2-vinyl-1,3-dioxolan-4-ylmethanol | 4313-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-vinyl-1,3-dioxolan-4-ylmethanol
• 英文别名: (2-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol；2-ethenyl-1,3-dioxolane-4-methanol；4-Hydroxymethyl-2-vinyl-1,3-dioxolan；1,3-Dioxolane-4-methanol, 2-ethenyl-, cis-；(2-ethenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 4313-32-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: JMAUXGPDSZGZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-1,3-dioxan-5-ol 、 2-vinyl-1,3-dioxolan-4-ylmethanol 在 氧气 水 作用下， 生成 丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIS OF ACROLEIN FROM GLYCEROL

  摘要：

  该发明提供了一种从甘油中生产丙烯醛的技术，同时保持高试剂分压，从而导致更高的产量。该发明更具体地涉及一种从甘油中生产丙烯醛的方法，其中包括形成甘油和丙烯醛的环缩醛中间体的步骤。

  公开号：

  US20100274038A1
• 作为产物：
  描述：

  甘油 生成 2-vinyl-1,3-dioxolan-4-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Plasmalogens via Barbier-Type Reactions of Vinyl Dioxanes and Vinyl Dioxolanes with Alkyl Halides in LiDBB Solution
  作者：Junhwa Shin、Oleg Gerasimov、David H. Thompson

  DOI：10.1021/jo025640u

  日期：2002.9.1

  sn-2 acyl substituent that easily migrates during silica gel purification. We report two facile synthetic methods for the preparation of racemic plasmenylcholines via a tandem reductive vinyl dioxane/dioxolane ring opening and alkyliodide coupling process that proceeds in a single pot reaction. The key step in the formation of (Z)-vinyl ether precursors for the production of plasmenylcholines is accomplished

  血浆致病菌（即血浆胆碱或血浆乙醇胺）是一类重要的甘油磷脂，由于在sn-1位上存在酸和氧化不稳定的（Z）-乙烯基醚取代基以及对碱不稳定的sn-而难以合成2酰基取代基，在硅胶纯化过程中容易迁移。我们报告了通过串联还原乙烯基二恶烷/二氧戊环开环和烷基碘偶联过程在单个反应釜中进行反应而制备外消旋质体胆碱的两种简便的合成方法。在Barbier型条件下使用LiDBB完成形成（Z）-乙烯基醚前体以生产血浆胆碱的关键步骤，从而以中等收率得到相应的TBDMS保护的1-O-Z'-乙烯基甘油中间体。
• 2-Cyano-substituted 1,3-dioxane and dioxolane derivatives
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0080529A1

  公开（公告）日：1983-06-08

  Novel cyano- and hydroxyl-substituted 1,3-dioxane and dioxolane derivatives are prepared by reacting certain cyano-substituted compounds with a polyhydroxyl compound. These compounds have utility as components in hydraulic fluids.

  某些氰基和羟基取代的 1,3-二氧六环和二氧戊环衍生物是通过与多羟基化合物反应制备的。这些化合物可用作液压油的成分。
• Photocationically curable thiol-ene compositions
  申请人：LOCTITE (IRELAND) Ltd.

  公开号：EP0190831A2

  公开（公告）日：1986-08-13

  A composition curable to a cross-linked solid polymer with UV irradiation comprising a) a polythiol compound having at least 2 thiol groups per molecule; b) an 'ene compound having at least one vinyl cycloacetal group selected from the formulas: and and c) a cationic photoinitiator. The compositions cure in seconds or minutes at ambient temperatures in conventional UV ovens to crosslinked solids with enhanced properties over comparable formulations employing radical photoinitiators.

  一种可在紫外线照射下固化为交联固体聚合物的组合物，包括 a) 每分子至少具有 2 个硫醇基团的聚硫醇化合物； b) 具有至少一个乙烯基环缩醛基团的烯化合物，该基团选自以下公式 和 c) 阳离子光引发剂。 与采用自由基光引发剂的同类配方相比，这些组合物在常规紫外线烘箱中的环境温度下，只需几秒或几分钟就能固化成交联固体，并具有更强的性能。
• Verfahren zur Herstellung von Gemischen cyclischer Acroleinglycerinacetale
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0491142A1

  公开（公告）日：1992-06-24

  Gemische cyclischer Acroleinglycerinacetale lassen sich durch Umsetzung von Acrolein mit Glycerin in Gegenwart eines festen sauren Katalysators und destillative Aufarbeitung gegenüber dem Stand der Technik in höherer Raum-Zeit-Ausbeute und in sehr hoher Selektivität gewinnen, wenn man die Umsetzung in Gegenwart des im wesentlichen aus Acrolein, Glycerin, cyclischen Acroleinglycerinacetalen und Wasser bestehenden Reaktionsgemischs als Lösungsmittel und in Abwesenheit artfremder Lösungsmittel durchführt und, soweit erforderlich, das vom Katalysator befreite Reaktionsgemisch vor der destillativen Aufarbeitung mit einer solchen Menge eines pH-Wert erhöhenden Stoffes versetzt, daß es in zehnfacher Verdünnung mit Wasser einen pH-Wert im Bereich von 4,5 bis 7 aufweist. Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung bei 10 bis 30 oC unter Verwendung stark saurer organischer oder anorganischer Ionenaustauscher.

  环丙烯醛甘油缩醛的混合物可通过在固体酸性催化剂存在下使丙烯醛与甘油反应并通过蒸馏得到，与现有技术相比，该反应的时空产率更高，选择性也非常高、甘油、环丙烯醛甘油缩醛和水作为溶剂的反应混合物中进行，并且不使用外来溶剂，如有必要，还可在蒸馏处理之前向脱离催化剂的反应混合物中加入适量的 pH 值增加剂，使其在用水稀释十倍后 pH 值在 4.5 至 7 之间。 最好使用强酸性的有机或无机离子交换剂，在 10 至 30 摄氏度下进行反应。
• Verfahren zur Dotierung wässriger Lösungen mit Acrolein in biozid-wirksamer Konzentration
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：EP0493658A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  Die direkte Dotierung wäßriger Lösungen mit Acrolein als Mikrobiozid ist wegen der damit verbundenen aufwendigen Sicherheitsmaßnahmen problematisch und die bisher bekannte Verwendung von Reaktionsgemischen aus der Deacetalisierung erwies sich als wenig wirtschaftlich. Erfindungsgemäß lassen sich wäßrige Lösungen in einfacher, sicherer und wirtschaftlicher Weise mit Acrolein in biozid wirksamer Konzentration dotieren, indem Acroleinacetale in wäßriger Phase in Gegenwart eines stark sauren Deacetalisierungskatalysators in Acrolein und die Alkoholkomponente gespalten und das gebildete Acrolein ständig aus dem Deacetalisierungsgemisch entfernt und mittels eines inerten Gasstromes oder einer Flüssigkeitsstrahlpumpe mit der zu dotierenden wäßrigen Lösung als Strahlflüssigkeit in die zu dotierende wäßrige Lösung überführt wird.

  由于涉及复杂的安全措施，在水溶液中直接掺入丙烯醛作为微生物杀灭剂是有问题的，而且以前已知的使用脱乙醛反应混合物也证明不太经济。 根据本发明，可以用简单、安全和经济的方式在水溶液中掺入生物杀灭剂有效浓度的丙烯醛、在强酸性脱乙醛催化剂的作用下，将水相中的丙烯醛缩醛分离成丙烯醛和醇组分，并不断地从脱乙醛混合物中除去形成的丙烯醛，然后通过惰性气体流或液体喷射泵将其转移到待掺杂的水溶液中，并将待掺杂的水溶液作为喷射液体。