(Z)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine | 77530-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (Z)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[(Z)-2-bromovinyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；5-[(Z)-2-bromoethenyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 77530-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 333.139
• InChiKey: ODZBBRURCPAEIQ-IWMFZOCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴夫定 在 二苯甲酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到(Z)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  （Z）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷的合成及抗病毒性能。

  摘要：

  通过电子异构体的光异构化获得（Z）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶。类似地，（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷给出了所需的Z异构体。与Z异构体相比，（Z）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性低得多，对2型单纯疱疹病毒的活性也低一些。两种异构体对牛痘病毒均显示出相似的活性。因此，（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷对HSV-1的高效和选择性活性是由于其E构型。

  DOI：

  10.1021/jm00138a024

文献信息

• Hydrogermylation of 5-Ethynyluracil Nucleosides: Formation of 5-(2-Germylvinyl)uracil and 5-(2-Germylacetyl)uracil Nucleosides
  作者：Yong Liang、Jean-Philippe Pitteloud、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo400590z

  日期：2013.6.7

  A stereoselective radical-mediated hydrogermylation of the protected 5-ethynyluracil nucleosides with trialkyl-, triaryl,- or tris(trimethylsilyl)germanes gave (Z)-5-(2-germylvinyl)uridine, 2′-deoxyuridine, or ara-uridine as major products. Reaction of the β-triphenylgermyl vinyl radical intermediate with oxygen and fragmentation of the resulting peroxyradical provided also 5-[2-(triphenylgermyl)acetyl]pyrimidine

  受保护的5-乙炔基尿嘧啶核苷与三烷基- ，三芳基，的立体选择性自由基介导的hydrogermylation -或三（三甲硅烷基）锗，得到（ż）- 5-（2- germylvinyl）尿苷，2'-脱氧尿苷，或ARA -尿苷作为主要产品。β-三苯基锗烷基乙烯基自由基中间体与氧的反应和所得过氧自由基的断裂也以低至中等产率提供了5-[2-(三苯基锗烷基)乙酰基]嘧啶核苷。后者在 MeOH 中的热异构化通过四中心活化的复合物发生，随后所得O-锗基取代的烯醇的水解以定量产率产生 5-乙酰尿嘧啶核苷。
• ZINCHENKO, A. I.;BARAJ, V. N.;BOKUT, S. B.;MIXAJLOPULO, I. A., 14 MENDELEEV. SEZD PO OBSHCH. I PRIKL. XIMII, M.,(1989) S. 257
  作者：ZINCHENKO, A. I.、BARAJ, V. N.、BOKUT, S. B.、MIXAJLOPULO, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral properties of (Z)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
  作者：A. Stanley Jones、S. George Rahim、Richard T. Walker、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00138a024

  日期：1981.6

  (Z)-5-(2-Bromovinyl)uracil was obtained by photoisomerization of the E. isomer. Similarly, (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine gave the required Z isomer. (Z)-5-(2-Bromovinyl)-2'-deoxyuridine is much less active against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and somewhat less active against herpes simplex virus type 2 than is the E isomer. Both isomers show similar activity against vaccinia virus. Therefore

  通过电子异构体的光异构化获得（Z）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶。类似地，（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷给出了所需的Z异构体。与Z异构体相比，（Z）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性低得多，对2型单纯疱疹病毒的活性也低一些。两种异构体对牛痘病毒均显示出相似的活性。因此，（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷对HSV-1的高效和选择性活性是由于其E构型。