N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-trans-hydroxyproline pentafluorophenyl ester | 147836-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-trans-hydroxyproline pentafluorophenyl ester
• 英文别名: N^α-Fmoc Hyp Opfp；Fmoc-Hyp-OPfp；1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 147836-79-1
• 化学式: C₂₆H₁₈F₅NO₅
• 分子量: 519.425
• InChiKey: MIFPYBFBESYKRD-XIKOKIGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-trans-hydroxyproline pentafluorophenyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The parallel synthesis of a disaccharide library using a solid phase, peptide-templated strategy

  摘要：

  一种新的寡糖合成策略，使用固相肽模板，已经成功应用于构建一个十二个成员的二糖库。

  DOI：

  10.1039/b313571c
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-trans-hydroxyproline pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Franzyk, Henrik; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2883 - 2898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide-Templated Saccharide Synthesis on a Solid Support
  作者：David R. Greenwell、Abdel F. Ibnouzaki、Stuart L. Warriner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020402)41:7<1215::aid-anie1215>3.0.co;2-v

  日期：2002.4.2
• Synthesis of glycosylated hydroxyproline building blocks
  作者：Gemma Arsequell、Núria Sàrries、Gregorio Valencia

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01509-g

  日期：1995.10

  The synthesis of a series of new glycosylated N-alpha-Fmoc hydroxyproline building blocks has been accomplished for the first time with two approaches. First, by glycosylation of N-alpha-Fmoc Hyp OH, having unprotected carboxyl group with different peracetylated glycosyl derivatives. Alternatively, by glycosylation of its derivative N-alpha-Fmoc Hyp Opfp, with different acylated glycosyl derivatives under silver triflate promotion. The use of benzoyl groups instead of acetyl as protecting groups for the carbohydrate moiety boosted the yield of glycosidation of N-alpha-Fmoc Hyp Opfp. These building blocks are ready for their incorporation into solid-phase glycopeptide synthesis protocols.
• Franzyk, Henrik; Meldal, Morten; Paulsen, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2883 - 2898
  作者：Franzyk, Henrik、Meldal, Morten、Paulsen, Hans、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• The parallel synthesis of a disaccharide library using a solid phase, peptide-templated strategy
  作者：Jessica Burt、Tony Dean、Stuart Warriner

  DOI：10.1039/b313571c

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of oligosaccharides, involving the use of a solid phase peptide template, has been successfully applied to the construction of a twelve member disaccharide library.

  一种新的寡糖合成策略，使用固相肽模板，已经成功应用于构建一个十二个成员的二糖库。