N-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 912588-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 912588-50-2
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₂S
• 分子量: 355.433
• InChiKey: UGKFEVMVPSYSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 2-氰基丙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  AlCl3通过碳-氮键裂解催化N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的偶联

  摘要：

  报道了一种新的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯的交叉偶联反应，用于合成2-取代的苄基苯。在AlCl3的存在下，各种各样的N-苄基磺酰胺与2-取代的氰基乙酸酯平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的苄基苯。转换可以有效地扩大到克级。该方法的实用性在具有高抗炎活性的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob01025g
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 bis(pentafluorophenyl)zinc 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Atom-efficient arylation of N-tosylimines mediated by cooperative ZnAr₂/Zn(C₆F₅)₂ combinations

  摘要：

  通过一种特殊的 Zn/Zn′ 合作方式，我们开发出了一种原子效率高的 N-对甲基苯磺酰亚胺芳基化方法，该方法结合了亲核 ZnAr2 和路易斯酸 Zn(C6F5)2。

  DOI：

  10.1039/d3cc01490h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Huayue Wu、Jiang Cheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Changming Qin、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1042932

  日期：2008.4

  Pd-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosyl­arylimines was described by employing easily prepared, air-stable aminophosphine ligands, cheap inorganic base, and common organic solvents, providing diarylmethylamine derivatives through one-pot synthesis in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, trifluoro­methyl, fluoro, chloro, and methoxy groups. Moreover, rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations.

  通过使用易于制备、空气稳定且价格低廉的氨基膦配体、廉价的碱和常见的溶剂，钯催化的芳基硼酸与N-甲磺酰芳基亚胺的加成反应，可在温和至良好产率下通过一锅法合成二芳基甲基胺衍生物。该反应的高效性体现在其对硝基、三氟甲基、氟、氯和甲氧基等官能团的兼容性。此外，这些转化过程并不严格要求无空气/水分的环境。
• Asymmetric Arylation of Imines Catalyzed by Heterogeneous Chiral Rhodium Nanoparticles
  作者：Tomohiro Yasukawa、Tatsuya Kuremoto、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01172

  日期：2016.6.3

  Asymmetric arylation of aldimines catalyzed by heterogeneous chiral rhodium nanoparticles has been developed. The reaction proceeded in aqueous media without significant decomposition of the imines by hydrolysis to afford chiral (diarylmethyl)amines in high yields with outstanding enantioselectivities. This catalyst system exhibited the highest turnover number (700) in heterogeneous catalysts reported

  已开发了异质手性铑纳米粒子催化的亚胺的不对称芳基化反应。该反应在水性介质中进行，没有亚胺通过水解显着分解，以高收率提供手性（二芳基甲基）胺，具有出色的对映选择性。在迄今为止报道的用于这些反应的非均相催化剂中，该催化剂体系表现出最高的转换数（700）。还证明了催化剂的可重复使用性。
• In situ generated cationic Pd(II)/bipyridine-catalyzed addition of arylboronic acids to N -sulfonyl-arylaldimines
  作者：Zhenyu Yang、Yuxin Ni、Rui Liu、Kaixuan Song、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.035

  日期：2017.5

  An in situ generated cationic Pd(II)/bipyridine-catalyzed nucleophilic addition of arylboronic acids to N-sulfonyl arylaldimines was developed and optimized, and the reaction was proceeded highly efficiently and conveniently in CH3NO2. A series of arylboronic acids and N-sulfonyl arylaldimines were surveyed, and 12 of 13 examples gave 90∼96% yields.

  开发并优化了原位生成的阳离子Pd（II）/联吡啶催化的芳基硼酸向N-磺酰基芳基亚胺的亲核加成反应，并在CH 3 NO 2中高效且方便地进行了反应。考察了一系列芳基硼酸和N-磺酰基芳基亚胺，在13个实施例中的12个给出了90〜96％的收率。
• A facile access for the C-N bond formation by transition metal-free oxidative coupling of benzylic C-H bonds and amides
  作者：Jie Liu、Heng Zhang、Hong Yi、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-015-5381-2

  日期：2015.8

  as the oxidant, we communicate an efficient oxidative C-N coupling of benzylic C-H bonds with amides to afford a series of amination products in good yields. A wide range of functional groups as well as various sulfonamides and carboxamides are well tolerated. Moreover, this reaction involves both the challenging C-H functionalization and C-N bond formation.

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）作为氧化剂，我们传达了苄基CH键与酰胺的有效氧化CN偶联，以高收率提供了一系列胺化产品。广泛耐受各种官能团以及各种磺酰胺和羧酰胺。而且，该反应涉及具有挑战性的CH官能化和CN键的形成。
• <i>α</i>‐C−H Arylation of <i>N</i>‐Sulfonyl Amines by Dual Palladium Catalysis
  作者：Yu‐Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202300392

  日期：2023.6.9

  α-arylated amines from simple linear N-sulfonyl amines and aryl boroxines utilizing dual palladium catalysis involving amine dehydrogenation. Bromobenzene serves as a hydride acceptor, and the ensuing imine intermediate undergoes a novel umpolung arylation. Given the wide availability of primary amines, this method can be expected to be useful for the synthesis of structurally complex amines with varied

  介绍了一种可靠的方法，利用双钯催化涉及胺脱氢，从简单的线性N-磺酰胺和芳基环硼氧烷合成支链 α-芳基化胺。溴苯作为氢化物受体，随后的亚胺中间体进行新的 umpolung 芳基化。鉴于伯胺的广泛可用性，这种方法有望用于合成具有不同功能的结构复杂的胺。