(R)-Dimethyl (2-(2-benzoyl-1-benzylhydrazinyl)-2-cyclohexyl-1-diazoethyl)phosphonate | 1322746-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-Dimethyl (2-(2-benzoyl-1-benzylhydrazinyl)-2-cyclohexyl-1-diazoethyl)phosphonate
• 英文别名: N'-benzyl-N'-[(1R)-1-cyclohexyl-2-diazo-2-dimethoxyphosphorylethyl]benzohydrazide
• CAS: 1322746-78-0
• 化学式: C₂₄H₃₁N₄O₄P
• 分子量: 470.508
• InChiKey: DLZPORHKDSZVSS-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(苯基甲基)苯甲酰肼 、 环己烷基甲醛 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 (R)-3,3'-bis(diphenylmethylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(R)-Dimethyl (2-(2-benzoyl-1-benzylhydrazinyl)-2-cyclohexyl-1-diazoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化中无环偶氮甲亚胺的生成和开发

  摘要：

  成功实施催化不对称合成策略以生产对映体富集的化合物需要采用合适的前手性底物。偶氮甲碱亚胺亲电试剂与各种亲核试剂的组合可以直接获得许多合成有用的手性肼，但很少使用。在这里，我们报告了作为一种新型前手性亲电试剂的无环偶氮甲碱亚胺的开发。它们可以通过N的缩合原位生成'-苄基苯甲酰肼与多种醛在催化量的轴向手性二羧酸存在下。通过用烷基重氮乙酸酯或（重氮甲基）膦酸酯亲核试剂捕获这些亲电子试剂，我们生产了一系列具有优异对映选择性的手性 α-重氮-β-肼基酯和膦酸酯。

  DOI：

  10.1038/nchem.1096

文献信息

• Generation and exploitation of acyclic azomethine imines in chiral Brønsted acid catalysis
  作者：Takuya Hashimoto、Hidenori Kimura、Yu Kawamata、Keiji Maruoka

  DOI：10.1038/nchem.1096

  日期：2011.8

  the condensation of N′-benzylbenzoylhydrazide with a variety of aldehydes in the presence of a catalytic amount of an axially chiral dicarboxylic acid. By trapping these electrophiles with alkyl diazoacetate or (diazomethyl)phosphonate nucleophiles, we produced a diverse array of chiral α-diazo-β-hydrazino esters and phosphonates with excellent enantioselectivities.

  成功实施催化不对称合成策略以生产对映体富集的化合物需要采用合适的前手性底物。偶氮甲碱亚胺亲电试剂与各种亲核试剂的组合可以直接获得许多合成有用的手性肼，但很少使用。在这里，我们报告了作为一种新型前手性亲电试剂的无环偶氮甲碱亚胺的开发。它们可以通过N的缩合原位生成'-苄基苯甲酰肼与多种醛在催化量的轴向手性二羧酸存在下。通过用烷基重氮乙酸酯或（重氮甲基）膦酸酯亲核试剂捕获这些亲电子试剂，我们生产了一系列具有优异对映选择性的手性 α-重氮-β-肼基酯和膦酸酯。