3-iodo-5,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one | 1236208-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-iodo-5,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Iodo-5,7-bis(methoxymethoxy)chromen-4-one
• CAS: 1236208-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₆
• 分子量: 392.147
• InChiKey: QAJFGDVMRKJQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 染料木素
  参考文献：
  名称：

  发现和评估金雀花碱 N-异黄酮作为新型 EGFR/HER2 双重抑制剂

  摘要：

  EGFR (ErbB) 家族成员，特别是表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子 2 (HER2) 的异常信号传导与多种人类恶性肿瘤（例如，乳腺、肺和胃癌），并且通过小分子抑制剂双重靶向EGFR / HER2已被证明是治疗这些癌症的有效治疗方法。在这里，我们从药用植物苦豆子中提取和分离出一种新的天然产物，称为 Cytisine N -methylene- (4',7-dihydroxy-3'-methoxy)-isoflaveone ( CNI1 )，具有独特的分子框架。我们的生化激酶测定表明其衍生物CNI3之一对 EGFR（IC 50为 1.1 μM；K i为 0.6 μM）和 HER2（IC 50为 3.5 μM；K i为 1.8 μM）激酶表现出最佳的微摩尔 (μM) 抑制活性。相比之下，另一种衍生物CNI4在抑制过表达 EGFR 的 A431 癌细胞系（IC 50为 45.5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105868
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-iodo-5,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现和评估金雀花碱 N-异黄酮作为新型 EGFR/HER2 双重抑制剂

  摘要：

  EGFR (ErbB) 家族成员，特别是表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子 2 (HER2) 的异常信号传导与多种人类恶性肿瘤（例如，乳腺、肺和胃癌），并且通过小分子抑制剂双重靶向EGFR / HER2已被证明是治疗这些癌症的有效治疗方法。在这里，我们从药用植物苦豆子中提取和分离出一种新的天然产物，称为 Cytisine N -methylene- (4',7-dihydroxy-3'-methoxy)-isoflaveone ( CNI1 )，具有独特的分子框架。我们的生化激酶测定表明其衍生物CNI3之一对 EGFR（IC 50为 1.1 μM；K i为 0.6 μM）和 HER2（IC 50为 3.5 μM；K i为 1.8 μM）激酶表现出最佳的微摩尔 (μM) 抑制活性。相比之下，另一种衍生物CNI4在抑制过表达 EGFR 的 A431 癌细胞系（IC 50为 45.5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105868

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Natural Isoflavans: Asymmetric Transfer Hydrogenation/Deoxygenation of Isoflavanones with Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Anton Keßberg、Tilo Lübken、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01034

  日期：2018.5.18

  A concise and highly enantioselective synthesis of structurally diverse isoflavans from a single chromone is described. The key transformation is a single-step conversion of racemic isoflavanones into virtually enantiopure isoflavans by domino asymmetric transfer hydrogenation/deoxygenation with dynamic kinetic resolution.

  描述了从单一色酮的结构多样的异黄烷烃的简明且高度对映选择性的合成。关键的转变是通过具有动态动力学拆分的多米诺骨牌不对称转移加氢/脱氧反应，将外消旋异黄酮一步一步转化为对映体纯的异黄酮。
• Total Synthesis of the Pyranoisoflavone Kraussianone 1 and Related Isoflavones
  作者：Mamoalosi A. Selepe、Siegfried E. Drewes、Fanie R. van Heerden

  DOI：10.1021/np100407n

  日期：2010.10.22

  The first total synthesis of the pyranoisoflavone kraussianone 1 (1) is described. The key steps involved the Suzuki−Miyaura reaction for the construction of the isoflavone core and the regioselective formation of the dimethylpyran scaffolds to the phloroglucinol (ring A) and resorcinol (ring B) moieties of kraussianone 1 (1). This route also provided access to the related isoflavones eriosemaone D

  描述了吡喃异黄酮kraussianone 1（1）的第一个全合成。关键步骤涉及Suzuki-Miyaura反应，用于构建异黄酮核心以及二甲基吡喃骨架骨架选择性形成kraussianone 1（1）的间苯三酚（A环）和间苯二酚（B环）部分的区域。该途径还提供了通过简单的结构修饰获得相关异黄酮eriosemaone D（2）和染料木黄酮（3）的途径。
• 一种金雀花碱N-异黄酮类化合物及其制备方 法及应用
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN109970738B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明涉及一种金雀花碱N‑异黄酮类化合物及其制备方法和应用，该化合物的结构式为：其中，R1选自羟基、烷氧基、胺基或卤基中的一种，R2选自氢、烷基或芳基中的一种，R3选自羟基、烷氧基、胺基或卤基中的一种或几种组合。与现有技术相比，本发明通过组合合成技术，将异黄酮类化合物作为结构单元拼接到金雀花碱12位N上，从而合成了一系列金雀花碱‑异黄酮衍生物，发挥新的活性药理作用。
• Novel Synthesis of the Isoflavone Genistein
  作者：Ronny Priefer、Jeffrey St. Denis、James Gordon IV、Vincent Carroll

  DOI：10.1055/s-0029-1219757

  日期：2010.5

  Genistein was efficiently synthesized from (2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone by a novel five-step procedure involving the formation of an enamino ketone, followed by ring closure and a ­Suzuki coupling reaction using palladium acetate and poly(ethylene glycol).

  通过一种新颖的五步合成法，从（2,4,6-三羟基苯基）乙酮高效合成了染料木素，该方法涉及烯氨基酮的形成，然后是环闭合以及使用醋酸钯和聚（乙二醇）进行的铃木偶联反应。
• Structure-activity relationship study of 4′-O-methylgrynullarin derivatives for the development of novel anticancer agents based on anti-austerity strategy
  作者：Nguyen Ngoc Thanh Luan、Takuya Okada、Ruka Arata、Lanke Prudhvi、Moe Miyaguchi、Yuri Kodama、Suresh Awale、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132931

  日期：2022.9

  that its derivatives might have the potential to lead to novel anti-cancer agents based on anti-austerity strategy. The divergent synthesis of 4′-O-methylgrynullarin derivatives using the Suzuki-Miyaura coupling reaction as a key step and the evaluation of the synthesized derivatives revealed a clear structure-activity relationship. We found that the 6-prenyl moiety and 7-phenolic hydroxy group on the

  4'- O -Methylgrynullarin 1及其衍生物2-4在营养缺乏条件下表现出优先的细胞毒性，而在正常营养条件下没有细胞毒性，表明其衍生物可能具有产生基于抗紧缩性的新型抗癌剂的潜力战略。以 Suzuki-Miyaura 偶联反应为关键步骤的 4'- O -methylgrynullarin 衍生物的不同合成和对合成衍生物的评估揭示了明确的构效关系。我们发现异黄酮骨架上的 6-异戊二烯基部分和 7-酚羟基对于优先细胞毒性是必不可少的，即使C上的取代基-环比1-4更简单，一定程度上保持了细胞毒性。