2-amino-1,2-diphenyl-ethanone; hydrochloride | 885-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-amino-1,2-diphenyl-ethanone; hydrochloride
• 英文别名: α-amino-α-phenylacetophenone hydrochloride；2-oxo-1,2-diphenylethanaminium chloride；2-oxo-1,2-diphenylethan-1-aminium chloride；(+/-)-α-amino-deoxybenzoin; hydrochloride；(+/-)-α-Amino-desoxybenzoin; Hydrochlorid；Acetophenone, 2-amino-2-phenyl-, hydrochloride；2-amino-1,2-diphenylethanone;hydrochloride
• CAS: 885-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO*ClH
• mdl: MFCD00268166
• 分子量: 247.724
• InChiKey: LZQSVRYXONEYIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-235 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,2-diphenyl-ethanone; hydrochloride 在 硫酸 作用下， 生成 4,5-diphenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙酰苯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-1,2-diphenyl-ethanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of 1H-Pyrazin-2-ones and 2-Aminopyrazines

  摘要：

  本文描述了1H-吡嗪-2-酮和2-氨基吡嗪的便捷合成方法。通过将Boc保护的氨基酸与α-氨基酮或氨基醇耦合并随后进行氧化反应，可以得到1H-吡嗪-2-酮。将其转化为相应的三氟甲基磺酸吡嗪并进行一级或二级胺的取代反应，则可得到2-氨基吡嗪。由于这些合成方法利用了易于获得的起始原料（例如氨基酸、氨基醇和胺），因此可以在少数高效步骤中获得各种所需的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830866

文献信息

• Synthesis of functionalized imidazolidine-2-thiones via NHC/base-promoted aza-benzoin/aza-acetalization domino reactions
  作者：Graziano Di Carmine、Daniele Ragno、Carmela De Risi、Olga Bortolini、Pier Paolo Giovannini、Giancarlo Fantin、Alessandro Massi

  DOI：10.1039/c7ob02259j

  日期：——

  A strategy for the synthesis of biologically relevant 5-hydroxy-imidazolidine-2-thione derivatives is presented. A novel class of α-sulfonylamines have been suitably prepared (46–81% yield) as precursors of formal benzylidenethiourea acceptors; these are generated in situ and intercepted by N-heterocyclic carbene (NHC)-activated aldehydes affording open-chain aza-benzoin-type adducts, which in turn

  提出了合成生物学上相关的5-羟基-咪唑烷-2-硫酮衍生物的策略。已经适当地制备了一类新型的α-磺胺（46-81％的收率）作为正式的亚苄基硫脲受体的前体。它们是在原位生成的，并被N-杂环卡宾（NHC）活化的醛截取，提供开链氮杂-安息香型加合物，然后以一锅方式进行分子内氮杂-缩醛化反应。噻唑盐/三乙胺对被证明是触发多米诺骨牌序列的更有效系统，以高收率（45–97％）和非对映选择性（高达99：1 dr）提供了目标杂环。还描述了所选择的5-羟基-咪唑烷-2-硫酮化合物的多克级合成和精细化。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation: Dynamic Kinetic Resolution of α-Amino Ketones
  作者：Shweta K. Gediya、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01438

  日期：2020.9.4

  A series of α-amino ketones were reduced using asymmetric transfer hydrogenation (ATH) through a dynamic kinetic resolution (DKR). The protecting group was matched to the reducing agent, and following optimization, a series of substrates were investigated, giving products in high diastereoselectivity, over 99% ee in several cases and full conversion. The methodology was applied to the enantioselective

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。
• Synthesis of 5-thioxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines and related compounds based on cyclocondensations of 2-isothiocyanatobenzonitrile (ITCB) with α-aminoketones
  作者：Anja Bodtke、Wolf-Diethard Pfeiffer、Helmar Görls、Horst Dollinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.090

  日期：2007.11

  5-thioxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines and 5-oxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines were prepared by sequential reactions of α-aminoketones with 2-isothiocyanatobenzonitrile (ITCB) and 2-isocyanatobenzonitrile (ICB), respectively. The functionalization of the thioxo moiety allowed the synthesis of 5-amino-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines and of 1,2,4-triazolo[4,3-a]-imidazo[1,2-c]quinazolines.

  通过α-氨基酮与2-异硫氰酸根合苄腈（ITCB）的顺序反应制备药理学上相关的5-thioxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和5-oxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉）和2-异氰酸根合苄腈（ICB）。thioxo部分的功能化可以合成5-氨基-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和1,2,4-三唑并[4,3- a ]-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。
• Oxazole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：Laboratoire Roger Bellon

  公开号：US05403852A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  Oxazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R and R' are each hydrogen or alkyl containing 1 or 2 carbon atoms, R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and represent hydrogen, halogen or straight- or branched-chain (C.sub.1-4) alkyloxy radicals, and n is 3-6; their salts their isomers and mixtures and their preparation method, are method are described. These derivatives display anti-inflammatory activity.

  公式为## STR1##的噁唑衍生物，其中R和R'分别为氢或含1或2个碳原子的烷基，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，代表氢，卤素或直链或支链（C.sub.1-4）烷氧基基团，n为3-6; 描述了它们的盐，异构体和混合物以及制备方法。这些衍生物具有抗炎活性。
• Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-(substituted-thio)pyrroles and their
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04267184A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-(substituted-thio)pyrroles and their corresponding sulfoxides and sulfones, useful for treating arthritis and related diseases.

  抗炎4,5-二芳基-2-(取代硫)吡咯及其相应的亚砜和砜，可用于治疗关节炎和相关疾病。