3H-benzo[f]chromene-2-carbaldehyde | 61699-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3H-benzo[f]chromene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 61699-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• mdl: MFCD08445233
• 分子量: 210.232
• InChiKey: BIHHFQLXQICCJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  407.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-benzo[f]chromene-2-carbaldehyde 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到3H-苯并[f]色烯
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Microwave-Assisted Rhodium-Catalyzed Decarbonylation of Functionalized 3-Formyl-2H-chromenes: A Sequence for Functionalized Chromenes like Deoxycordiachromene

  摘要：

  3-甲酰基-2H-色烯可通过水合物迈克尔反应，由水杨醛和α，β-不饱和醛轻易制得。这些化合物在铑催化剂作用下会顺利进行脱羰反应。运用我们的方法，可通过水杨醛的两步反应，大量制备功能化色烯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217179
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3H-benzo[f]chromene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Microwave-Assisted Rhodium-Catalyzed Decarbonylation of Functionalized 3-Formyl-2H-chromenes: A Sequence for Functionalized Chromenes like Deoxycordiachromene

  摘要：

  3-甲酰基-2H-色烯可通过水合物迈克尔反应，由水杨醛和α，β-不饱和醛轻易制得。这些化合物在铑催化剂作用下会顺利进行脱羰反应。运用我们的方法，可通过水杨醛的两步反应，大量制备功能化色烯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217179

文献信息

• Design, one-pot synthesis, molecular docking study, and antibacterial evaluation of novel 2H-chromene based imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as potent peptide deformylase inhibitors
  作者：Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Subhrakant Jena、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131183

  日期：2021.12

  one-pot three-component synthesis of a series of 2H-chromene-based imidazo[1,2-a]pyridines had been designed and were synthesized. This protocol was developed by the reaction of substituted 2H-chromene aldehydes and 2-aminopyridine in a mixture of nitroalkane and DMF under microwave irradiation at 60W, 100°C in 15 min with the presence of FeCl3 as the catalyst. The products were obtained in excellent

  设计并合成了一系列2 H-色烯基咪唑并[1,2-a]吡啶的高效、环保、一锅三组分合成方法。该方案是通过取代的 2 H-色烯醛和 2-氨基吡啶在硝基烷烃和 DMF 的混合物中在 60W、100°C 的微波辐射下反应 15 分钟，并存在 FeCl 3作为催化剂而开发的。以优异的收率获得了具有高官能团耐受性的产物。所有这些化合物都在体外进行了进一步研究用于通过琼脂井扩散法评估对人类致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌效力，并确定最小抑菌浓度 (MIC) 值。实际上，化合物13i在计算机模拟中强烈抑制革兰氏阴性大肠杆菌中的肽去甲酰酶 (MIC = 16 μg/ml) 。从基于生物和分子对接结果的构效关系和强效抗菌活性来看，可以说所选的合成化合物可用作强效的可药用抗菌剂。
• 一种萘并吡喃醛衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN111875574B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于分析化学技术领域，涉及一种萘并吡喃醛衍生物及其制备方法和应用。本发明制备的萘并吡喃醛衍生物荧光探针，在多种常见阴离子中，对亚硫酸氢根表现出较高的选择性识别性能。探针溶液中加入亚硫酸氢根，绿色荧光显著减弱，可实现裸眼辨别检测。探针使用过程中仅需要微量DMSO（0.5%）助溶，荧光输出信号为高效稳定的聚集诱导发光，可监测活细胞中亚硫酸氢根的浓度变化，具有广泛的潜在应用价值。
• Reversible Ratiometric Fluorescent Probe for Sensing Bisulfate/H₂O₂ and Its Application in Zebrafish
  作者：Weijie Zhang、Tao Liu、Fangjun Huo、Peng Ning、Xiangming Meng、Caixia Yin

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b01580

  日期：2017.8.1

  novel near-infrared fluorescent probe for ratiometric detection of bisulfate was designed and developed based on a conjugation of naphthopyran-benzothiazolium system. The sensor showed excellent selectivity, high sensitivity and a rapid response toward bisulfite in aqueous solution. Upon the addition of HSO3–, the sensor displayed 37-fold (I520/I630) fluorescence intensity enhancement, accompanied by an

  在此，基于萘并吡喃-苯并噻唑鎓系统的缀合，设计和开发了一种用于比率检测硫酸氢根的新型近红外荧光探针。该传感器表现出出色的选择性，高灵敏度以及对水溶液中亚硫酸氢盐的快速响应。当加入HSO的3 - ，传感器显示的37倍（我520 /我630）的荧光强度增强，伴随着从紫色变为无色的表观颜色变化，这表明该传感器可以被用于检测HSO 3 -用“肉眼”。值得注意的是，该加成产物可用于基于H 2 O 2的再生化学计量仪的设计。促进了亚硫酸氢盐的消除和探针1的回收。进一步的细胞和斑马鱼成像实验表明，该传感器可以按比例方式对生物系统中的亚硫酸氢盐/ H 2 O 2氧化还原循环进行成像。
• Design, synthesis, and antidepressant/anticonvulsant activities of 3H-benzo[f]chromen chalcone derivatives
  作者：Qiu-Wan Tan、Li-Ya He、Zhi-Wen He、Wei-Hua Liu、Shan-Shan Zhang、Lin Lin、Hong-Li Yang、Li-Ping Guan

  DOI：10.1007/s00044-021-02742-5

  日期：2021.7

  3H-benzo[f]chromen chalcone derivatives (2a–2s) were obtained from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde as the starting material, and their structures were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and ESI-MS analyses. The antidepressant activities of the compounds were evaluated in mice after one 30 mg/kg dose by means of forced swimming tests, and 18 of the compounds (2a–2l, 2n–2s) showed antidepressant activity, of which three

  在这项研究中，以2-羟基-1-萘甲醛为起始原料，获得了19 3 H-苯并[ f ]铬查尔酮衍生物（2a – 2s），并通过IR，1 H NMR，13 C NMR证实了其结构。，以及ESI-MS分析。在一剂30 mg / kg的剂量下通过强迫游泳试验对这些化合物的抗抑郁活性进行了评估，其中18种化合物（2a - 2l，2n - 2s）具有抗抑郁活性，其中3种（2b，2d，3d）具有抗抑郁活性。和2n）表现出很强的抗抑郁活性。此外，所有化合物均显示出一定的抗惊厥活性，其中一种化合物（2a - 2g，2k，2m，2n和2q）在一次100 mg / kg的最大电击癫痫发作（MES）试验中能抑制惊厥。一剂300 mg / kg剂量后，其他八种抑制MES的惊厥。在尾部悬吊试验中，所有化合物在相同剂量下均未显示神经毒性。该研究为寻找具有高生物活性且副作用少的新型抗抑郁药提供了实验理论依据。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Henry Reaction of Enals and Subsequent Iodocyclization: Stereoselective Construction of Chiral Azatricyclic Frameworks
  作者：Yirong Zhou、Yuequan Zhu、Shaobai Yan、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/anie.201305148

  日期：2013.9.23

  In the frame: A cascade sequence combining an asymmetric Henry reaction and a stereoselective intramolecular iodocyclization provides direct access to an enantioenriched tricyclic hexahydrochromeno[4,3‐b]pyrrole framework (see scheme). The Henry reaction is catalyzed by copper in the presence of L1.

  在框架中：级联序列结合了不对称的亨利反应和立体选择性的分子内碘环化作用，可直接进入对映体富集的三环六氢色素[4,3- b ]吡咯骨架（参见方案）。在L1存在下铜催化了亨利反应。