β，γ：碳酸烯丙二烯酯（1）作为标题反应的底物，以高收率和高对映选择性同时提供呋喃酮2。这些呋喃酮最终被转化为有价值的结构单元，包括γ-叔和γ-季呋喃酮（3）以及β-季丁内酯（4）。该方法被用作（-）-肾甾酸和（-）-木纤维酸的全合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201206368
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2(5H)-furanone 、 乙酸烯丙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-3-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺序Pd-AAA /跨复分解/ Cope重排策略的手性丁烯内酯的立体选择性合成。

  摘要：

  据报道，具有两个相邻的立体中心的γ-丁烯内酯的实用且高度对映体（高达94：6 er）和非对映选择性（高达> 20：1 dr）合成具有连续直接钯催化的不对称烯丙基烷基化/（E选择性交叉复分解/ [3,3]-σ应对重排，从容易获得的α-取代的（5 H）-呋喃-2-酮中获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00521