1-(4-chlorobenzoyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 20345-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzoyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-p-chlorobenzoyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；(4-chlorophenyl)(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanone；(4-chlorophenyl)(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methanone；(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(4-chlorophenyl)methanone；1-p-Chlorbenzoyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin；(4-Chlorophenyl)-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methanone
• CAS: 20345-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃
• 分子量: 329.783
• InChiKey: BPSSBPHRIFANLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzoyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 反应 0.5h， 以117.7 mg的产率得到(4-chlorophenyl)(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  取代异喹啉文库制备的策略和综合方法

  摘要：

  开发和探索了取代异喹啉文库的生产策略。涉及Bischler-Napieralski或Pictet-Spengler反应的微波辅助变体的途径可实现取代的β-芳基乙胺衍生物的环化。然后可以将由此产生的二氢异喹啉和四氢异喹啉氧化为它们相应的异喹啉类似物。然而，另一种涉及制备和激活异喹啉-1（2 H）-ones的策略被证明是一种更实用，快速，有效的通往C1和C4取代异喹啉文库的途径。

  DOI：

  10.1021/jo100980p
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 air 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到1-(4-chlorobenzoyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基-1-卤代苄基1,2,3,4-四氢异喹啉的合成

  摘要：

  由2-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺和卤代苯乙酸分三步合成了一些6,7-二甲氧基-1-卤代苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉，收率很高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360507

文献信息

• Domino Reactions of 1-Aroyl-3,4-dihydroisoquinolines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Maria Matveeva、Tatiana Borisova、Alexander Titov、Lada Anikina、Svetlana Dyachenko、Grigorii Astakhov、Alexey Varlamov、Leonid Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0036-1588486

  日期：2017.12

  1-a]isoquinolines by a domino reaction from a variety of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and α,β-unsaturated aldehydes in the absence of catalyst in good yields under microwave irradiation, is reported. An efficient synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by a domino reaction from a variety of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and α,β-unsaturated aldehydes in the absence of catalyst in

  摘要 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。
• A New Class of 1‐Aryl‐5,6‐dihydropyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinoline Derivatives as Reversers of P‐Glycoprotein‐Mediated Multidrug Resistance in Tumor Cells
  作者：Alisa A. Nevskaya、Maria D. Matveeva、Tatiana N. Borisova、Mauro Niso、Nicola A. Colabufo、Angelina Boccarelli、Rosa Purgatorio、Modesto de Candia、Saverio Cellamare、Leonid G. Voskressensky、Cosimo D. Altomare

  DOI：10.1002/cmdc.201800177

  日期：2018.8.10

  an‐2‐yl)‐5,6‐dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinoline‐2‐carbaldehyde, attained sub‐micromolar inhibitory potency (IC50: 0.19 μm). Schiff bases prepared by the condensation of some 1‐aryl‐DHPIQ aldehydes with p‐aminophenol also proved to be of some interest, and one of them, 4‐((1‐(4‐fluorophenyl)‐5,6‐dihydro‐8,9‐dimethoxypyrrolo[2,1‐a]isoquinolin‐2‐yl)methyleneamino)phenol, had an IC50 value of 1.01 μm. In

  合成了许多与lamellarin生物碱家族成员共享5,6-二氢吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉（DHPIQ）支架的氮杂杂环化合物，并评估了它们逆转体外多药耐药性的能力。通过抑制P-糖蛋白（P-gp）和/或多药耐药相关蛋白来抑制癌细胞1.大多数研究的DHPIQ化合物被证明是选择性P-gp调节剂，而最有效的调节剂8,9-二乙氧基-1-（3,4-二乙氧基苯基）-3-（呋喃-2-基）-5,6-二氢吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-2-甲醛，达到亚微摩尔抑制力（IC 50：0.19 μ米）。通过一些1-芳基-DHPIQ醛与p缩合制备的席夫碱氨基苯酚也被证明是令人感兴趣的，其中之一是4-（（（1-（4-氟苯基））5,6-二氢-8,9-二甲氧基吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-2-基）亚甲基氨基）苯酚，有一个IC 50为1.01μ值米。在多药耐药细胞的药物联合测定中，一些DHPIQ化合物以无毒浓度显着
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Antiplatelet activity of benzylisoquinoline derivatives oxidized by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Reen-Yen Kuo、Fang-Rong Chang、Chin-Chun Wu、Ramesh Patnam、Wei-Ya Wang、Ying-Chi Du、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00477-3

  日期：2003.8

  Oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) under mild condition yielded the mixture of corresponding 1-benzylisoquinolines (b-type) and 1-benzoylisoquinolines (a- or c-type) in an equal yields. The selective oxidation products (c-type) can be prepared by using MeCN instead of MeOH. In the antiplatelet assays, four inducers were employed, including AA, Col

  在温和条件下用硝酸铈（IV）铵（CAN）氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉，得到相应的1-苄基异喹啉（b型）和1-苯甲酰基异喹啉（a或c型）的混合物收益相等。选择性氧化产物（c型）可以通过使用MeCN代替MeOH来制备。在抗血小板测定中，采用了四种诱导剂，包括AA，Col，PAF和Thr。在PAF或Col诱导的血小板聚集中，属于a型和b型的化合物显示出比阿司匹林更强的抑制作用。
• A facile synthesis of 1-oxo-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Leonid G. Voskressensky、Tatiana N. Borisova、Maria D. Matveeva、Viktor N. Khrustalev、Alexander A. Titov、Alexander V. Aksenov、Svetlana V. Dyachenko、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.061

  日期：2017.3

  The facile synthesis of 1-oxo-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines from the reaction of 1-aroyl-3,4-dihydroisoquinolines and symmetrical alkynes in toluene is described. The novel compounds contain functional groups that are suitable for further modification.

  描述了由1-芳酰基-3，4-二氢异喹啉和对称炔烃在甲苯中反应容易地合成1-氧代-吡咯并[2，1- a ]异喹啉。该新型化合物包含适合于进一步修饰的官能团。