N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-cyano-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyridin-5-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]thioacetamide | 831202-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-cyano-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyridin-5-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]thioacetamide
• CAS: 831202-38-1
• 化学式: C₂₃H₂₂FN₅O₂S
• 分子量: 451.524
• InChiKey: SJWDCWIFIDRTQP-NRAANUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-tert-butoxycarbonyl-6-cyano-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyridin-5-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]thioacetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-cyano-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyridin-5-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  高效新型恶唑烷酮类抗菌剂的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  合成了具有氮杂，氧杂或噻二环[3.1.0] he-6-6环系统的新型抗菌联芳基恶唑烷酮，并对其体外抗菌活性和结构-活性关系（SAR）进行了评估。多数合成的联芳基双环[3.1.0] hex-6-基恶唑烷酮对所测试的革兰氏阳性和阴性细菌均显示出良好的抗菌活性。关于C环亚型中的SAR趋势，吡啶环优于苯环。结果表明，与B环相比，C环的结构多样性对抗菌活性的影响更大。D环C-6位的氰基在高效抗菌活性中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm800800c

文献信息

• Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
  申请人：Fukuda Yasumichi

  公开号：US20070203187A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  This invention relates to new oxazolidinones having a cyclopropyl moiety, which are effective against aerobic and anerobic pathogens such as multi-resistant staphylococci, streptococci and enterococci, Bacteroides spp., Clostridia spp. species, as well as acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis and other mycobacterial species. The compounds are represented by structural formula I: its enantiomer, diastereomer, or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及一种具有环丙基基团的新型噁唑烷酮，对需氧和厌氧病原体具有有效作用，如多重耐药葡萄球菌，链球菌和肠球菌，Bacteroides spp.，Clostridiaspp.物种，以及酸性快速生物如结核分枝杆菌和其他分枝杆菌物种。化合物由结构式I表示：其对映异构体，非对映异构体或其药学上可接受的盐或酯。
• US7582659B2
  申请人：——

  公开号：US7582659B2

  公开（公告）日：2009-09-01