1-methoxy-3-methyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene | 76915-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methoxy-3-methyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
• 英文别名: (Z)-((1-methoxy-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)trimethylsilane；[(1Z)-1-methoxy-3-methylbuta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 76915-33-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: IXHFGEGYXORUHN-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-methyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三溴化硼 、 四氯苯醌 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6,10-trihydroxy-8-methylnaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naphthacenequinones by cycloaddition and deoxygenation methodology: Synthesis of SS-228R

  摘要：

  The tetracycle SS-228R (2) has been synthesised by a short regioselective sequence based on cycloaddition and novel deoxygenation of an intermediate naphthacenequinone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61742-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methoxy-3-methyl-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素合成的新策略：发现一种新的抗肿瘤药和（S）-espicufolin的全合成。

  摘要：

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。

  DOI：

  10.1039/b700838d

文献信息

• 一种天然产物Ovatodiolides的合成方法
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN112010867A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明提供了一种天然产物ent‑ovatodiolide和isoovatodiolide的合成方法，本发明特征是化合物7通过串联烯丙基硼/内酯化与化合物6反应，得到化合物17a和17b，化合物17a和17b经串联ROM/RCM反应，得到ent‑ovatodiolide和isoovatodiolide。
• Regioselective Synthesis of O-Methyl Derivatives of the Trihydroxy Anthraquinones Morindone and Nataloe-Emodin
  作者：Donald W. Cameron、D. Ross Coller

  DOI：10.1071/ch99106

  日期：——

  Cycloaddition chemistry of dichloronaphthoquinones has led to regioselective syntheses of all regioisomeric α-O- methyl derivatives of morindone (2) and nataloe-emodin (4), including the natural anthraquinone ethers (1) and (3).

  二氯萘醌的环加成化学反应导致了具有区域选择性的 的所有α-O-甲基异构体的选择性合成。 衍生物，包括天然蒽醌醚 (1) 和蒽醌醚 (3)。 蒽醌醚 (1) 和 (3)。
• Utilization of Sulfide, Sulfoxide, and Sulfone Groups as Regiochemical Control Elements in the Diels–Alder Reaction of Naphthoquinones
  作者：Masatomo Iwao、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4051

  日期：1987.11

  The Diels–Alder reactions of 2-phenylthio-, 2-phenylsulfinyl-, and 2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinones, which were unsymmetrically substituted by methoxyl group on the benzenoid ring, with some vinylketene acetals were studied. The regioselectivity of the reactions was cleanly controlled by each of these sulfur substituents. In addition, the reactivity of the naphthoquinones were greatly enhanced

  研究了在苯环上被甲氧基不对称取代的 2-苯硫基-、2-苯亚磺酰基-和 2-苯磺酰基-1,4-萘醌与一些乙烯基烯酮缩醛的 Diels-Alder 反应。这些硫取代基中的每一个都完全控制了反应的区域选择性。此外，通过引入砜或亚砜基团大大提高了萘醌的反应性。作为这项研究的结果，有效地合成了几种蒽醌类化合物，包括天然产物，如 pachybasin 和 phomarin 6-甲基醚，以及 11-脱氧蒽环酮。
• Identification and characterization of an anthrol reductase from <i>Talaromyces islandicus</i> (<i>Penicillium islandicum</i>) WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Amit Mondal、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9gc03072g

  日期：——

  oxidoreductase from Talaromyces islandicus WF-38-12 has been identified through genome analysis. It has been shown to catalyze a regio- and stereoselective reduction of anthrols (formed in situ by the reduction of anthraquinones in the presence of Na2S2O4) to (R)-dihydroanthracenones, with high enantiomeric excess (>99%). The implications of results on the biosynthesis of deoxygenated (bis)anthraquinones and

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。
• Synthesis of 2,3-Dioxy-1,4-anthraquinones Related to Tetracenomycins C and X
  作者：Donald W. Cameron、Peter G. Griffiths、Andrew G. Riches

  DOI：10.1071/ch99181

  日期：——

  The 2,3-dioxy-1,4-anthraquinones (6) and (7) have been synthesized from the 9,10-anthraquinone (19), through the anthrone (18). Quinones (6) and (7) respectively possess substituents appropriate for three of the four rings of tetracenomycins C (2) and X (3) but they did not show dienophilic properties towards the reactive diene (5). Interaction with the diene was complicated by transsilylation, as was also observed for the model quinone (25).

  2,3-二氧-1,4-蒽醌 (6) 和 (7) 是由 9,10-蒽醌 (19) 通过蒽酮 (18) 合成的。 9,10-蒽醌 (19) 通过蒽酮 (18) 合成。醌 (6) 和 (7) 的四个环中的三个环的取代基。 醌（6）和（7）分别具有适合于四霉素 C（2）和 X（3）四个环中的三个环的取代基，但它们对活性二烯（5）并不表现出亲二烯烃的特性。 对活性二烯（5）的亲二烯性质。与二烯的相互作用因 与二烯烃的相互作用因硅烷基化而复杂化。 (25).