(-)-methyl 4β-(4-ethylphenyl)-1-methylpiperidine-3β-carboxylate | 263769-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-methyl 4β-(4-ethylphenyl)-1-methylpiperidine-3β-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-4-(4-ethylphenyl)-1-methylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 263769-53-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: PVNKREHVUHDWNO-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 氧化汞(II)红 、 (-)-methyl 4β-(4-ethylphenyl)-1-methylpiperidine-3β-carboxylate 在 高氯酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (-)-Methyl 4β-(4-Ethyl-3-iodophenyl)-1-methylpiperidine-3β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Monomeric and dimeric heterocycles, and therapeutic uses thereof

  摘要：

  该发明提供了以下式（I）的化合物：X—L—X1（I），其中X和X1为取代的哌啶、环己烷或四氢吡喃环，L为连接X和X1之间的连接基团；以及包括式I化合物的药物组合物；用于制备式I化合物的中间体和方法；以及治疗药物成瘾、帕金森病、抑郁症或需要使用可卡因的疾病的治疗方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用式I化合物或其药用盐。

  公开号：

  US06440996B1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Methyl 1-Methyl-4β-phenylpiperidine-3β-carboxylate 在 10percent Pd/C 四(三苯基膦)钯 、 高氯酸 、 对叔丁基邻苯二酚 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (-)-methyl 4β-(4-ethylphenyl)-1-methylpiperidine-3β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶的可卡因类似物的进一步SAR研究。2.有效的多巴胺和5-羟色胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列3,4-二取代哌啶（WIN系列的截短类似物）的其他成员的合成和单胺转运活性。该系列的所有成员均由氢溴酸槟榔碱制成，呈光学纯形式，并对其抑制多巴胺（DA），血清素（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）对大鼠脑神经末梢（突触小体）的高亲和力吸收能力进行了评估。 。该系列中制备的大多数化合物都是相当有效的DAT抑制剂（K（i）值为4-400 nM），并且相对于NE转运蛋白（3-9倍）和相对于NE转运蛋白，对5-HT转运蛋白具有选择性。 DAT（约25倍）。在本系列中，发现（-）-甲基1-甲基-4β-（2-萘基）哌啶-3β-羧酸盐（6）是最有效的哌啶基配体，表现出K（i）' DAT和5-HTT分别为21 nM和7.6 nM。尽管化合物6的5-HTT活性与抗抑郁药氟西汀相当，但选择性较低。从提供的数据显而易见，萘取代的哌啶6-9，其立体化学不同，对三种转运蛋白显示出不同程度的选择性。与文献中

  DOI：

  10.1021/jm9905561