phenyl(vinylsulfonyl)amine | 3192-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(vinylsulfonyl)amine
• 英文别名: N-phenylethenesulfonamide；Aethylensulfonanilid；Vinylsulfonanilid
• CAS: 3192-10-7
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: YRLXBWHNSONKOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  296.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(vinylsulfonyl)amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-乙酰-乙烯基磺酰胺作为肽和蛋白质N-末端修饰的有效和化学选择性手柄

  摘要：

  合成并筛选了许多乙烯基磺酰胺，以鉴定可用于在生物 pH 值和室温下以更高的效率修饰奥曲肽的试剂。N-Phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide 表现出更高的反应性，并已成为一种有效的试剂，能够通过 aza-Michael 加成在 N 端实现肽和蛋白质的选择性修饰。我们表明，在肽和蛋白质与含有生物正交官能团的试剂缀合后，衍生物可以通过功能进一步标记，包括荧光标签、修饰药物和聚乙二醇 (PEG) 聚合物，而无需事先处理。生长抑素、溶菌酶和 RNaseA 在 N 端进行了选择性修饰，说明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701715
• 作为产物：
  描述：

  ethane-1,2-disulfonyl chloride 、 苯胺 在 乙醚 作用下， 生成 phenyl(vinylsulfonyl)amine
  参考文献：
  名称：

  135.有机铅化合物。第三部分 N-三烷基p双磺酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000684

文献信息

• [EN] 1-AKAN-2-OL SUBSTITUTED PIPERAZINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PIPERAZINE ET PIPERAZINE 1-AKAN-2-OL SUBSTITUES
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005061470A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Disclosed are novel substituted heterocyclic derivatives having the structure of Formula (I): The compounds are useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, diabetes, and myocardial infarction.

  揭示了具有以下结构的新型取代杂环衍生物（I）的化合物：这些化合物对于治疗各种疾病状态有用，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常，间歇性跛行，普林兹梅塔（变异）心绞痛，稳定和不稳定心绞痛，运动诱发性心绞痛，充血性心脏病，糖尿病和心肌梗死。
• Substituted Indole-2-carboxylates as <i>in Vivo</i> Potent Antagonists Acting as the Strychnine-Insensitive Glycine Binding Site
  作者：Romano Di Fabio、Anna M. Capelli、Nadia Conti、Alfredo Cugola、Daniele Donati、Aldo Feriani、Paola Gastaldi、Giovanni Gaviraghi、Cheryl T. Hewkin、Fabrizio Micheli、Andrea Missio、Manolo Mugnaini、Angelo Pecunioso、Anna M. Quaglia、Emiliangelo Ratti、Luciana Rossi、Giovanna Tedesco、David G. Trist、Angelo Reggiani

  DOI：10.1021/jm960644a

  日期：1997.3.1

  strychnine-insensitive glycine binding site (noncompetitive inhibition of the binding of [3H]TCP, pA2 = 8.1) displaying nanomolar affinity for the glycine binding site (pKi = 8.5), coupled with high glutamate receptor selectivity (> 1000-fold relative to the affinity at the NMDA, AMPA, and kainate binding sites). This indole derivative inhibited convulsions induced by NMDA in mice, when administered by both

  合成了一系列在吲哚核的C-3位置带有合适链的吲哚-2-羧酸盐，并使用[3H]甘氨酸结合测定对体外亲和力进行了评估，并通过抑制N-诱导的惊厥来对体内效力进行了评估。小鼠中的D-天冬氨酸甲酯（NMDA）。3- [2-[（（苯基氨基）羰基]乙烯基] -4,6-二氯吲哚-2-羧酸（8）是对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂（对[3H] TCP的结合进行非竞争性抑制，pA2 = 8.1），显示出对甘氨酸结合位点的纳摩尔亲和力（pKi = 8.5），并具有高谷氨酸受体选择性（相对于NMDA，AMPA和海藻酸酯结合位点的亲和力> 1000倍）。当通过静脉和口服途径给药时（ED50 = 0.06和6 mg / kg，分别）。研究了取代基对C-3侧链的末端苯环的影响。QSAR分析表明，pKi值随亲脂性和取代基的空间体积而降低，并随存在于末端苯环对位的基团的电子供体共振效应而增加。根据这些结果，C-3侧链
• Preparation of Functionalized α,β-Unsaturated Sulfonamides via Olefin Cross-Metathesis
  作者：Łukasz Woźniak、Adam A. Rajkiewicz、Louis Monsigny、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01471

  日期：2020.7.2

  The synthesis of functionalized α,β-unsaturated sulfonamides by means of cross-metathesis of vinyl sulfonamides and olefins has been developed. The reaction proceeds smoothly in the presence of Hoveyda–Grubbs catalyst and its nitro analogue, providing a wide range of substituted products. The usefulness of this methodology has been proven in the preparation of new derivatives of biologically active

  已经开发了通过乙烯基磺酰胺和烯烃的交叉复分解合成官能化的α，β-不饱和磺酰胺。在Hoveyda-Grubbs催化剂及其硝基类似物的存在下，反应可顺利进行，提供了广泛的取代产物。在制备生物活性成分的新衍生物莫西沙星和那拉曲普坦中已证明了该方法的有效性。
• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• 2-(Phenylseleno)ethanesulfon-amide as a novel protecting group for aniline that can be deprotected by a radical reaction
  作者：Nobuhiro Kihara、Yuji Mitsuhashi、Makoto Sato、Shun-ichi Hirose、Erika Goudo、Yoshinori Uzawa、Natsumi Shirai、Sari Hamamoto、Ryo Iwasaki、Akane Fujioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.002

  日期：2016.6

  SeES anilide was deprotected by radical reduction using tributyltin hydride in the presence of AIBN. The corresponding anilines were obtained in high yields when the hydride and AIBN were added to the system slowly. Since the radical reaction proceeds under neutral conditions, chemoselective deprotection of the SeES group was accomplished. The SeES anilide was stable under various conditions, including

  通过2-氯磺酰氯进行磺酰化，然后共轭加入苯硒酚，苯胺被保护为2-（苯基硒代）乙烷磺酰苯胺（SeES苯胺）。在AIBN存在下，使用氢化三丁基锡通过自由基还原将SeES苯胺脱保护。当将氢化物和AIBN缓慢添加到系统中时，可以高收率获得相应的苯胺。由于自由基反应在中性条件下进行，因此实现了SeES基团的化学选择性脱保护。SeES苯胺在各种条件下（包括某些恶劣条件）都稳定。